İçeriğe atla

Friedel–Crafts reaksiyonu

Friedel-Crafts reaksiyonu
Ad verme Charles Friedel
James Crafts
Reaksiyon tipi Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
RSC ontoloji ID RXNO:0000369

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur.[1] Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.[2][3][4][5]

Alkilasyon

Friedel-Crafts alkilasyonu
Ad verme Charles Friedel
James Crafts
Reaksiyon tipi Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organic Chemistry Portalı friedel-crafts-alkylation

Alkil halojenürler ile

Friedel–Crafts alkilasyonu, bir aromatik halkanın alkilasyonunu içerir. Geleneksel olarak, alkile edici reaktifler alkil halojenürlerdir. Alkil halojenürler yerine birçok alkile edici reaktifler kullanılabilir. Örneğin, enonlar ve epoksitler protonların varlığında kullanılabilir. Geleneksel olarak ayrıca reaksiyon, katalizör olarak alüminyum klorür gibi güçlü bir Lewis asidi kullanır.[6]

Bu reaksiyon, ürünün reaktandan daha nükleofilik olması dezavantajına sahiptir. Çünkü alkil grupları Friedel–Crafts reaksiyonu için aktifleştiricidirler. Sonuç olarak, aşırı alkilasyon meydana gelebilir. 1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonunda olduğu gibi, alkilasyonların sayısını sınırlamak için sterik engellemeden yararlanılabilir.[7]

1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonu

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 13 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. & 1450 13 Ağustos 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  2. ^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180. 
  3. ^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073. 
  4. ^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 707-731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  5. ^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 733-752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  6. ^ Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981 $2. PMID 20485588. 
  7. ^ L., Williamson, Kenneth (4 Ocak 2016). Macroscale and microscale organic experiments. Masters, Katherine M. (Seventh bas.). Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547. 

Organic Syntheses de yayınlanan Friedel–Crafts reaksiyonları

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir. Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir. Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bromür</span>

Sodyum bromür, NaBr formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Yüksek erime noktasına sahip beyaz kristal yapısıyla sofra tuzuna benzemektedir. Genellikle bromür iyonu kaynağı olarak çeşitli alanlarda kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Bakır(II) nitrat</span>

Bakır (II) nitrat Cu(NO3)2(H2O)x formülüne sahip inorganik bileşikler ailesinin herhangi bir üyesini tanımlar. Hidratlar mavi katılardır. Susuz bakır nitrat mavi-yeşil kristaller oluşturur ve 150-200 °C'de vakumda süblimleşir. Yaygın hidratlar hemipentahidrat ve trihidrattır.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">2-Nitroanilin</span>

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Organik kimyada, Diels-Alder tepkimesi, ikame edilmiş bir sikloheksen türevi oluşturmak için konjuge bir dien ile ikame edilmiş bir alken -genellikle dienofil olarak adlandırılır- arasında gerçekleşen kimyasal bir reaksiyondur. İlk kez 1928'de Otto Diels ve Kurt Alder tarafından tanımlandı. Bu kişiler bu reaksiyonun keşfi için 1950'de Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler. İki yeni karbon-karbon bağının eşzamanlı olarak inşası yoluyla, Diels–Alder reaksiyonu, bölgesel ve stereokimyasal sonuçlar üzerinde iyi bir kontrole sahip altı üyeli halkalar oluşturmak için güvenilir bir yol sağlar. Sonuç olarak, doğal ürünlerin ve yeni malzemelerin sentezinde kimyasal karmaşıklığın girişi için güçlü ve yaygın olarak uygulanan bir araç olarak hizmet etmiştir. Tipik olarak negatif ΔH° ve ΔS° değerlerine sahip olmalarından dolayı, bir Diels–Alder reaksiyonunun mikroskobik tersi, yüksek sıcaklıklarda elverişli hale gelir, ancak bu sadece sınırlı bir grup Diels-Alder eklenme ürünü için sentetik önem taşır. Bu ters reaksiyon, retro-Diels-Alder tepkimesi olarak bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">David MacMillan</span> Britanyalı kimyager

David William Cross MacMillan İskoç organik kimyager ve bilim insanı. Asimetrik organokataliz alanını kavramsallaştırmasına dair çalışmaları ile tanınmaktadır. MacMillan, Alman kimyager Benjamin List ile birlikte 2021 Nobel Kimya Ödülünü kazandı. Nobel Komitesi yaptığı açıklamada "asimetrik organokataliz" olarak bilinen, molekülleri oluşturmak için geliştirdikleri yeni yönteme dair çalışmaları nedeniyle ödüle layık görüldüklerini açıkladı.

Elektrofilik aromatik sübstitüsyon, bir aromatik sisteme bağlı bir atomun bir elektrofil ile değiştirildiği organik reaksiyondur. En önemli elektrofilik aromatik sübstitüsyonlardan bazıları aromatik nitrolama, aromatik halojenasyon, aromatik sülfonasyon, alkilasyon ve açilasyon tipindeki Friedel– Crafts reaksiyonudur.

Organik kimyada, bir aril halojenür, aromatik bir halkaya doğrudan bağlı bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir halojenür ile değiştirildiği aromatik bir bileşiktir. Haloarenler haloalkanlardan farklıdır çünkü hazırlama yöntemleri ve özellikleri bakımından birçok farklılık gösterirler. En önemli üyeler aril klorürlerdir, ancak bileşik sınıfı o kadar geniştir ki birçok türev ve uygulama vardır.

<span class="mw-page-title-main">Wilhelm Rudolph Fittig</span>

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.

<span class="mw-page-title-main">Trifenilfosfin</span>

Trifenilfosfin, P(C
6
H
5
)
3
formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Reimer-Tiemann reaksiyonu</span>

Reimer–Tiemann reaksiyonu, fenollerin orto-formilasyonu için kullanılan kimyasal bir reaksiyondur. Bu reaksiyon ilk olarak Karl Reimer ve Ferdinand Tiemann tarafından rapor edildi.

<span class="mw-page-title-main">Difenildiklorometan</span>

Difenildiklorometan, (C6H5)2CCl2 formülüne sahip organik bir bileşik. Diğer organik bileşiklerin öncülü olarak kullanılan renksiz bir katıdır.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3
formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.

Kalay tetraklorür olarak da bilinen kalay(IV) klorür, inorganik bir kalay ve klor bileşiğidir. Havayla temas ettiğinde duman çıkaran, renksiz, higroskopik bir sıvıdır. Diğer kalay bileşiklerinin öncülü olarak kullanılır. İlk olarak Andreas Libavius (1550–1616) tarafından keşfedildi ve Spiritus fumans libavii olarak biliniyordu.