İçeriğe atla

Floroantimonik asit

Floroantimonik asit
Adlandırmalar
IUPAC adı
Fluoroantimonic acid
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.037.279 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • F[Sb](F)(F)(F)(F)[FH]
Özellikler
Molekül formülüHSbF6
Molekül kütlesi236.76 g mol-1
Görünüm Renksiz sıvı
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Aşındırıcı
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Floroantimonik asit (HSbF6) hidrojen florür ve antimon pentaflorürün farklı oranlardaki karışımıdır.[1] Bu karışımlardan 1:1 kombinasyonu, bilinen en güçlü süperasit formunu oluşturur. Öyle ki, bu form, hidrokarbonları iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 oluşturabilmektedir.[2]

Hidrojen florür (HF) ve SbF5 arasında gerçekleşen tepkime ekzotermiktir. Çok iyi bir oksitleyici olan HF, SbF5 moleküllerine saldırarak addüksiyon oluşumuna neden olur. Flooroantimonik molekülde, anyon, her ne kadar resmi olarak "koordinasyon bağı kurmayan" olarak tanımlansa da, hidrojene koordinasyon bağıyla bağlanır. Bunun sebebi, bu anyonun hem çok güçsüz bir nükleofil, hem de güçsüz bir baz olmasıdır.

Proton her ne kadar etkili bir şekilde "çıplak" olarak adlandırılsa da, gerçekte hidronyum katyonunda olan duruma benzer bir şekilde, florüre çok zayıf bir koordine kovalent bağ ile bağlanır.[3] Ancak bu bağın aşırı zayıflığı, sistemin aşırı asiditesine katkıda bulunur. Floroantimonik asit, %100'lük bir sülfürik asit çözeltisinden 2×1019 (20 kentilyon) kat daha güçlüdür.[4]

Yapı

HF-SbF5 karışımlarından, iki benzer ürün daha kristalize edilmiş olup her ikisi de tekli kristal X-ışını kristalografisince analiz edilmiştir. Bu tuzlar, [H2F+][Sb2F11−] ve [H3F2+][Sb2F11−] formundadır. Her iki tuzda da anyon, Sb2F11− kısmıdır.[5] Yukarıda da açıklandığı gibi, SbF6− çok zayıf bir baz olarak sınıflandırılır. Daha büyük olan monoanyon Sb2F11−'ninse daha güçsüz olması beklenir.

Diğer asitlerle karşılaştırılması

Aşağıdaki değerler, Hammett asitlik fonksiyonu temel alınarak hazırlanmıştır. Asidite, H0 değerinin büyük negatif değerlerine bağlıdır.

  • Floroantimonik asit (1990) (H0 Değer = −31.3)
  • Sihirli asit (1974) (H0 Değer = −19.2)
  • Karboran süperasit (1969) (H0 Değer = −18.0)
  • Florosülfürik asit (1944) (H0 Değer = −15.1)
  • Triflik asit (1940) (H0 Değer = −14.9)

Kullanım

Bu aşırı güçlü asit, hemen hemen tüm organik bileşiği protonlar. 1967'de, Bickel ve Hogeveen, HF-SbF5 bileşiğinin, izobütandan H2'yi, neopentandan metanı koparabildiğini gösterdi:[6][7]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Güvenlik

HF-SbF5, suyla temasa geçtiğinde çok hızlı ve patlayıcı bir özellikte ayrışır. Bunun yanında bilinen tüm çözücülerle tepkimeye girer.[1] HF-SbF5 ile uyuşan çözücüler şu şekildedir: SO2ClF ve sıvılaştırılmış kükürt dioksit. Kloroflorokarbonlar da ayrıca çözücü olarak kullanılabilmektedir. HF-SbF5 bileşiklerini saklamak için yapılan konteyner ve kaplar PTFE'den üretilmektedir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ George Andrew Olah (2001). A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner. John Wiley and Sons. ss. 100-101. ISBN 0471157430. 
  3. ^ [1] 27 Eylül 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. The quantum chemistry of proton "hopping" or transfer in his acid. Accessed 2-27-2011.
  4. ^ Olah, George A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". J. Org. Chem. 70 (7). ss. 2413-2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527. 
  5. ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). "The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie, International Edition in English. Cilt 27. ss. 391-392. doi:10.1002/anie.198803911. 
  6. ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen". Chemical Communications. Cilt 1967. ss. 634-5. doi:10.1039/C19670000634. 
  7. ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons". Chemical Communications. Cilt 1967. ss. 635-6. doi:10.1039/C19670000635. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen</span> sembolü H ve atom numarası 1 olan kimyasal element

Hidrojen, sembolü H, atom numarası 1 olan kimyasal bir element. Standart sıcaklık ve basınç altında renksiz, kokusuz, metalik olmayan, tatsız, oldukça yanıcı ve H2 olarak bulunan bir diatomik gazdır. 1,00794 g/mol'lük atomik kütlesi ile tüm elementler arasında en hafif olanıdır. Periyodik cetvelin sol üst köşesinde yer alır. Hidrojenin adı, Yunancada "su oluşturan" anlamına gelen ὑδρογόνο'dan (idrogono) kelimesinden gelir.

<span class="mw-page-title-main">Soy gaz</span> Kimyasal element grubu

Soy gaz veya asal gaz, standart şartlar altında her biri, diğer elementlere kıyasla daha düşük kimyasal reaktifliğe sahip, kokusuz, renksiz, tek atomlu gaz olan kimyasal element grubudur. Helyum (He), neon (Ne), argon (Ar), kripton (Kr), ksenon (Xe) ve radon (Rn) doğal olarak bulunan altı soy gazdır ve tamamı ametaldir. Her biri periyodik tablonun sırasıyla ilk altı periyodunda, 18. grubunda (8A) yer alır. Grupta yer alan oganesson (Og) için ise önceleri soy gaz olabileceği ihtimali üzerinde durulsa da günümüzde metalik görünümlü reaktif bir katı olduğu öngörülmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Kobalt</span> atom numarası 27 olan kimyasal bir element

Kobalt kimyasal bir element'tir. Sembol'ü Co ve atom numarası 27'dir. Nikel gibi kobalt da, doğal meteorik demir alaşımlarında bulunan küçük birikintiler dışında, yer kabuğunda yalnızca kimyasal olarak birleşik formda bulunur. İndirgeyici eritme yoluyla üretilen serbest element sert, parlak, gümüş rengi bir metal'dir.

<span class="mw-page-title-main">Antimon</span> sembolü Sb ve atom numarası 51 olan kimyasal element

Antimon, sembolü Sb (Latince: stibiumʼdan) ve atom numarası 51 olan kimyasal elementtir. Parlak gri bir metaloid, doğada esas olarak bir kükürt minerali olan stibnit (Sb2S3) olarak bulunur. Antimon bileşikleri eski zamanlardan beri bilinmektedir ve genellikle ilaç ve kozmetik olarak kullanılmak üzere toz haline getirilmiştir. Metalik antimon da biliniyordu, ancak keşfinde yanlış olarak kurşun olarak tanımlandı. Batıda metalin bilinen en eski açıklaması 1540 yılında Vannoccio Biringuccio tarafından yazılmıştır.

Astatin; simgesi At, atom numarası 85 olan radyoaktif bir elementtir. Yalnızca bazı ağır elementlerin bozunma ürünü olarak meydana gelir ve Dünya'nın yerkabuğunda doğal yollarla oluşan elementlerin en nadir olanıdır. En kararlı izotopu, 8,1 saatlik yarı ömre sahip astatin-210'dur. Kendi radyoaktivitesinin ürettiği ısı ile anında buharlaşmasından ötürü elementin saf bir örneği elde edilememiştir.

<span class="mw-page-title-main">Tantal</span> 73 atom numaralı kimyasal element

Tantal, sembolü Ta, atom numarası 73, atom ağırlığı 180,88, yoğunluğu 16,6 olan, 3017 °C'de eriyen ve siyah toz durumunda elde edilen nadir bir kimyasal element’tir. Tantal, korozyona karşı çok dayanıklı, çok sert, sünek, parlak, mavi-gri bir geçiş metalidir.

<span class="mw-page-title-main">Aktinyum</span> simgesi Ac ve atom numarası 89 olan kimyasal bir element

Aktinyum, simgesi Ac ve atom numarası 89 olan kimyasal bir elementtir. İlk olarak 1899'da Fransız kimyager André-Louis Debierne tarafından izole edilmiştir.

Ksenon, Xe sembolü ile gösterilen 54 atom numaralı kimyasal elementtir. Renksiz, ağır, kokusuz bir soy gaz olan ksenon Dünya atmosferinde eser miktarda bulunur. Genellikle reaktif olmayan element, sentezlenen ilk soy gaz bileşiği olan ksenon heksafloroplatinatın oluşumu gibi birkaç kimyasal reaksiyona maruz kalabilir.

<span class="mw-page-title-main">Redoks</span> Atomların oksidasyon durumlarının değiştiği kimyasal reaksiyon

Redoks atomların oksidasyon durumlarının değiştiği bir tür kimyasal reaksiyondur. Redoks reaksiyonları, kimyasal türler arasında elektronların fiili veya biçimsel aktarımı ile karakterize edilir, çoğunlukla bir tür oksidasyona, diğer türler indirgemeye uğrar. Elektronun çıkarıldığı kimyasal türlerin indirgenmiş olduğu söyleniyor. Başka bir deyişle:

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">George Olah</span> Macar kimyager (1927 – 2017)

George Andrew Olah, Macar-Amerikalı kimyager. Olah'a 1994 yılında Nobel Kimya ödülü verildi. Ayrıca ona Priestley Madalyası verilmiştir. En yüksek onur Amerikan Kimya Derneği tarafından verilmiştir.

Bilinen inorganik ve organometalik bileşiklerin elementlere göre sıralanmış listesidir. Sıralama elementlerin kısaltmalarının alfabetik sırasına göredir.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen florür</span>

Hidrojen florür, formülü HF olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz gaz genellikle, hidroflorik asit gibi sulu çözelti formunda bulunur ve florun başlıca sanayi kaynağıdır. İlaç ve polimer endüstrisinde kullanılan önemli bileşiklerin öncüsüdür. HF petrokimya endüstrisinde yaygın olarak kullanılır ve birçok süperasitin bir bileşenidir. Hidrojen florür oda sıcaklığının hemen altında kaynar. Diğer hidrojen halojenürler ise çok daha düşük sıcaklıklarda kaynarlar. Diğer hidrojen halidlerden farklı olarak, HF havadan daha hafiftir ve gözenekli maddelerde oldukça çabuk şekilde yayılır.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Florokarbon</span>

Florokarbonlar, bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır, CxFy formülüne sahip organoflor bileşikleridir. Sadece karbon ve flor içerirler fakat terminoloji her zaman çok sıkı takip edilmemektedir. Perfloro- ön ekine sahip bileşikler, heteroatomlu olanlar da dâhil olmak üzere hidrokarbonlardır, burada tüm C-H bağları C-F bağlarıyla değiştirilmiştir. Florokarbonlar perfloroalkanlar, floroalkenler ve floroalkinler ve perfloroaromatik bileşikler olabilir. Florokarbonlar ve bunların türevleri floropolimerler, soğutucular, çözücüler ve anestezikler olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Peptit sentezi</span>

Organik kimyada peptit sentezi, birden fazla amino asidin peptit bağları olarak da bilinen amid bağları ile bağlandığı peptit bileşiklerinin üretimidir. Peptitler, bir amino asidin karboksil grubunun diğerinin amino grubuna yoğunlaşma reaksiyonu ile kimyasal olarak sentezlenir. Koruma grubu stratejileri genellikle çeşitli amino asit yan zincirleri ile istenmeyen yan reaksiyonları önlemek için gereklidir. Kimyasal peptit sentezi, en yaygın olarak peptitin karboksil ucunda (C-terminali) başlar ve amino terminaline (N-terminali) doğru ilerler. Canlı organizmalardaki protein biyosentezi ters yönde gerçekleşir.

Antimon pentaflorür, SbF5 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Bu kokusuz, viskoz sıvı güçlü bir Lewis asididir ve sıvı HF ile sıvı SbF5'in 1:1 oranında karıştırılmasıyla oluşan süperasit floroantimonik asidin bir bileşenidir. Güçlü lewis asitliği ve neredeyse tüm bilinen bileşiklerle reaksiyona girme yeteneği ile dikkat çekicidir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.