İçeriğe atla

Fenol

Fenol
Adlandırmalar
Phenol[1]
Benzenol
  • Karbolik asit
  • Fenolik asit
  • Fenolik asit
  • Hidroksibenzen
  • Fenil hidroksit
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.303 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
RTECS numarası
  • SJ3325000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H 
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1ccccc1
Özellikler
Kimyasal formülC6H6O
Molekül kütlesi94,11 g/mol
Görünüm Şeffaf renksiz katı
Yoğunluk1.07 g/cm3
Erime noktası405 °C (761 °F; 678 K)
Kaynama noktası1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Çözünürlük (su içinde) 8.3 g/100 mL (20 °C)
log P1.48[2]
Buhar basıncı0.4 mmHg (20 °C)[3]
Asitlik (pKa)
Konjuge baz Fenoksit
UV-vis (λmax) 270.75 nm
Dipol momenti 1.224 D
Farmakoloji
C05BB05 (DSÖ)
D08AE03 (DSÖ), N01BX03 (DSÖ), R02AA19 (DSÖ)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı[5]
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H301, H311, H314, H331, H341, H373[5]
Önlem ifadeleri P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[5]
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası79 °C (174 °F; 352 K)
Patlama sınırları1.8–8.6%[3]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
  • 317 mg/kg (sıçan, oral)
  • 270 mg/kg (fare, oral)[6]
  • 420 mg/kg (tavşan, oral)
  • 500 mg/kg (köpek, oral)
  • 80 mg/kg (kedi, oral)[6]
  • 19 ppm (memeli)
  • 81 ppm (sıçan)
  • 69 ppm (fare)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][3]
REL (tavsiye edilen)
  • TWA 5 ppm (19 mg/m3)
  • C 15.6 ppm (60 mg/m3) [15-minute] [deri][3]
IDLH (anında tehlike) 250 ppm[3]
Güvenlik bilgi formu (SDS) [1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
  • Tiyofenol
  • Sodyum fenoksit
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

Fenoller, aromatik halkaya bir ya da daha fazla hidroksil grubunun bağlandığı aromatik bileşiklerdir.

Fenoller ve alkoller arasında birçok açıdan benzerlik olmasına rağmen bu benzerlikler yalnızca biçimsel yöndendir. Kimyasal tepkimeleri genellikle büyük ölçüde farklıdır. Fenoller suda asit özelliği gösterirken, alkoller göstermezler. Buna karşılık fenoller ester oluşturmaları açısından alkollerle benzerler. Birçok fenol, özellikle triklorofenol (TCP) antiseptik özellik taşırlar.

Kaynakça

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ "Phenol_msds". 4 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2023. 
  3. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0493". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; ve diğerleri. (2008). "Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline". The Journal of Organic Chemistry. 73 (7). ss. 2607-20. doi:10.1021/jo702513w. PMID 18324831. 
  5. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Phenol. Retrieved on 15 Şubat 2022.
  6. ^ a b c "Phenol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Naftalin</span>

Naftalin veya naftalen, kapalı kimyasal formülü C10H8 olan, aromatik hidrokarbondur.

<span class="mw-page-title-main">Asetilen</span> bir tür hidrokarbon

Asetilen (etin), bir tür hidrokarbondur. Üçlü bağ taşır ve formülü C2H2 şeklindedir. Alkin sınıfının ilk üyesidir.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Gümüş nitrat</span>

Gümüş nitrat en önemli gümüş tuzudur. Renksiz ağır kristallerden oluşur. Tıpta dağlamak maksadıyla kullanılır ve antibakteriyel özelliği vardır. Bu özelliğinden dolayı siğil tedavisinde sıkça kullanılır. Ayrıca deriyi ve organik maddeleri karartmada tercih edilir. Deriyi kararttığından cehennem taşı ismini almıştır. Suda ve alkolde kolayca çözündüğünden birçok gümüş bileşiklerinin elde edilmesinde ilkel madde olarak kullanılır. En çok kullanıldığı yerler, başta fotoğrafçılık olmak üzere mürekkepler, saç boyası yapımı ve gümüş kaplamacılığıdır.bileşenleri gümüş ve nitrik asittir. Sentezi ise örnekteki formüle göre yapılır:

Ag + 2 HNO3AgNO3 + NO2 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Hidrokinon</span>

Hidrokinon, benzen-1,4-diol ya da kuinol kimyasal formülü C6H4(OH)2 olan, fenol tipinde aromatik organik bileşiktir. Kimyasal yapısı bir benzen halkasına para konumda bağlı iki hidroksil grubundan oluşur. Beyaz granüler bir katıdır.

<span class="mw-page-title-main">Siklohekzan</span>

Siklohekzan; molekül formülü C6H12 olan, bir tane halka bulunduran sikloalkanlara dâhil olan bir bileşiktir. Siklohekzan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Çeşitli yollardan eldesi mümkündür. Siklohekzanın erime sıcaklığı 6,47 °C, kaynama sıcaklığı ise 80,74 °C'dir.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Fenoller</span> hidroksil grubun aromatik halkaya bağlı olduğu kimyasal bileşikler

Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H ) doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir. Sınıfın en basiti fenoldür, C6H5OH. Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6
H
5
Cl
kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

Morfolin, O(CH
2
CH
2
)
2
NH
kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.