İçeriğe atla

Fenilalanin

Fenilalanin
Adlandırmalar
IUPAC adı
Phenylalanine
L-Fenilalanin (sol)   D-Fenilalanin (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.517 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
  • OC(=O)C1CCCN1
Özellikler
Molekül formülüC9H11NO2
Molekül kütlesi165,19 g·mol−1
Görünüm Renksiz, katı, yaprak ya da çivi şeklinde.
Yoğunluk1,35–1,38 g·cm−3 (25 °C)
Erime noktası283–284 °C
Çözünürlük (su içinde) Suda kötü çözülür. (27 g·l−1 bei 20 °C)
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 1507
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Fenilalanin (Phe, F) beslenme açısından zaruri bir alfa-aminoasittir. Fenilalanin doğada enantiomerik (moleküllerin aynada yansıması olan optik izomeri) iki formda bulunabilir, D- ve L-fenilalanin. Yan zinciri bir benzil grubundan oluşmaktadır. Bu aminoasitin fenilalanin olarak adlandırılmasının nedeni, kimyasal yapısının, alanındaki hidrojenlerden birisinin fenil grubuyla değiştirilmesiyle olusturulmasıdır. Fenil grubundan ötürü, fenil alanin aromatik bir bileşiktir. Oda sıcaklığında beyaz ve toz şeklinde bir fiziksel bir hâli vardır.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Fenilalanin L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Fenilalanin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Fenilalanin'dir.[1]

Doğada Bulunuşu

Fenilalanin protein ve peptitlerin yapı taşlarından biridir ve insanlar için esansiyel (yaşamsal,zorunlu) olarak adlandırılan amino asitler grubuna girmektedirler. Bu yüzden insandaki protein biyosentezinde aksaklıkların çıkmasını engellemek için besinlerle beraber yeterli miktarda vücuda alınmalıdır.

Diyette en iyi fenilalanin kaynakları yumurta, tavuk eti, karaciğer, sığır eti, süt ve soyadır.[2] Diğer kaynaklar ise ıspanak, yapraklı sebzeler, tofu, amarant ve acı bakladır.

Kaynakça

  1. ^ "Wikipedianın 15.10.2015'teki veryonundan yararlanılmıştır". 3 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2015. 
  2. ^ Ross HM, Roth J (1 Nisan 1991). The Mood Control Diet: 21 Days to Conquering Depression and Fatigue. Simon & Schuster. s. 59. ISBN 978-0-13-590449-7. 9 Ocak 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ekim 2016. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Aspartam</span>

Aspartam, kimyasal formülü aspartil-fenilalanin-1-metil ester olan bir tatlandırıcıdır. Kimyasal olarak aspartat ve fenil alanin aminoasitlerinden oluşmuş bir dipeptidin metil esteridir. Çay şekerinden yaklaşık 200 kat daha tatlıdır. İlk kez James M. Schlatter tarafından 1965 yılında keşfedilmiş, ABD'de 1974'te kullanımının onaylanmasından sonra uzun süre güvenilirliği tartışma konusu olmuştur. Aspartam kullanım güvenliği açısından ciddi tartışmalara neden olmuş, yapılan araştırmalarda bir zararı olduğuna dair bir kanıt bulunamamıştır. Avrupa Birliği'nde gıda katkı maddesi olarak E951 kod adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Alanin</span>

Alanin (Ala, A) (HO2CCH(NH2)CH3) aynı zamanda 2-aminopropanoik asit olarak adlandırılır. En sık kullanılan aminoasittir. Proteinlerin yaklaşık olarak %7.8'i alanin yapıtaşlarından oluşmaktadır. D-alanin, bazı bakterilerin hücre duvarlarında ve peptid antibiyotiklerin yapılarında da bulunmaktadır.

Lösin DNA tarafından kodlanan 20 aminoasitten biridir. İzolösin ve lösin birbirlerinin izomeridirler. Beslenme açısından lösin dışarıdan alınması elzem (esansiyel) olan bir aminoasittir.

İzolösin proteinlerin yapısında bulunan, DNA tarafından kodlanan 20 temel aminoasitten biridir. Hemen hemen tüm proteinlerde izolösine rastlamak mümkündür.

Valin (Val,V) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. İsmini "valerian" isimli bitkiden almıştır. Beslenme açısından dışarıdan alınması zorunlu (esansiyel) olan besin maddelerindendir.

<span class="mw-page-title-main">Serin</span> Amino asit

Serin , organik bir molekül ve aynı zamanda hayvansal proteinlerde sıkça bulunan aminoasitlerden biridir. Hayvansal proteinlerde serinin sadece L-stereoizomeri bulunur. Serin insan vücudu tarafından glisin gibi diğer metabolitlerden sentezlenebildiği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması şart değildir. Serin, ilk olarak ipek proteinlerinden 1865 yılında izole edilmiştir. İpek bol miktarda serin içerir. Serin ismini, ipek'in latincesi sericum 'dan almaktadır. Serin'in moleküler yapısı ilk defa 1902 yılında çözülmüştür.

<span class="mw-page-title-main">Metiyonin</span>

Metiyonin apolar bir aminoasit ve vücuttaki yağların metabolik olarak yakılmasını hızlandıran lipotropik bir moleküldür. İnsan vücudu tarafından sentezlenemediği için beslenme yoluyla dışarıdan temin edilmesi şart olan temel aminoasitlerden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Prolin</span>

Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH2). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir.

Aspartik asit proteinlerin yapısında bulunan 20 standart aminoasitten biridir. Anyonik formunun adıyla aspartat olarak da bilinir.

Histidin doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olmak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.

<span class="mw-page-title-main">Lizin</span>

Lizin proteinlerde bulunan 22 aminoasitten biridir. 4-aminobütil yan zinciri nedeniyle, histidin ve arginin gibi bazik aminoasitler grubuna dahildir.

<span class="mw-page-title-main">Arı sütü</span>

Arı sütü, 5-15 günlük işçi arıların yutak üstü salgı bezlerinden salgıladıkları bir maddedir. Jel halinde akıcı kıvamda, kremsi-beyaz renktedir. Tadı ekşi ve kokusu keskin fenolik yapıdadır. Yoğunluğu 1.1 g/cm³ olup kısmen suda çözünebilmektedir. Memeli hayvanların memesinde oluşan süt ile ilgisi olmadığı halde yavru beslenmesinde kullanılması ve süte benzeyen görünümü sebebiyle Türkçe, Hırvatça, Bulgarca gibi bazı dillerde "süt" olarak adlandırılmaktadır. Başka bazı dillerde ise kraliyete ait jel olarak adlandırılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Arjinin</span>

Arginin bir α-aminoasittir. L-arginin, doğada bulunan proteinlerin yapısını oluşturan 20 aminoasitten biridir. Memeli hayvanlarda, arjinin temel aminoasitlerden biri olarak kabul edilmektedir. Organizmanın gelişim safhasına ve sağlık durumuna göre dışarıdan beslenme yoluyla temin edilmesi kaçınılmaz olabilmektedir.

Triptofan proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Genetik kodu UGG'dir. Nonpolar bir aminoasittir. İndol halkası içerir. Esansiyel bir aminoasittir. Glukojenik ve ketojenik aminoasittir. Piruvat ve asetil KoA üzerinden yıkılır. Yapısında bulunan indol halkası çeşitli bileşiklerin yapısına katılır. Bunlar serotonin ve melatonindir. Karaciğerde triptofan yıkımı ile nikotinik asit sentezlenir.

Tirozin şeklinde kısaltılmaktadır. Doğada daha çok L-Formunda karşımıza çıkan ve birçok proteinin yapısında bulunan esansiyel olmayan bir α aminino asitir.

Sistein proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde içinde kükürt bulunan bir tiyol grubu içerir.

Glutamin proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde karboksamid grubu içerir. Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür.

<span class="mw-page-title-main">Fenilketonüri</span>

Fenilketonüri, Fenilketonuria ya da PKU; otozomal çekinik kalıtım gösteren metabolik bir hastalıktır. Hasta kişiler fenilalanin amino asitini tirozin amino asitine çeviremezler. İki amino asit arasındaki tek fark tirozinde bulunan hidroksil grubudur (-OH). Fenilalanini tirozine çevirmek için gerekli olan reaksiyonu katalizleyen enzime fenilalanin hidroksilaz (PAH) enzimi adı verilir ve fenilketonüri hastalarında karaciğerde işlev gören bu enzim aktif değildir. Dolayısıyla vücutta birikmiş olan fenilalanin ve türevleri beyin omurilik sıvısına geçer, burada bileşiklerin düzeyi yükselir ve hasta bireyde zeka ve nörolojik gelişim geriliğine neden olur.

<span class="mw-page-title-main">Hidrofobik etki</span>

Hidrofobik etki, apolar moleküllerin benzer molekül içi etkileşimlerde veya sulu ortamlarda moleküller arası bütünler gibi davranmasıdır. İsim, su ve hidrokarbonlar arasında var olan itici güçlerden esinlenilerek Yunancadaki hydro (su) ve phobos (korku) kelimelerinden türetilmiştir. Günlük olarak hidrofobik etki, yağ ile suyun oluşturduğu karışımlarda ve parlak yapraklar üzerindeki su damlalarında görülebilir. Moleküler seviyede ise hidrofobik etki, biyokimyasal birçok olaydan ve yaşamsal tepkimelerden sorumludur. Özellikle proteinlerin bağlanışı ve etkileşimleri, hidrofobik etki sonucunda gerçekleşmektedir. Aynı şekilde bu etki, nükleik asitlerdeki eşlenmelerden de sorumludur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.