İçeriğe atla

Etilen glikol

Etilen glikol
Etilen glikol
Yapı
Yapı
Atom modeli
Atom modeli
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.159 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-473-3
KEGG
MeSHEthylene+glycol
RTECS numarası
  • KW2975000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
    Key: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
    Key: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
  • C(CO)O
Özellikler
Kimyasal formülC2H6O2
Molekül kütlesi62,07 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk1.1132 g/cm3
Erime noktası−12.9 °C
Kaynama noktası197.3 °C
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.[1]

Üretim

Etilen glikol, etilen oksit yoluyla etilenden (eten) üretilir. Etilen oksit, kimyasal denkleme göre etilen glikol üretmek için su ile reaksiyona girer: C
2H
4O + H
2O → HO−CH
2CH
2−OH

Bu reaksiyon, asitler veya bazlar tarafından katalize edilebilir veya yüksek sıcaklıklarda nötr pH'ta meydana gelebilir. Etilen glikolün en yüksek verimleri, çok fazla su bulunan asidik veya nötr pH'ta meydana gelir. Bu koşullar altında, %90'lık etilen glikol verimleri elde edilebilir. Yılda yaklaşık 6,7 milyon ton üretilir.[2]

Çoğu kaynağa göre, Fransız kimyager Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) etilen glikolü ilk kez 1856'da hazırladı.[3] Önce etilen iyodürü (C
2H
4I
2) gümüş asetatla işlemden geçirdi ve ardından elde edilen etilen diasetatı potasyum hidroksit ile hidrolize etti. Wurtz yeni bileşiğine "glikol" adını verdi çünkü hem etil alkol (bir hidroksil grubu ile) hem de gliserin (üç hidroksil grubu ile) ile aynı nitelikleri taşıyordu. 1859'da Wurtz, etilen oksidin hidrasyonu yoluyla etilen glikolü hazırladı.[4]

Kullanım alanları

Antifriz

Saf etilen glikol yaklaşık -12 °C'de donar, ancak suyla karıştırıldığında karışım daha düşük bir sıcaklıkta donar. Örneğin, %60 etilen glikol ve %40 su karışımı -45 °C'de donar.[2] Dietilen glikol de benzer şekilde davranır. Bazı karışımların donma noktasındaki düşüş, çözeltilerin koligatif özelliği olarak açıklanabilir, ancak örnek gibi yüksek konsantrasyonlu karışımlarda, moleküller arası kuvvetlerin etkisi nedeniyle ideal çözelti davranışından sapmalar beklenir.

Etilen glikol veya propilen glikol olmasına bağlı olarak karışım oranında farklılıklar olabilir. Etilen glikol için karıştırma oranları tipik olarak 30/70 ve 35/65 iken propilen glikol karıştırma oranları tipik olarak 35/65 ve 40/60'tır. Karışımın en düşük çalışma sıcaklığında donmaya dirençli olması önemlidir.[5]

Düşük donma sıcaklıkları nedeniyle, etilen glikol, ön camlar ve uçaklar için buz çözücü bir sıvı olarak, otomobil motorlarında bir antifriz olarak ve biyolojik dokuların ve organların düşük sıcaklıkta korunması için vitrifikasyon (antikristalizasyon) karışımlarının bir bileşeni olarak kullanılır.

Polimer öncülü olarak

PET

Plastik endüstrisinde etilen glikol, poliester elyaf ve reçinelerin önemli bir öncülüdür. Alkolsüz içecekler için plastik şişe yapımında kullanılan polietilen tereftalat, etilen glikolden hazırlanır.

Diğer alanlarda kullanımları

Etilen glikolün küçük kullanımları, kişisel bilgisayarlar için sıvı soğutma sistemlerinde ve katot ışını tüpü tipi lens cihazlarının içinde korozyonu önlemek için bir katkı maddesi olarak ve 1,4-dioksan üretiminde kimyasal bir ara madde olarak üretimini içerir. Bazı aşıların üretiminde de etilen glikol kullanılmaktadır, ancak bu enjeksiyonlarda kendisi mevcut değildir. Ayakkabı cilasında ve ayrıca bazı mürekkep ve boyalarda küçük bir bileşen olarak kullanılır. Etilen glikol bazen, hem önleyici hem de sonra için, ahşaplarda bir çürüme ve mantar karşıtı koruma olarak kullanılır.

Etilen glikol, ana bileşen izopropil alkol ile birlikte ekran temizleme solüsyonlarındaki küçük bileşenlerden biri de olabilir. Etilen glikol, formaldehite daha güvenli bir alternatif olarak, özellikle okullarda diseksiyon sırasında biyolojik numuneler için koruyucu olarak yaygın olarak kullanılır. Ayrıca deniz altı petrol ve gaz üretim ekipmanlarını kontrol etmek için kullanılan su bazlı hidrolik sıvının bir parçası olarak kullanılır.

Etilen glikol, ketonlar ve aldehitler gibi karbonil bileşiklerini korumak için organik sentezde bir koruyucu grup olarak kullanılır.[6]

Etilen glikol, doğal gaz endüstrisinde, trietilen glikol (TEG) ile hemen hemen aynı şekilde, daha fazla işlenmeden önce doğal gazdan su buharını çıkarmak için kullanılır.

Toksisite

Etilen glikol, yutulduğunda memelilerde nispeten yüksek toksisiteyi sahiptir, kabaca metanol ile eşittir ve oral LDLo = insanlar için 786 mg/kg'dır.[7] En büyük tehlike, çocukları ve hayvanları çekebilen tatlı tadından kaynaklanmaktadır. Yutulması sonucunda, etilen glikol glikolik aside oksitlenir ve bu da toksik olan okzalik aside oksitlenir. Bu ve toksik yan ürünleri önce merkezî sinir sistemini, sonra kalbi ve son olarak da böbrekleri etkiler. Yeterli miktarda yutulması, tedavi edilmediği takdirde ölümcüldür.[8]

Etilen glikol yerine neredeyse zehirsiz olan propilen glikol içeren otomotiv kullanımına yönelik antifriz ürünleri mevcuttur. Safsızlıklardan dolayı endüstriyel propilen glikol, etilen glikol kadar tatlı olmadığından ve vücutta metabolizma ve egzersizin normal bir ürünü olan laktik aside dönüştürüldüğünden, genellikle kullanımlarının daha güvenlidir.[9]

Kaynakça

  1. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_10 
  2. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_101. 
  3. ^ Adolphe Wurtz (1856). "Sur le glycol ou alcool diatomique" [On glycol or dibasic alcohol]. Comptes Rendus. 43: 199-204. 6 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Mart 2023. 
  4. ^ Ad. Wurtz (1859) "Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau" 6 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (Synthesis of glycol from ethylene oxide and water), Comptes rendus, 49 : 813–815.
  5. ^ "Glycol til industri og erhverv" [Glycol for industry and business]. LC Glad (Danca). 19 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi – lcglad.dk vasıtasıyla. 
  6. ^ "Ethylene glycol acetal". The Organic Synthesis Archive. synarchive.com. 23 Ağustos 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  7. ^ Safety Officer in Physical Chemistry (23 Kasım 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. 17 Mayıs 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2009. 
  8. ^ Ethylene glycol 26 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
  9. ^ Pieter Klapwijk (27 Ocak 2010). "Ethylene Glycol Poisoning". The Rested Dog Inn. 9 Şubat 2004 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2012. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

Propan, Parafinlerin (alkanların) metan ve etandan sonra gelen üçüncü üyesi olup, karbon ve hidrojenden meydana gelmiş renksiz bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Etilen</span> Alken sınıfının iki karbonlu üyesi, bitkisel bir hormon

Etilen (eten), alken sınıfından renksiz bir gaz. Doymamış hidrokarbon olup, karbonlar arasında, çift bağ vardır. Formülü C2H4, kaynama noktası -103,7 °C, erime noktası -169,2 °C ve yoğunluğu 1.178 kg/m3 olan yanıcı bir gazdır. Etilen, suda orta derecede çözünür. Fakat alkol, eter, aseton ve benzende çok çözünür. Etilenin reaksiyon verme kabiliyeti oldukça yüksektir. Halojenlerle, sülfürik asit ve diğer çift bağ ile reaksiyon verebilen maddelerle hemen reaksiyon verdiği gibi polimer polietileni meydana getirir. % 3 ile % 34 oranında etilen ihtiva eden hava karışımı patlayıcıdır. Toksik etkisi azdır, fakat çok yüksek dozu şuursuzluk (bilinç kaybı) meydana getirir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

<span class="mw-page-title-main">Antifriz</span>

Antifriz veya dondurmaz, 0 derece ve altında radyatör suyuna katılarak suyun donmasını önleyen kimyasal maddedir. Antifriz daha çok otomobil motorlarında kullanılır. Bir dialkol türü olan etilen glikol (etandiol) ve propilen glikol (propandiol) iyi birer antifrizdir. Yaygın antifrizler, sıvının kaynama noktasını arttırır ve daha yüksek soğutma suyu sıcaklığına izin verir.

<span class="mw-page-title-main">Polietilen tereftalat</span>

Polietilen tereftalat [bazen poli(etilen tereftalat) olarak da yazılır.] Eskiden PETP veya PET-P olarak veya genellikle en yaygın PET veya PETE olarak kısaltılan polyester ailesi reçinelerinden bir termoplastik polimer reçinedir. Genelde giysiler için elyaflarda, sıvılar ve gıdalar için kaplarda, üretim için termoformda ve mühendislik reçineleri için cam elyafla birlikte kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Polyester</span>

Poliester, ana zincirlerinin her tekrar biriminde ester işlevsel grup içeren polimerlerin bir kategorisidir.

<span class="mw-page-title-main">Radyatör</span>

Radyatör, ısı eşanjörlerinin bazı tipleri için kullanılan genel bir terimdir. Radyatörler otomobil, binalar ve elektronikte kullanılırlar.

<span class="mw-page-title-main">Etanol</span> kimyasal bileşik

Etanol ya da etil alkol, renksiz, hoş kokulu ve yanıcı, hafif bir sıvıdır. Alkollü içeceklerde kullanılan tek alkol türüdür. Ayrıca çözücü olarak da kullanılır. Kimyasal formülü C2H5OH olup kısaca EtOH olarak da yazılabilir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Poliüretan</span> karbamat (üretan) bağlantılarıyla birleştirilen organik birimler zincirinden oluşan polimer

Poliüretan, karbamat bağlantıları ile birleştirilen organik üniteler zincirinden oluşan bir polimerdir. Esnek ve esnemeyen köpükler, dayanıklı elastomerler ve yüksek performanslı yapıştırıcılar, sentetik lifler, contalar, prezervatifler, halıların alt kısmı ve sert plastik yapımında kullanılırlar.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

Etilen oksit veya oksiran (C2H4O), hafifçe tatlı kokusu olan renksiz, zehirli ve yanıcı bir gazdır. Halkalı bir eter ve en basit epoksittir: bir oksijen atomu ve iki karbon atomundan oluşan üç üyeli bir halkadır. Gerilmiş bir halka olduğu için etilen oksit, halka açılmasıyla sonuçlanan bir dizi katılma reaksiyonlarına kolayca katılır.

<span class="mw-page-title-main">2-Merkaptoetanol</span>

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Ideonella sakaiensis, Ideonella ve comamonadaceae familyasından plastik poliyi(etilen tereftalat) (PET) tek bir karbon ve enerji kaynağı olarak parçalayıp tüketebilen bir bakteridir. Bakteri başlangıçta sakai, Japonya'daki bir plastik şişe geri dönüşüm tesisinin dışında alınan bir tortu örneğinden izole edildi.

<span class="mw-page-title-main">Buz çözme</span>

Buz çözme, yani diğer adıyla anti Icıng yüzeydeki kar, buz veya donu temizleme işlemidir. Buzlanmayı önleme, sadece buzdan arınmakla kalmayan, aynı zamanda yüzeyde kalan ve belirli bir süre boyunca buzun yeniden oluşmasını geciktiren veya mekanik olarak çıkarmayı kolaylaştırmak için buzun yüzeye yapışmasını önleyen kimyasal maddelerin uygulanmasıdır.

Propilen glikol (IUPAC adı: propan-1,2-diol) viskoz, renksiz bir sıvıdır ve neredeyse kokusuzdur, ancak hafif tatlı bir tada sahiptir. Kimyasal formülü CH3CH(OH)CH2OH'dir. İki alkol grubu içeren, diol olarak sınıflandırılır. Su, aseton ve kloroform dahil olmak üzere çok çeşitli çözücülerle karışabilir. Genel olarak glikoller tahriş edici değildir ve uçuculuğu çok düşüktür.

<span class="mw-page-title-main">Radyatör (motor soğutma)</span>

Radyatörler, içten yanmalı motorları soğutmak için, özellikle otomobiller olmak üzere aynı zamanda piston- motorlu uçak, demiryolu lokomotifleri, motosikletler, sabit üretim tesisi veya bu tür bir motorun benzer herhangi bir kullanımı için kullanılan ısı eşanjörleridir.

<span class="mw-page-title-main">Dietilen glikol</span>

Dietilen Glikol (DEG), formülüne sahip organik bileşik. Bu zehirli, neredeyse kokusuz, renksiz, tatlı ve higroskopik sıvı birçok ilaçta kontaminasyona neden olup pek çok ölüme neden olmuştur. Dört karbonlu etilen glikol dimeridir. Su, alkol, aseton, eter ve etilen glikolde tam çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Maleik asit</span>

Maleik Asit veya cis-bütendioik Asit olarak da bilinir, HO2CCH=CHCO2H formüllü, dibazik özellikte doymamış organik asit. Başlıca poliesterlerin yapımında kullanılan bu asitten fumarik asit gibi pek çok kimyasal bileşiğin üretiminde de yararlanılır. Maleik asit ve bunun susuz türevi sanayide benzenin bir katalizör eşliğinde yükseltgenmesiyle üretilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.