İçeriğe atla

Etil bromür

Etil bromür
Etil bromürün iskelet formülü
Etil bromürün iskelet formülü
Bütün hidrojenleri eklenmiş etil bromürün iskelet formülü
Bütün hidrojenleri eklenmiş etil bromürün iskelet formülü
Etil bromürün top ve çubuk modeli
Etil bromürün top ve çubuk modeli
Etil bromürün boşluk doldurma modeli
Etil bromürün boşluk doldurma modeli
Adlandırmalar
Bromoetan[1]
Monobromoetan[2]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
1209224
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.751 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-825-8
KEGG
MeSHbromoetan
RTECS numarası
  • KH6475000
UNII
UN numarası1891
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 
    Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 
  • CCBr
Özellikler
Kimyasal formülC2H5Br
Molekül kütlesi108,97 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Kokueter benzeri
Yoğunluk1.46 g mL−1
Erime noktası- 120 -116 °C
Kaynama noktası38.0 - 38.8 °C
Çözünürlük (su içinde) 1.067 g/100 mL (0 °C)
0.914 g/100 mL (20 °C)
0.896 g/100 mL (30 °C)
Çözünürlüketanol, eter, kloroform, organik çözücüler ile karışabilir
log P1.809
Buhar basıncı51.97 kPa (20 °C'de)
1.3 μmol Pa−1 kg−1
-54.70•10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1.4225
Akmazlık 402 Pa s (20 °C'de)
Termokimya
105.8 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−97.6–93.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS06: Zehirli GHS08: Sağlığa zararlı
Tehlike ifadeleri H225, H302, H332, H351
Önlem ifadeleri P210, P281
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası−23 °C
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
511 °C
Patlama sınırları% 6.75–11.25
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
1.35 g kg−1 (oral, sıçan)
26,980 ppm (sıçan, 1 saat)
16,230 ppm (fare, 1 saat)
4681 ppm (sıçan)
2723 ppm (fare)[3]
3500 ppm (fare)
24,000 ppm (gine domuzu, 30 dak.)
7000 ppm (gine domuzu, >4.5 saat)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 200 ppm (890 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen) None established[2]
IDLH (anında tehlike) 2000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
  • Metil bromür
  • Bromoiyodometan
  • n-Propil bromür
  • İzopropil bromür
  • tert-Bütil bromür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır (bu aynı zamanda etidyum bromürün kısaltması olarak da kullanılır). Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Üretimi

EtBr'nin üretimi, genel olarak bromoalkanların sentezi için bir model olarak durmaktadır. Genellikle etilene HBr katılarak üretilir:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Etil bromür ve nadiren laboratuvarda hazırlanır. Bir laboratuvar sentezi, etanolün hidrobromik ve sülfürik asitlerin karışımı ile reaksiyona sokulmasını içerir. Alternatif bir yol, etanolün fosfor ve brom ile geri akıtılmasını içerir; fosfor tribromür reaksiyon sırasında üretilir.[4]

Kullanımı

Organik sentezde EtBr, etil karbokatyon (Et+) sintonunun sentetik eşdeğeridir.[5] Gerçekte, böyle bir katyon aslında oluşmaz. Örneğin, karboksilat tuzları etil esterlere,[6] karbanyonlar etillenmiş türevlere, tiyoüre etilizotiyoüronyum tuzlarına,[7] ve aminler etilaminlere dönüştürülür.[8]

Güvenlik

Kısa zincirli monohalokarbonlar genel olarak potansiyel olarak tehlikeli alkilasyon reaktifidirler. Bromürler, klorürlerden daha iyi alkilasyon reaktifi oldukları için, bunlara maruz kalma en aza indirilmelidir.

Kaynakça

  1. ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Haziran 2012. 
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ Oliver Kamm (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 25 
  5. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 6, s. 897 
  6. ^ Petit, Y. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75. ; Collective Volume, 10, s. 401 
  7. ^ E. Brand. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 59. ; Collective Volume, 3 
  8. ^ Brasen, W. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34. ; Collective Volume, 4, s. 582 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Brom</span> 1826 yılında keşfedilen halojen ametal

Brom (Br), Antoine Balard tarafından 1826 yılında keşfedilen halojen ametal. Yunanca dışkı gibi koku anlamındaki bromosdan gelmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum oksit</span>

Kalsiyum oksit (CaO) ya da sönmemiş kireç geniş bir kullanım alanı bulunan bir çeşit kimyasal bileşiktir. Beyaz renkli, aşındırıcı ve alkalik bir katıdır. Sanayide kireç taşlarını yüksek sıcaklıklarda eriterek karbondioksidin uzaklaştırılmasıyla elde edilir. Suyla reaksiyona girerse oksitlenir ve kalsiyum hidroksidi oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">Etil asetat</span>

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Nonan</span>

Nonan(C9H20) alkanlar sınıfından doymuş bir hidrokarbondur. Erime sıcaklığı −90,61 °C'dir, kaynama sıcaklığı ise 151 °C'dir. 35 tane yapı izomeri vardır. Yoğunluğu 0,718 g/cm³'tür.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroetan</span>

Kloroetan ya da etil klorür etil grubuna bir adet klor atomu bağlanmasıyla oluşan bir organoklorür bileşiğidir. Renksiz yanıcı bir gazdır, soğutulmuş sıvı olarak taşınır. CH3CH2Cl formülüne sahiptir. Bir benzin katkı maddesi olan Tetraetilkurşunun üretiminde etil grubu kaynağı olarak kullanılır. Etilene HCl katılması ile üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen bromür</span>

Hidrojen bromür, HBr formülüne sahip iki atomlu moleküldür. Renksiz bir bileşik ve bir hidrojen halojenürdür. Hidrobromik asit, su içinde bir HBr çözeltisidir. Hem HBr'nin susuz hem de sulu çözeltileri, bromür bileşiklerinin hazırlanmasında ortak reaktiflerdir.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Hipobromöz asit</span> Kimyasal bileşik

Hipobromöz asit, kimyasal formülü HOBr olan çok zayıf ve kararsız bir asittir. Esas olarak sulu çözelti içinde üretilir ve işlenir. Dezenfektan olarak hem biyolojik hem de ticari olarak üretilir. Hipobromit tuzları nadiren katı madde olarak izole edilir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bikromat</span>

Sodyum bikromat Na2Cr2O7 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Ancak, genellikle tuz dihidrat Na2Cr2O7•2H2O olarak kullanılır. Neredeyse tüm krom cevheri, sodyum bikromata dönüştürülerek işlenir ve neredeyse krom bazlı bütün bileşikler ve maddeler bu tuzdan hazırlanır. Reaktivite ve görünüm açısından, sodyum bikromat ve potasyum bikromat çok benzerdir. Bununla birlikte sodyum tuzu, suda potasyum tuzundan yaklaşık yirmi kat daha fazla çözünür(0 °C’de 49 g/L) ve eşdeğer ağırlığı da daha düşüktür ki bu da genellikle istenen bir durumdur.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Bromoasetik asit, CH2BrCO2H formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz katı, nispeten güçlü bir alkilasyon reaktifidir. Bromoasetik asit ve esterleri, organik sentezde örneğin farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu</span> Kimyasal reaksiyon

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Trifenilfosfin</span>

Trifenilfosfin, P(C
6
H
5
)
3
formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetrabromür</span>

Tetrabromometan olarak da bilinen karbon tetrabromür, CBr
4
, bir karbon bromürüdür. Her iki isim de IUPAC terminolojisi kapsamında kabul edilebilir.

Morfolin, O(CH
2
CH
2
)
2
NH
kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.