İçeriğe atla

Etil asetat

Etil asetat
Adlandırmalar
IUPAC adı
Etil asetat
Sistematik IUPAC adı
Etil etanoat
Diğer adlar
Asetik ester

Asetik asit etil esteri

Asetik eter
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.005.001 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numaralarıE1504 (ilave kimyasallar)
RTECS numarası
  • AH5425000
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • CCOC(C)=O
Özellikler
Molekül formülüC4H8O2
Molekül kütlesi88,105 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk0,897 g/cm³, sıvı
Erime noktası−83,6 °C 190 K, -118 °F
Kaynama noktası77,1 °C, 350 K, 171 °F
Çözünürlük (su içinde) 8,3 g/100 mL (20 °C)
Akmazlık 0,426 cP – 25 °
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
R-ibareleriR11, R36, R66, R67
G-ibareleriS16, S26, S33
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 1: Maruziyet tahrişe neden olabilir, ancak yalnızca hafif kalıcı hasar oluşturur. Örnek: TerebentinYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
1
3
0
Parlama noktası−4 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
11,3 g/kg
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.

Etil asetat 1985 yılında, Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'da toplam yaklaşık 400,000 ton üretildi.[1] 2004'te ise bu miktar dünya çapında yaklaşık 1.3 milyon tonu buldu.[2]

Üretim

Etil asetat, sanayide genellikle klasik Fischer esterleşmesi yoluyla, etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak üretilir. Bu karışım oda sıcaklığında %65 oranında esterleşir:

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hızlandırılabilir ve denge suyun ortadan alınmasıyla sağa doğru kaydırılabilir. Etil asetatın bir diğer üretim yolu Tishchenko tepkimesi olup, asetaldehit türevlerinin alkoksit ile karıştırılması esasına dayanır:

2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3

Etanolün dehidrojenasyonu yolu

Özelleştirilmiş bir sanayide üretim yolu, etanolün katalitik dehidrojenasyonunu zorunlu kılmaktadır. Bu yöntem her ne kadar esterleştirme yönteminden ucuz olsa da, gereğinden fazla etanole gereksinim duymaktadır. Tipik olarak dehidrojenasyon, 250 °C'ye kadar ısıtılmış bakır aracılığıyla yönetilir. Bakırın yüzey alanı, çinkoya yatırıldığında yükselme gösterebilir ve parçalanmış görünümlü dendritlerin oluşumuna yol açabilir. Yüzey alanı daha sonra bir zeolit türü olan ZSM-5'e yatırılarak tekrar arttırılır. Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu işlemde katkı sağlar. Dehidrojenasyondaki yan ürünler arasında dietil eter de yer alır. Bu yan ürünlerin ayrışması oldukça karmaşıktır.

Kullanımı

Etil asetat genel olarak çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Ucuz oluşu, düşük toksisitesi ve hoş kokusu nedeniyle de tercih edilir. Örneğin reklam afişlerini temizlemek ve oje çıkarmak üzere kullanılır. Bu çözücü, kahvedeki ve çaydaki kafeini uzaklaştırır.[3] Boyalarda aktivatör ve sertleştirici olarak da kullanılan etil asetat, şekerlemelerde, parfümlerde ve bazı meyvelerde vardır. Parfümlerde kullanımı sırasında çabucak buharlaştığından dolayı, parfüm kokusunu deride bırakarak yüzeyden ayrılır. Ojelerde, izopropil alkol ve bütil asetat ile birlikte çözücü olarak kullanılır.

Laboratuvar kullanımı

Laboratuvarlarda etil asetat içeren karışımlar kolon kromatografisinde ve ayrıştırmalarda kullanılır. Etil asetat nadiren tepkime çözücüsü olarak kullanılır,çünkü hidroliz ve bir organik asit esterini başka bir estere dönüştürme işlemi sırasında bu madde dayanıksızdır. Etil asetat, organik kimyada ve özellikle deneylerde uçucu ve düşük kaynama noktasına sahip oluşu nedeniyle sıcak su banyosunda basınçlı hava püskürtülerek ayrılabilmektedir.

Şaraptaki durumu

Etil asetat, şaraptaki en bilinen ester, gıdalarda kullanılan en bilinen uçucu organik bileşiktir. Etil asetat fermantasyon aşamasında üretilir.

Bileşiğin aroması taze şarapta daha keskindir. Ancak aşırı etil asetat, şarabın kalitesini düşürür. Bu durumda, havadaki oksijenle temasıyla etanol asetaldehite dönüşür ve şarabın tadı sirke gibi olur.[4]

Diğer kullanımlar

Böcekbilim alanında etil asetat böceklerin toplanıp incelenmesi için etkili boğuculuğundan dolayı tercih edilir. İçine etil asetat konulmuş öldürme kavanozuna konulan böcek, hızla buharlaşan bu bileşiği soluyarak, vücut yapısı zarar görmeden boğularak ölür. Higroskopik olmadığından dolayı etil asetat böceği yumuşak bırakarak böcek koleksiyonu için uygun ortam hazırlar.

Tepkimeler

Etil asetat sadece zayıf bir Lewis bazıdır. I2, fenol ve bis(hekzafloroasetilasetonato)bakır (II) ile 1:1 eklentiler oluşturur.

Etil asetat, asidik veya bazik koşullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolün eldesinde kullanılır. Bir asit katalizörün kullanılması bu tepkimeyi hızlandırır. Bazlar, yukarıda bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hızlandırır.

Laboratuvar ortamında etil esterler genelde sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazın stokiyometrik miktarıyla başlayan iki aşamalı bir işlemde hidrolize edilir. İlk aşamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz bulunur ve sonuç olarak Etanol ve etanole karşı tepkime göstermeyen sodyum asetat oluşumu gözlenir:

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Susuz koşullar altında, güçlü bazlar Claisen yoğunlaşmasını etil asetoasetat verecek şekilde indükler:[5]

Etil asetoasetatın hazırlanması.
Etil asetoasetatın hazırlanması.

Güvenlik

Sıçanlar için LD50'si, 5620 mg/kg'dır,[6] bu da düşük akut toksisitesidir olduğunu gösterir. Kimyasalın birçok organizmada doğal olarak bulunduğu göz önüne alındığında, çok düşük bir toksisite riski vardır.

Kaynakça

  1. ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
  2. ^ Dutia, Pankaj (10 Ağustos 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly. s. 184. 21 Ağustos 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Mart 2009. 
  3. ^ "Folgers.com". 29 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mart 2010. 
  4. ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6
  5. ^ Inglis, J. K. H.; Roberts, K. C. (1926). "Ethyl Acetoacetate". Org. Synth. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036. 
  6. ^ Hazard Ethyl Acetate MSDS "Ethyl Acetate MSDS Number: E2850". 19 Haziran 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Amil asetat</span>

Amil asetat (pentil asetat) organik bileşik olup, CH3COO(CH2) 4CH3 kimyasal formülüne ve 130.19 g/mol molekül ağırlığına sahip bir esterdir. Renksizdir. Muz ve elma benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, asetik asit ve 1-pentanolün yoğunlaşma ürünüdür. Bununla birlikte, diğer pentanol izomerlerinden (amil alkoller) veya amil alkol karışımlarından oluşturulan esterler genellikle amil asetat olarak adlandırılır. İnsanlarda amil asetata maruz kalma belirtileri dermatit, merkezî sinir sistemi depresyonu, narkoz ve gözlerde ve burunda tahriştir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Dietil eter</span>

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

Çözücü veya solvent bir katıyı, sıvıyı ya da gaz çözünen maddeyi çözerek çözelti oluşturan sıvı ya da gaz maddedir. Günlük hayatta en yaygın çözücü sudur.

<span class="mw-page-title-main">Oje</span>

Oje insanın doğal tırnaklarını veya takma tırnak'ları süslemek ve tırnak plakalarını korumak için tırnaklara sürülen bir çeşit ciladır. Formülü süsleyici etkilerini artırmak ve çatlama veya soyulmayı önlemek için defalarca kere değiştirilip geliştirilmiştir. Oje, organik bir polimer ile ona renk ve yüzey dokusu veren başka bileşenlerin bir karışımıdır.Tırnak cilaları tüm renk tonlarında bulunur ve tırnak sanatı, manikür'lerde ve pedikür'lerde önemli rol oynar.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

Dean-Stark aparatı, Dean-Stark alıcısı, damıtma tuzağı ya da Dean-Stark Başı sentetik kimyada, reaktörden su toplama amacıyla kullanılan bir cam laboratuvar malzemesidir. Geri akışlı yoğunlaştırıcı ve kesikli reaktör ile birlikte, geri akış sıcaklığında kimyasal reaksiyon meydana gelirken suyun sürekli çekilmesi ile kullanılır. Amerikan kimyagerler Ernest Woodward Dean (1888-1959) ve David Dewey Stark (1893-1979) 1920 yılında petrol içindeki su miktarını tespit etme amacıyla icat etmişlerdir.

Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Buz çözme</span>

Buz çözme, yani diğer adıyla anti Icıng yüzeydeki kar, buz veya donu temizleme işlemidir. Buzlanmayı önleme, sadece buzdan arınmakla kalmayan, aynı zamanda yüzeyde kalan ve belirli bir süre boyunca buzun yeniden oluşmasını geciktiren veya mekanik olarak çıkarmayı kolaylaştırmak için buzun yüzeye yapışmasını önleyen kimyasal maddelerin uygulanmasıdır.

<span class="mw-page-title-main">İzoamil asetat</span> kimyasal bileşik

İzoamil asetat veya izopentil asetat, izoamil alkol ve asetik asit esteri olan organik bileşik. Bu renksiz, yağımsı sıvı muz veya armuda benzeyen bir kokuya sahiptir parfümlerde koku, gıdalarda muz tadı vermek için kullanılır ayrıca sanayide çözücü olarak kullanılır. Bu madde doğal muzda az miktardada olsa oluşur muzların esans yağının bir parçasıdır. Toksititesi az ve az miktarlarda bile hissedildiğinden gaz maskelerini test etmek için kullanılabilir.

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır. Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Bromoasetik asit, CH2BrCO2H formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz katı, nispeten güçlü bir alkilasyon reaktifidir. Bromoasetik asit ve esterleri, organik sentezde örneğin farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3CO
2(CH
2)
3CH
3 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.