İçeriğe atla

Epiklorohidrin

Epiklorohidrin (ECH) bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen bir halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır.[1] Genellikle sağ ve sol yönlü enantiyomerlerin rasemik karışımı olarak bulunan kiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastik, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.

Üretim

Epiklorohidrin geleneksel olarak allil klorürden, iki izomerik alkolün bir karışımını veren hipokloröz asit eklemesiyle başlayan iki aşamada üretilir:[2][3]

İkinci aşamada bu karışıma bir baz ile muamele edilerek epoksit elde edilir: Bu yöntemle, yılda 800.000 tondan fazla epiklorohidrin üretilmektedir (1997).[4]

Gliserolden elde edilişi

Epiklorohidrin ilk kez 1848'de Marcellin Berthelot tarafından tanımlandı. Bileşik, gliserol ve gaz hâlindeki hidrojen klorür arasındaki reaksiyonlar üzerine yapılan çalışmalar sırasında izole edildi.[5]

Kullanımları

Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde bir yapı taşı olan bisfenol A diglisidil etere dönüştürülür.[6]

Aynı zamanda diğer reçineler ve polimerler için monomerlerin öncüsüdür. Diğer bir kullanım ise sentetik gliserole dönüştürülmesidir. Ancak, gliserolün atık bir ürün olduğu biyodizel üretimindeki hızlı artış, piyasada gliserol bolluğuna yol açarak bu işlemi ekonomik olmaktan çıkarmıştır. Sentetik gliserol artık yalnızca kalite standartlarının çok yüksek olduğu hassas farmasötik ve biyoteknoloji uygulamalarında kullanılmaktadır.[7]

Toksisite

Epiklorohidrin, çeşitli uluslararası sağlık araştırma kurumları ve grupları tarafından insanlarda olası veya muhtemel kanserojen olarak sınıflandırılmıştır.[8][9][10] Yüksek seviyelerde epiklorohidrinin uzun süreli oral tüketimi mide problemlerine ve kanser riskinin artmasına neden olabilir.[11] Solunum yoluyla epiklorohidrine meslekî maruziyet, akciğer tahrişine ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir.[9]

Kaynakça

  1. ^ "EPA consumer factsheet". Epa.gov. 2 Nisan 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2011. 
  2. ^ Braun, G. (1936). "Epichlorohydrin and Epybromohydrin". Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030. 
  3. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_531. 
  4. ^ Şablon:Ullmann's
  5. ^ Berthelot, Marcellin (1854). "Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux". Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216-319. 2 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2015. 
  6. ^ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). "Epoxy Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  7. ^ Taylor, Phil (16 Ekim 2008). "Synthetic glycerine is back (but never really went away)!". In-Pharma Technologist. Erişim tarihi: 29 Kasım 2018. []
  8. ^ "EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8)". 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013. 
  9. ^ a b "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". 20 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013. 
  10. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin". 8 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013. 
  11. ^ "Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water". 6 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Bisfenol A</span> Kimyasal Bileşik

Bisfenol A (BPA), öncelikle çeşitli plastiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasal bileşiktir. En yaygın olarak organik çözücülerde çözünen, fakat suda da çok zayıf çözünürlüğe sahip renksiz bir katıdır. BPA, fenol ve asetonun yoğunlaştırılmasıyla endüstriyel ölçekte üretilir ve 2022'de 10 milyon tona ulaşması beklenen küresel bir üretim ölçeğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Potasyum asetat</span>

Potasyum asetat (KCH3COO) asetik asitin postasyum tuzu.

<span class="mw-page-title-main">Bitkisel yağ</span> Mısır özü yağı, fındık yağı etkili yağlardır

Bitkisel yağ, bitkilerden elde edilen yağdır. Bitkisel yağlar yiyeceklerde ve yemek pişirmek amacıyla kullanılırlar. Bitkisel yağ üretiminde kullanılan en önemli bitkiler soya, palmiye yağı, kolza, kanola, zeytin ve ayçiçeği ile yer fıstığıdır.

<span class="mw-page-title-main">Koruyucu</span>

Koruyucu, gıda, içecek, ilaç, boya, biyolojik numune, kozmetik, ahşap gibi ürünlere mikrobiyal büyüme veya istenmeyen kimyasal değişimlerle ayrışmasını önlenmesi amacıyla eklenen bir madde veya kimyasaldır. Genel olarak fiziksel ve kimyasal olmak üzere iki çeşitte uygulanır. Kimyasal koruma ürüne kimyasal bileşik katılarak, fiziksel koruma ise dehidratasyon, UV-C ışınları kullanma, soğutma veya kurutma gibi süreçler ile gerçekleştirilir. Kimyasal ve fiziksel koruma teknikleri bazen birleştirilir.

Alüminyum florür (AlF3) öncelikle alüminyum üretiminde kullanılan bir inorganik bileşiktir. Bu renksiz katı madde sentetik olarak hazırlanabilir ancak doğada da bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Epoksit</span>

Epoksit, üç atomlu halkalı bir siklik eterdir. Bu halka, eşkenar üçgene yakındır ve bu da onu gerginleştirir ve böylece diğer eterlerden çok daha reaktif hale gelir. Birçok uygulama için büyük ölçekli olarak üretilirler. Genel olarak, düşük molekül ağırlıklı epoksitler renksiz ve kutuplu olmayan ve çoğunlukla uçucudur.

Metilsiklopentan, CH3C5H9 kimyasal formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Petrolün naften fraksiyonunun bir bileşenidir. Genellikle siklohekzan ile bir karışım halinde elde edilir. Esas olarak naften reformu ile benzene dönüştürülür. Metilsiklopentan kusursuz düzlemsel değildir ve yapısındaki stresi hafifletmek için büzülebilir.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6
H
5
COCl
formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

2-Nitrobenzoik asit, C6H4(NO2)CO2H formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2-Nitrotoluenin nitrik asit oksidasyonu ile hazırlanır.

Poliol çoklu hidroksil gruplarını içeren bir organik bileşiktir. "Poliol" teriminin gıda bilimi ile polimer kimyasında kullanımlarında farklı anlamları olabilir. İki hidroksil grubundan daha fazlasına sahip olan molekül polioldur, üç tanelisi; triol ve dörtlüsü; tetroldür. Geleneksel olarak polioller diğer fonksiyonel grupları içeren bileşikleri ifade etmezler.

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.

<span class="mw-page-title-main">Boyar madde</span>

Boyar madde, uygulandığı substrata kimyasal olarak bağlanan renkli bir maddedir. Bu özellik, boyar maddeleri, renklendirdikleri malzemeye kimyasal olarak bağlanmayan pigmentlerden ayırır. Boyar madde genellikle sulu çözelti çözelti içinde uygulanır ve boyanın lif üzerindeki sabitliğini artırmak için bir mordan gerektirebilir.

Semikarbazit, kimyasal formülü OC(NH2)(N2H3 olan bileşiktir. Suda çözünebilen, beyaz bir katı olup ürenin yan ürünüdür.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Dinitrotoluen</span> Organik kimyasal bileşik

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Terminal alken</span>

Organik kimyada, terminal alkenler, CxH2x kimyasal formülüne sahip alkenler olan ve birincil karbonda bir çift bağa sahip olmaları ile ayırt edilen bir organik bileşik ailesidir. Çift bağın bu konumu bileşiğin tepkinliğini arttırır ve onu birçok uygulama için faydalı kılar.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6
H
5
Cl
kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2
H
2
Cl
2
moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Klorotalonil</span>

Klorotalonil, esas olarak geniş spektrumlu, sistemik olmayan bir fungisit olarak kullanılan ve ahşap koruyucu, pestisit, akarisit olarak ve küf, bakteri ve algleri kontrol etmek için diğer kullanımlarla birlikte kullanılan organik bir bileşiktir. Klorotalonil içeren ürünler Bravo, Echo ve Daconil isimleri altında satılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Maleik anhidrür</span>

Maleik anhidrür, C2H2(CO)2O formüllü organik bir bileşiktir. Maleik asidin asit anhidrürüdür. Renksiz ya da beyaz bir katı olan bileşik, endüstriyel olarak üretilerek kaplama ve polimer alanlarında kullanılır.