İçeriğe atla

Disiyanoasetilen

Disiyanoasetilen
Adlandırmalar
Büt-2-indinitril
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6 
    Key: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
    Key: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
  • N#CC#CC#N
Özellikler
Kimyasal formülC4N2
Molekül kütlesi76,06 g mol−1
Yoğunluk0,907 g/cm3
Erime noktası205 °C (401 °F; 478 K)
Kaynama noktası765 °C (1.409 °F; 1.038 K)
Termokimya
Standart formasyon entalpisi fH298)
+500.4 kJ/mol
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Karbon suboksit
Siyanojen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Disiyanoasetilen, C
4
N
2
kimyasal formülüne sahip bir karbon ve azot bileşiğidir. Alternatif üçlü ve tek kovalent bağlarla N≡C−C≡C−C≡N (genellikle NC4N olarak kısaltılır) doğrusal bir moleküler yapıya sahiptir. İki hidrojen atomunun siyanür grupları ile değiştirildiği asetilen olarak görülebilir.

Oda sıcaklığında disiyanoasetilen berrak bir sıvıdır. Yüksek endotermik oluşum ısısı nedeniyle patlayarak karbon tozu ve azot gazı oluşturabilir ve oksijen içinde en sıcak alev olan 5.260 K (4.990 °C; 9.010 °F) sıcaklıkta parlak mavi-beyaz bir alevle yanar; yüksek basınçta ozonda yandığında alev sıcaklığı 6.000 K'yi (5.730 °C; 10.340 °F) aşarak ozon içinde bilinen en sıcak alevle yanar.[1]

Üretimi

Disiyanoasetilen, 2673 ile 3000 K arasındaki sıcaklıklara ısıtılan bir grafit numunesi üzerinden azot gazı geçirilerek hazırlanabilir.[2] Aynı zamanda bir dihaloasetilen ile bir siyanür tuzu arasındaki reaksiyon yoluyla da sentezlenebilir:

Organik kimyada reaktan olarak

Disiyanoasetilen güçlü bir dienofildir çünkü siyanür grupları elektron çeker, dolayısıyla reaktif olmayan dienlerle Diels-Alder reaksiyonları için yararlı bir reaktiftir. Hatta aromatik bileşik durene (1,2,4,5-tetrametilbenzen) ekleyerek sübstitüe edilmiş bir bisiklooktatrien oluşturur.[3] Sadece en reaktif dienofiller bu tür aromatik bileşiklere saldırabilir.

Uzayda

Titan atmosferinde kızılötesi spektroskopi sayesinde katı disiyanoasetilen tespit edilmiştir. Titan'da mevsimler değiştikçe, bileşik bir döngü içinde yoğunlaşıp buharlaşıyor.[4]

2006 yılı itibarıyla yıldızlararası ortamda disiyanoasetilenin tespiti imkânsız olarak görüldü çünkü simetrisi, dönel mikrodalga spektrumuna sahip olmadığı anlamına geliyor. Ancak siyanoasetilen gibi benzer asimetrik moleküller de gözlemlenmiştir ve bu nedenle bu ortamlarda bulunduğu varsayılır.[5]

Kaynakça

  1. ^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K". Journal of the American Chemical Society. 78 (9). s. 2020. doi:10.1021/ja01590a075. 
  2. ^ Ciganek, E.; Krespan, C. G. (1968). "Syntheses of Dicyanoacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 33 (2). ss. 541-544. doi:10.1021/jo01266a014. 
  3. ^ Weis, C. D. (1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry. 28 (1). ss. 74-78. doi:10.1021/jo01036a015. 
  4. ^ Samuelson, R. E.; Mayo, L. A.; Knuckles, M. A.; Khanna, R. J. (1997). "C4N2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere". Planetary and Space Science. 45 (8). ss. 941-948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3. 
  5. ^ Kołos, R. (2002). "Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study". Journal of Chemical Physics. 117 (5). ss. 2063-2067. Bibcode:2002JChPh.117.2063K. doi:10.1063/1.1489992. 11 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Mayıs 2024. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Soy gaz</span> Kimyasal element grubu

Soy gaz veya asal gaz, standart şartlar altında her biri, diğer elementlere kıyasla daha düşük kimyasal reaktifliğe sahip, kokusuz, renksiz, tek atomlu gaz olan kimyasal element grubudur. Helyum (He), neon (Ne), argon (Ar), kripton (Kr), ksenon (Xe) ve radon (Rn) doğal olarak bulunan altı soy gazdır ve tamamı ametaldir. Her biri periyodik tablonun sırasıyla ilk altı periyodunda, 18. grubunda (8A) yer alır. Grupta yer alan oganesson (Og) için ise önceleri soy gaz olabileceği ihtimali üzerinde durulsa da günümüzde metalik görünümlü reaktif bir katı olduğu öngörülmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Alkaloid</span>

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır. Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir. Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Florokarbon</span>

Florokarbonlar, bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır, CxFy formülüne sahip organoflor bileşikleridir. Sadece karbon ve flor içerirler fakat terminoloji her zaman çok sıkı takip edilmemektedir. Perfloro- ön ekine sahip bileşikler, heteroatomlu olanlar da dâhil olmak üzere hidrokarbonlardır, burada tüm C-H bağları C-F bağlarıyla değiştirilmiştir. Florokarbonlar perfloroalkanlar, floroalkenler ve floroalkinler ve perfloroaromatik bileşikler olabilir. Florokarbonlar ve bunların türevleri floropolimerler, soğutucular, çözücüler ve anestezikler olarak kullanılır.

İyot pentafluorür, IF5 kimyasal formülüne sahip florür ve iyottan oluşan bir interhalojen bileşiktir. 3.250 g cm−3 yoğunluğa sahip, renksiz veya sarı bir sıvıdır. İlk olarak 1891'de Henri Moissan tarafından flor gazı içinde katı iyot yakılarak sentezlendi. Bu ekzotermik reaksiyon, reaksiyon koşulları iyileştirilmiş olmasına rağmen hala iyot pentaflorür üretmek için kullanılır. I2 + 5 F2 → 2 IF5

<span class="mw-page-title-main">Çinko siyanür</span> kimyasal bileşik

Çinko siyanür, Zn(CN)2 formüllü ile gösterilen bir inorganik bileşiktir. Esas olarak çinko kaplamada kullanılan beyaz renkli bir katıdır, ancak organik bileşiklerin sentezi için daha özel uygulamalara da sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

<span class="mw-page-title-main">Hipofloröz asit</span>

Hipofloröz asit, kimyasal formül HOF, florun bilinen tek oksoasididir. Hipofloritlerde oksijenin oksidasyon durumu 0'dır. Aynı zamanda katı olarak izole edilebilen tek hipohaloid asittir. HOF, suyun, hidrojen florür, oksijen diflorür, hidrojen peroksit, ozon ve oksijen üreten flor ile oksidasyonunda bir ara maddedir. HOF oda sıcaklığında patlayıcıdır, HF ve O2 oluşturur:

2 HOF → 2 HF + O2

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Dumas moleküler ağırlık belirleme yöntemi, bilinmeyen bir maddenin moleküler ağırlığını belirlemek için geçmişte kullanılan bir prosedürdü. Dumas yöntemi, oda sıcaklığında sıvı olan uçucu organik maddelerin moleküler ağırlıklarını belirlemek için uygundur.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Kadmiyum siyanür</span>

Kadmiyum siyanür, Cd(CN)2 formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Elektrokaplamada kullanılan beyaz kristalik bir bileşiktir. Diğer kadmiyum ve siyanür bileşikleri gibi çok zehirlidir.