İçeriğe atla

Dimetilasetamid

Dimetilasetamid
Skeletal formula of dimethylacetamide
Ball and stick model of dimethylacetamide
Adlandırmalar
N,N-Dimethylacetamide
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DMA, DMAC, DMAc[1]
1737614
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-826-4
MeSHdimethylacetamide
RTECS numarası
  • AB7700000
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 
    Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 
  • CN(C)C(C)=O
Özellikler
Kimyasal formülC4H9NO
Molekül kütlesi87,12 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
KokuAmonyak benzeri
Yoğunluk0,937 g/mL
Erime noktası[dönüştürme: geçersiz sayı]
Kaynama noktası4.109 °C; 7.428 °F; 4.382 K
Çözünürlük (su içinde) karışır
log P−0.253
Buhar basıncı300 Pa
UV-vis (λmax) 270 nm
Kırınım dizimi (nD) 1.4375
Akmazlık 0.945 mPa·s [2]
Termokimya
178.2 J/(K·mol)
Standart formasyon entalpisi fH298)
−300.1 kJ/mol
Standart yanma entalpisi cH298)
−2.5835–−2.5805 MJ/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü DANGER
Tehlike ifadeleri H312, H319, H332, H360
Önlem ifadeleri P280, P308+P313
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası63 °C (145 °F; 336 K)
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
490 °C (914 °F; 763 K)
Patlama sınırları1.8–11.5%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
2.24 g/kg (dermal, tavşan)
4.3 g/kg (oral, sıçan)
4.8 g/kg (oral, sıçan)
4.62 g/kg (oral, fare)[4]
2475 ppm (rat, 1 h)[4]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 10 ppm (35 mg/m3) [cilt][3]
REL (tavsiye edilen) TWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][3]
IDLH (anında tehlike) 300 ppm[3]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür.[5] Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.[6]

Dimetilaminin asetik anhidrit veya asetik asit ile müdahalesinden elde edilir.[6] Bunun dışında dimetilaminin metil asetatla tepkimesi de dimetilasetamid verebilir.[7]

Toksisite

Dimetilasetamid uzun süreli maruziyette karaciğer için zehirlidir.[8][9][10][11]

Kaynakça

  1. ^ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5). ss. 585-586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405. 
  2. ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. DOI:10.1021/je050538q.
  3. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  5. ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0503.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 6, s. 503 
  6. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 
  7. ^ Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Method for the production of n,n-dimethylacetamide (DMAC)". Google Patents. BASF SE. 6 Ekim 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2019. 
  8. ^ U.S. Department of Health and Human Services & U.S. Department of Labor (1978) Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide 18 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Now: Occupational Health Guideline for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication Number 81-123 23 Kasım 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. January 1981. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  9. ^ Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1). ss. 1-4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094. 
  10. ^ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10). ss. 688-693. doi:10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052 $2. PMID 16728503. 
  11. ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6). ss. E408-E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44Özgürce erişilebilir. PMC 4885965 $2. PMID 27293868. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Amil asetat</span>

Amil asetat (pentil asetat) organik bileşik olup, CH3COO(CH2) 4CH3 kimyasal formülüne ve 130.19 g/mol molekül ağırlığına sahip bir esterdir. Renksizdir. Muz ve elma benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, asetik asit ve 1-pentanolün yoğunlaşma ürünüdür. Bununla birlikte, diğer pentanol izomerlerinden (amil alkoller) veya amil alkol karışımlarından oluşturulan esterler genellikle amil asetat olarak adlandırılır. İnsanlarda amil asetata maruz kalma belirtileri dermatit, merkezî sinir sistemi depresyonu, narkoz ve gözlerde ve burunda tahriştir.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Dibütil ftalat</span>

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP'nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.

<span class="mw-page-title-main">Heptan</span> alkanlar sınıfından olan doymuş bir hidrokarbon

n-Heptan (C7H16), alkanlar sınıfından doymuş bir hidrokarbondur. Oda sıcaklığında sıvı hâldedir. Çözücü olarak sanayi ve laboratuvarlarda kullanılır. Yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Siklohekzan</span>

Siklohekzan; molekül formülü C6H12 olan, bir tane halka bulunduran sikloalkanlara dâhil olan bir bileşiktir. Siklohekzan renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Çeşitli yollardan eldesi mümkündür. Siklohekzanın erime sıcaklığı 6,47 °C, kaynama sıcaklığı ise 80,74 °C'dir.

<span class="mw-page-title-main">Silisyum dioksit</span>

Silisyum dioksit veya silika, oksijen ve silisyum içeren kimyasal bileşik. Kimyasal formülü SiO2'dir. 16. yüzyıldan beri bilinmektedir. Cam, beton, fayans, porselen gibi birçok maddede kullanılmaktadır. SiO2, daha çok herhangi bir malzeme yerine, kristalin formları (polimorf) şeklinde bulunmaktadır. Kuvars, topaz ve ametist gibi 17 farklı kristal formu vardır.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">Metil sarısı</span>

Metil sarısı veya C.I. 11020, pH indikatörü olarak da kullanılabilen bileşik.

<span class="mw-page-title-main">Malathion</span> kimyasal bileşik

Malathion(malatyon), bir asetilkolinesteraz inhibitörü olarak işlev gören bir organofosfat insektisitidir. SSCB'de karbofil olarak, Yeni Zelanda'da ve Avustralya'da maldison olarak ve Güney Afrika'da merkaptothion olarak biliniyordu.

<span class="mw-page-title-main">Parathion</span> kimyasal bileşik

Parathion-etil veya dietil parathion olarak da adlandırılan ve "Folidol" olarak da bilinen parathion, bir organofosfat insektisit ve akarisittir. 1940'larda IG Farben tarafından geliştirilmiştir. İnsanlar da dahil olmak üzere, hedef olmayan organizmalar için oldukça zehirlidir, bu yüzden kullanımı çoğu ülkede yasaklanmış veya sınırlandırılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">N-Bütanol</span> Kimyasal bileşik

n-Bütanol ya da 1-Bütanol C
4
H
9
OH
formülüne sahip, 4 karbonlu bir birincil alkoldür. Alkol izomerleri arasında 2-bütanol, izobütanol ve tert-Bütanol bulunur. Dietil eterin izomeridir. N-bütanol doğal olarak şeker ve karbonhidratların içinde az miktarda bulunur.

<span class="mw-page-title-main">İzobütanol</span> Kimyasal bileşik

İzobütanol (CH
3
)
2
CHCH
2
OH
formülüne sahip bir alkoldür. Kendine has bir kokusu vardır ve çözücü olarak kullanılır. İzomerleri olan n-bütanol, 2-bütanol ve tert-bütanol endüstride önemli bir yere sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">3-Oktanon</span>

3-Oktanon, bitkiler, otlar, ve meyveler gibi çeşitli kaynaklarda bulunan doğal bir ketondur.

<i>sec</i>-Amil asetat

sec-Amil asetat organik bileşik ve bir esterdir. sec-amil alkol (2-pentanol) ve asetik asidin esterleşme reaksiyonu ile oluşur. Renksiz bir sıvıdır.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3
CO
2
(CH
2
)
3
CH
3
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2
H
2
Cl
2
moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

Morfolin, O(CH
2
CH
2
)
2
NH
kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.