İçeriğe atla

Dimetil eter

Dimetil eter
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of dimethyl ether
Ball and stick model of dimethyl ether
Adlandırmalar
Metoksimetan[1]
R-E170
Demeon
Dimetil oksit
Dymel A
Metil eter
Metil oksit
Odun eteri
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DME
1730743
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.696 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-065-8
KEGG
MeSHDimethyl+ether
RTECS numarası
  • PM4780000
UNII
UN numarası1033
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
    Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
Özellikler
Kimyasal formülC2H6O
Molekül kütlesi46,07 g mol−1
Görünüm renksiz gaz
Kokueterik[2]
Yoğunluk2.1146 kg m−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar)[2]
0.735 g/mL (sıvı, −25 °C)[2]
Erime noktası-141 °C; -222 °F; 132 K
Kaynama noktası-24 °C; -11 °F; 249 K
Çözünürlük (su içinde) 71 g/L ( 20 °C (68 °F))
log P0.022
Buhar basıncı592.8 kPa[3]
-26,3×10-6 cm3 mol−1
Dipol momenti 1.30 D
Termokimya
65.57 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−184.1 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi cH298)
−1460.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS04: Basınçlı gaz
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H220, H280
Önlem ifadeleri P210, P377, P381, P403
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası[dönüştürme: geçersiz sayı]
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
350 °C (662 °F; 623 K)
Patlama sınırları27 %
Güvenlik bilgi formu (SDS) ≥99% Sigma-Aldrich
Benzeyen bileşikler
Benzeyen eterler
Dietil eter

Polietilen glikol

Benzeyen bileşikler
Etanol

Metanol

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

Üretim

Dimetil eter ilk olarak 1835'te Jean-Baptiste Dumas ve E. Péligot tarafından metanol ve sülfürik asidin damıtılmasıyla sentezlendi.[4]

Metanolün sülfürik asit ile dehidrasyonu ile üretilmektedir.

2 CH3OH → (CH3)2O + H2O

Kullanım alanları

Dimetil eterin en büyük kullanım alanı, kükürt trioksit ile reaksiyonunu gerektiren, metilasyon maddesi dimetil sülfatın üretimi için hammadde olarak kullanılmasıdır.

CH3OCH3 + SO3(CH3)2SO4

Dimetil eter ayrıca Monsanto asetik asit işlemiyle karbonilleme yapılarak asetik aside dönüştürülebilir.

(CH3)2O + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Dimetil eter ayrıca aerosol ürünlerinde itici gaz olarak kullanılır. Bu tür ürünler arasında saç spreyi, böcek öldürücü ve bazı aerosol yapıştırıcı ürünleri bulunur.

Reaktif ve çözücü olarak

Dimetil eter, özel laboratuvar prosedürlerine uygulanabilen düşük sıcaklıkta bir çözücü ve özütleme maddesidir. Kullanışlılığı, düşük kaynama noktası (-23 °C) ile sınırlıdır.

Yakıt olarak

Dimetil eterin potansiyel olarak önemli bir kullanımı, evlerde ve endüstride yakıt olarak kullanılan LPG'de propan yerine kullanılmasıdır.[5]

Aynı zamanda dizel motorlarda[6] ve gaz türbinlerinde umut vadeden bir yakıttır. Dizel motorlar için bir avantaj, 40-53 olan petrolden elde edilen dizel yakıta kıyasla yüksek setan sayısı olan 55'tir.[7]

Güvenlik

Dimetil eter toksik değildir, ancak aşırı yanıcıdır ve sıkıştırılmış gaz olarak saklandığından/taşındığından dolayı patlamalar gerçekleşebilir. 28 Temmuz 1948'de Ludwigshafen'da BASF Patlaması Felaketi bu bileşikten kaynaklandı, 200 kişi öldü, endüstriyel tesisin üçte biri yıkıldı.[8]

Kaynakça

  1. ^ "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
  3. ^ "Dimethylether". 19 Ekim 2018. 6 Kasım 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Kasım 2020. 
  4. ^ Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
  5. ^ "IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1" (PDF). aboutdme.org. 24 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Nisan 2018. 
  6. ^ nycomb.se, Nycomb Chemicals company 3 Haziran 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  7. ^ "Haldor Topsoe - Products & Services - Technologies - DME - Applications - DME as Diesel Fuel". 8 Ekim 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Kasım 2011.  topsoe.com
  8. ^ Welt im Film 167/1948 29 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. filmothek.bundesarchiv.de

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

<span class="mw-page-title-main">Metanol</span> basit alkol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.

<span class="mw-page-title-main">Biyodizel</span>

Biyodizel, organik yağların baz ve alkolle karıştırılarak dizel yakıta çevrilmesi sonucu elde edilen ürün.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Dietil eter</span>

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bisülfat</span> kimyasal madde

Sodyum bisülfat, diğer bir adı sodyum hidrojen sülfat (NaHSO4) olan bu kimyasal madde asit tuz karakterlidir. Kuru halde iken güvenli bir şekilde nakledilebilir ve depolanabilir. Susuz formu higroskopiktir. Sodyum bisülfat suda hidroliz olarak asidik çözelti verir. 1 Molarlık çözeltisinin pH değeri 1 den küçüktür. Sodyum bisülfat yavaşça ısıtılırsa suyunu kaybederek sodyum pirosülfata dönüşür.

2NaHSO4 → Na2S2O7 + H2O
<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">Nitroselüloz</span>

Nitroselüloz selülozun nitrik asite veya nitrik asit ve başka bir asit (genellikle hidroklorik asit veya sülfürik asit karışımına veyahut başka güçlü bir nitrolama maddesine maruz bırakılıp, nitrolanmayla oluşan oldukça yanıcı bir bileşiktir. İlk önemli kullanım alanlarından biri, ateşli silahlarda itici yakıt olarak barutun yerini alan pamuk barutu olarak kullanılmasıdır. Ayrıca madencilik ve diğer uygulamalarda barutun yerini alarak düşük güçte patlayıcı madde olarak kullanıldı.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">2,2,4-Trimetilpentan</span> kimyasal bileşik

2,2,4-trimetilpentan, izooktan veya izo-oktan, (CH3)3CCH2CH(CH3)2 kimyasal formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oktan (C8H18) izomerlerinden biridir. Bu özel izomer, oktan derecelendirme ölçeğindeki standart 100 noktadır (sıfır noktası n- heptandır ). Yakıtın vuruntu direncini artırmak için nispeten büyük oranlarda sıkça kullanılan, önemli bir benzin bileşenidir.

<span class="mw-page-title-main">Klorometan</span>

Klorometan ya da metil klorür, CH3Cl formülüne sahip bir alkil halojenürdür. Aşırı derecede yanıcı bir gazdır. Önceden soğutucularda kullanılmıştır ancak toksisitesinden dolayı artık tüketici ürünlerinde kullanılmamaktadır. Klorometan ilk olarak Jean-Baptiste Dumas ve Eugene Peligot isimli iki Fransız kimyager tarafından 1835'te metanol, sülfürik asit ve sodyum klorür karışımının kaynatılması ile sentezlenmiştir, bu yöntem günümüzde kullanılana çok benzerdir.

<span class="mw-page-title-main">Aerosol sprey</span>

Aerosol sprey, sıvı parçacıkların aerosol buğusunu yaratan bir dağıtım sistemi türüdür. Basınçlı bir yük ve itici sevk maddesi içeren bir teneke kutu veya şişe ile kullanılır. Konteynerin valfi açıldığında, taşıma yükü küçük bir delikten dışarı çıkar ve bir aerosol veya buğu olarak ortaya çıkar. İtici gaz, yükü boşaltmak için genişledikçe, sabit bir basıncı sürdürmek için sadece itici haznenin içinde buharlaşır. Teneke kutunun dışında, itici gaz damlacıkları hızla buharlaşarak yükü çok ince parçacıklar ya da damlacıklar halinde süspanse eder.

Metil grubu, metanın bir hidrojen eksiği olan alkil grubudur. Bir karbona üç hidrojen bağlanmıştır, formülü -CH3'tür. Stabil bir gruptur ve birçok organik bileşikte bulunur.

Kömür gazlaştırma, kömür ve su, hava ve/veya oksijenden, esas olarak karbonmonoksit (CO), hidrojen (H2), karbondioksit (CO2), doğalgaz (CH4) ve su buharından (H2O) oluşan bir karışım olan sentez gazı üretme işlemidir.

<span class="mw-page-title-main">Klor triflorür</span>

Klor triflorür, formülü ClF3 olan interhalojen bir bileşiktir. Zehirli, aşındırıcı ve aşırı reaktiftir. Gaz hâlindeyken renksizken sıvı hâlindeyken solgun yeşilimsi sarı renktedir. Yarı iletken sanayiinde, nükleer yakıtların yeniden işlenmesinde, roket itici yakıtlarında ve diğer endüstriyel alanlarda kullanılır. Benzen, toluen, eter, alkol, asetik asit, hekzan gibi çözücüler ile reaksiyona girer. Karbon tetraklorürde çözünür ancak yüksek konsantrasyonlarda patlayıcı olabilir.

Metil <i>tert</i>-bütil eter

Metil tert-bütil eter (MTBE), yapısal formülü (CH
3
)
3
COCH
3
olan organik bir bileşiktir. MTBE suda biraz çözünebilen uçucu, yanıcı ve renksiz bir sıvıdır. Öncelikle yakıt katkı maddesi olarak kullanılan MTBE, oktan oranını ve vuruntu direncini artırmak ve istenmeyen emisyonları azaltmak için benzine karıştırılır.