İçeriğe atla

Diklorometan

Diklorometan
Diklorometan yapısı
Diklorometan numunesi
Adlandırmalar
IUPAC adı
dichloromethane
Sistematik IUPAC adı
diklorometan
Diğer adlar
metilen klorür, metilen diklorür, Refrigerant-30
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar DCM, R-30
ECHA InfoCard100.000.763 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • ClCCl
Özellikler
Kimyasal formülCH2Cl2
Molekül kütlesi84,93 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
KokuKloroform benzeri
Yoğunluk1,32 g/cm3
Erime noktası–96,7°C
Kaynama noktası39,6°C
Çözünürlük (su içinde) Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, triklorometan ve dietil eterde karışabilir
Buhar basıncı57.3 (25°C'de)
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Klorometan, Kloroform, Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.[1] Çözücü olarak kullanılır.

Doğal oluşum

Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.[2] Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.

Üretim

DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.[1]

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.

DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.[3]

Tepkimeleri

Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:[4]

H
2CCl
2 + RLi → HCCl
2Li + RH

Kullanım alanları

Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.

Hidrojen bağı

Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir.[5][6]

Özel kullanımları

Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.[7]

DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.

Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.

Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.

Toksisite

DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az toksik olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu onu akut bir solunum tehlikesi yapar.[8][9] Deriden emilebilir.[10]

Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.

Ayrıca bakınız

Diğer klorometanlar

Kaynakça

  1. ^ a b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  2. ^ Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248. 
  3. ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
    Reprinted in German in:
  4. ^ Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). "Homologation of boronic esters to .alpha.-chloro boronic esters". Organometallics. 2 (11): 1529-1535. doi:10.1021/om50005a008. 
  5. ^ Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). "Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3162-3165. doi:10.1021/ja00791a015. 
  6. ^ Drago, R. S.; Nusz, J. A..; Courtright, R. C. (1974). "Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride". Journal of the American Chemical Society. 96 (7): 2082-2086. doi:10.1021/ja00814a016.  The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model
  7. ^ Perelman, Yakov (1972) [1936]. Physics for Entertainment. 2. ss. 175-178. ISBN 978-1401309213.  [1] [2] 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  8. ^ Rioux JP, Myers RA (1988). "Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". J Emerg Med. 6 (3): 227-238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777. 
  9. ^ CDC (2012). "Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". MMWR. 61 (7): 119-122. PMID 22357403. 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Mart 2023. 
  10. ^ Hall, Ronald M. (4 Şubat 2013). "Dangers of Bathtub Refinishing". National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ocak 2015. 

İlgili Araştırma Makaleleri

Kloroform veya triklorometan, CHCl
3 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında kolay buharlaşan, hoş kokulu, renksiz, yanıcı olmayan ağır bir sıvıdır. Çözücü olarak sıkça kullanılır. PTFE (Teflon) ve bazı soğutucuların üretiminde kullanılmak için bol miktarlarda üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Sezyum</span>

Sezyum, atom numarası 55 olan, alkali metaller grubuna ait bir kimyasal element. Element oda sıcaklığında katı olsa da 28 °C'de erimektedir. Sezyuma doğada ender rastlanır. Gümüşümsü altın renklidir ve metalik yapıdadır. Element, Robert Wilhelm Bunsen ve Gustav Kirchoff tarafından 1860 yılında mineral suyunda keşfedildi.

<span class="mw-page-title-main">Hidroklorik asit</span> hidrojen klorürün toksik sulu çözeltisi

Hidroklorik asit, hidrojen ve klor elementlerinden oluşan, oda sıcaklığı ve normal basınçta gaz hâlinde olan hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen ad. Halk arasında tuz ruhu olarak da bilinir. 9. yüzyılda simyacı Câbir bin Hayyân tarafından keşfedildi ve sonrasında simya alanında kullanıldı. Sanayi Devrimi sırasında, sanayideki önemi keşfedilen asit, önce Leblanc işlemi, sonrasında Solvay işlemi ile sanayi alanında üretilmeye başladı. Hidroklorik asit, tarihte yeni kolaylıkların keşfinde önemli roller üstlendi. Günümüzde PVC'den demir-çeliğe, organik madde üretiminden gıda sektörüne kadar hemen hemen tüm alanlarda hidroklorik asit kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Asetonitril</span>

Asetonitril (ACN ya da MeCN olarak kısaltılır) formülü CH3CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve sıklıkla kullanılan bir çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Vinil klorür</span> Kimyasal bileşik

Vinil klorür, CH2=CHCl formülüyle ifade edilen organik bir bileşiktir. Madde, Alman kimyacı Justus von Liebig tarafından keşfedilmiştir. Vinil klorür, oda sıcaklığında gaz hâlindedir ve yoğunlaşabilir keskin kokusuyla fark edilebilmektedir. Kanserojendir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroasetik asit</span>

Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

<span class="mw-page-title-main">Amonyum klorür</span>

Amonyum klorür ya da daha çok bilinen adıyla Nişadır, formülü NH4Cl olan bir kimyasal bileşiktir. Suda yüksek oranda çözünen, beyaz kristallere sahip bir tuzdur. Amonyum klorür çözeltileri hafif asidiktir. Doğada mineral halde bazı volkan bacalarının etrafında bulunan haline sal amonyak denir. Bazı tür meyan ballarında bir aroma maddesi olarak kullanılır. Nişadır, hidroklorik asit ve amonyak arasında gerçekleşen reaksiyonla sonucu oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Karbon tetraklorür</span> CCl4, geçmişte çözücü ve yangın söndürücü olarak kullanılmış bileşik

Karbon tetraklorür ya da tetraklorometan, CCl4 formülüne sahip bir klorokarbon. Kokusu Kloroforma benzeyen, renksiz, yanıcı olmayan, sudan ağır bir sıvıdır. Suda çözünmezken birçok organik çözücü içinde çözünür. Geçmişte soğutucu gazların üretiminde, yangın söndürücülerde lav lambalarında, temizlik malzemesi ve kurt düşürücü olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Kalay(II) klorür</span> kimyasal bileşik

Kalay(II) klorür ya da stanit klorür, SnCl2 formülüne sahip, beyaz kristal halinde bir katıdır. Kararlı bir dihidrat oluşturur, ancak sulu çözeltileri, özellikle sıcaksa, hidrolize uğrama eğilimindedir. SnCl2 yaygın bir şekilde indirgeyici madde (bir asit çözeltisi içinde) olarak ve kalay kaplamada elektrolitik banyolarda kullanılır. Kalay (II) klorür, diğer kalay klorür (kalay(IV) klorür (SnCl4) ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

<span class="mw-page-title-main">Molibden(V) klorür</span> kimyasal bileşik

Molibden (V) klorür, [MoCl5]2 formülüne sahip olan bir bileşiktir. Bu koyu uçucu katı, diğer molibden bileşiklerini hazırlamak için araştırmada kullanılır. Neme duyarlıdır ve klorlu çözücülerde çözünür. Genelde molibden pentaklorür denir ve aslında Mo2Cl10 formüllü bir dimerdir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum klorür</span> NaCl formülüne sahip kimyasal bileşik

Sodyum klorür, yaygın olarak 'tuz' ismiyle bilinen kimyasal formülü NaCl; 1/1 oranında sodyum ve klorür iyonları olan iyonik bileşik. Molar kütleleri sırasıyla 22.99 ve 35.45 g/moldur. 100 g NaCl, 39.34 g Na ve 60.66 g Cl içerir. Sodyum klorür, deniz suyunun tuzluluğundan ve birçok çok hücreli organizmanın hücre dışı sıvısından en çok sorumlu olan tuzdur. Yenilebilir sofra tuzu biçiminde yaygın olarak bir çeşni ve gıda koruyucusu olarak kullanılır. Birçok endüstriyel proseste büyük miktarlarda sodyum klorür kullanılır ve daha ileri kimyasal sentezler için hammadde olarak kullanılan sodyum ve klor bileşiklerinin ana kaynağıdır. Sodyum klorürün ikinci bir ana uygulaması donma sıcaklığı altındaki havalarda yolların buzunun çözülmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Baryum klorür</span>

Baryum klorür, BaCl2 formüllü inorganik bir bileşik'tir. Bu bileşik baryum'un suda-çözünen en yaygın tuzlarından biridir. Diğer baryum tuzlarının çoğu gibi, baryum klorür beyaz toz halinde ve zehirlidir. Alevde sarı-yeşil renk verir. Ayrıca higroskopiktir, ilk önce dihidrat BaCl2(H2O)2' ye dönüşür.

<span class="mw-page-title-main">Magnezyum klorür</span> İnorganik tuz: MgCl2 ve hidratları

Magnezyum klorür, MgCl
2 formülüne sahip kimyasal bileşiğin adıdır. Susuz şekline ek olarak, MgCl
2 çeşitli hidratlar MgCl
2·nH
2O şeklinde olur. Bu tuzlar, suda oldukça çözünür olan tipik iyonik halojenürlerdir. Magnezyum klorür tuzlu su veya deniz suyundan ekstrakte edilebilir. Kuzey Amerikada, magnezyum klorür esas olarak Büyük Tuz Gölü tuzlu suyundan üretilir. Ürdün Vadisi'ndeki Lut Gölü'nden benzer bir işlemle çıkarılır. Mineral bişofit olarak magnezyum klorür de eski deniz yataklarından, örneğin kuzeybatı Avrupa'daki Zechstein deniz yatağından çıkarılır. Bu, ilk okyanustaki yüksek magnezyum klorür içeriği ile açıklanabilir. Bazı magnezyum klorür deniz suyunun buharlaşmasından yapılır. Susuz magnezyum klorür, büyük ölçekte üretilen magnezyum metalinin başlıca öncüsüdür. Hidratlı magnezyum klorür en kolay bulunabilen formdur.

<span class="mw-page-title-main">Henri Victor Regnault</span> Fransız fizikçi (1810 – 1878)

Henri Victor Regnault, en çok gazların termal özelliklerini dikkatli ölçümleriyle tanınan bir Fransız kimyager ve fizikçidir. Erken dönem bir termodinamikçi ve 1840'ların sonlarında William Thomson'un akıl hocasıdır. İlk adını asla kullanmadı ve hayatı boyunca Victor Regnault olarak biliniyordu.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Halojenli çözücüler listesi</span> Vikimedya liste maddesi

Bu liste, tarihî veya aktif güncel kullanım durumu fark etmeksizin sanayi, laboratuvar ve ev ortamlarında kullanılan yaygın halojenli çözücüleri sıralar. Aşağıdaki tabloda verilen kullanımları maddenin yalnızca çözücü olarak kullanıldığı alanları verir, daha fazla bilgi için verilen maddenin sayfasına bakınız.

<span class="mw-page-title-main">Perklorometil merkaptan</span>

Perklorometil merkaptan, CCl3SCl formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. Esas olarak boyalar ve fungisitlerin (captan, folpet) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Ticari numunelersarımsı renkte olmasına rağmen saf bileşik renksiz bir yağdır. Suda çözünmez fakat organik çözücülerde çözünür. Kötü, dayanılmaz, keskin bir kokusu vardır. Perklorometil merkaptan orijinal adıdır, sistematik adı triklorometansülfenil klorür olmalıdır çünkü bileşik bir merkaptan değil, bir sülfenil klorürdür.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3 formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.

Çinko klorür, ZnCl2·nH2O formülüne sahip, n değeri 0 ila 4,5 arasında değişen hidratlar oluşturan inorganik bir kimyasal bileşiktir. Susuz çinko klorür ve hidratları renksiz veya beyaz kristal katılardır ve suda oldukça çözünür. Beş çinko klorür hidratının yanı sıra dört susuz çinko klorür formu bilinmektedir. Çinko klorürün tüm formları nem çeker. Çinko klorür tekstil işlemede, metalurjik akılarda ve kimyasal sentezde geniş uygulama alanı bulur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.