İçeriğe atla

Digliserit

1-Palmitoyl-2-oleoyl-gliserol

Bir digliserit veya diasilgliserol (DAG), bir gliserol molekülüne ester bağları ile kovalent bağlı iki yağ asidi zincirinden oluşmuş bir gliserittir. Bir örnek, sağdaki şekilde görülen 1-palmitoyl-2-oleoyl-gliserol'dur, bu molekülde palmitik asit ve oleik asitten meydana gelmiş yan zincirler bulunmaktadır.

Gliserol molekülündeki üç hidroksit grubundan hangi ikisinin asillendiğine bağlı olarak digliseritler üç farklı yapıya sahip olabilirler:

  • sn-1,2-diasilgliseroller
CH2-COOR
CH -COOR'
CH2-OH
  • sn-2,3-diasilgliseroller
CH2-OH 
CH-COOR' 
CH2-COOR
  • sn-1,3-diasilgliseroller
CH2-COOR
CH-OH 
CH2-COOR'

Rasemik sn-1,2- ve 2,3-diasilgliserol karışımlarına bazen α,β-diasilgliseroller denebilir. sn-1,3-diasilgliserollere ise bazen α,α'-diasilgliseroller denebilir.

Tüm diasilgliseroller durdukları yerden izomerize olup her üç izomerin bir karışımı meydana gelir, bunun yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur. Bu izomerizasyon inert solventlerde ve kuru halde, düşük sıcaklıkta dahi gerçekleşir. Bu nedenle gıdalardaki diasilgliserollerin de yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur.

Biyolojik dokularda bu üç izomerden ne miktarda olduğunu anlamak için, dokulardaki lipitler alkolsuz solventlerle ekstrakte edilir, sonra digilseritler, üzerinde Silika jel G ve %10 borik asit olan ince tabaka kromatografi plakası ve ayrıştırıcı çözücü olarak da (alkolsuz) kloroform-aseton (96:4 hacım oranlı) ile ayrıştırılırlar.[1]

sn-1,2-Diasilgliseroller hayvan hücrelerinde ikincil mesajcı olarak işlev görür ve pek çok önemli biyokimayasal mekanizmaya etki ederler.

Gıda katkı maddesi

Mono ve diasilgliseroller, su ve yağ gibi, normalde birbiriyle karışmayan bileşenlerin karışmasını sağlamak için yaygın olarak kullanılan katkı maddeleridir.

Endüstriyel kaynak, hayvansal (inek veya domuz) veya bitkisel (başlıca soya fasulyesi ve kanola yağı) olabilir. Sentetik olarak da üretilebilir. Çoğunlukla un ürünlerinde, içeceklerde, dondurmada, ciklette, margarinde, kremada, şekerlemelerde bulunur.

Biyolojik işlev

PKC aktivasyonu

PIP2'nin IP3 ve DAG'a parçalanması hücre içi kalsiyum salınmasına ve PKC aktivasyonuna yol açar.

Biyolojik sinyalizasyonda diasilgliserol ikincil mesajcı olarak çalışır. Fosfolipaz C (PLC) enzimi tarafından fosfatidil inositol-bisfosfat (PIP2) adlı fosfolipitin hidroliz ürünüdür. Hücre zarına bağlı olan bu enzim aynı reaksiyon ile inositol trifosfat (IP3) üretir. İnositol trifosfat sitozola dağılmasına karşın, diasilgliserol (DAG), hidrofobik olması nedeniyle plazma zarında kalır. IP3 düz endoplazmik retikulumdan kalsiyum iyonlarının salınmasına neden olur, DAG ise protein kinaz C (PKC)'nin fizyolojik aktivatörüdür. Membranda DAG oluşumu, PKC'nin hücre zarından sitozola yer değiştirmesini (translokasyonunu) kolaylaştırır.

Diasilgliserolun fizyolojik etkileri tümör destekçisi (promoter) forbol esterler tarafından da gösterilir.

Diğer

PKC'yi etkinleştirmenin yanı sıra, diasilgliserolun hücrede bazı başka fonksiyonları da vardır:

  • prostaglandinler için hammadde
  • bir endokannabinoid olan 2-araşidonoylgliserol'un öncülü (prekürsörü).
  • TRPC (İngilizce Transient Receptor Potential Canonical) geçici katyon kanalı altfamilyalarından TRPC3/6/7'nin aktivatörüdür.

Metabolizma

Diasilgliserol sentezi gliserol-3-fosfat ile başlar, o da glikoliz ürünü dihidroksiaseton fosfat'tan kaynaklanır. Gliserol-3-fosfat, asil-koenzim A (asil-KoA) ile asillenip lizofosfatitidik asit oluşturur, o da bir diğer asil-KoA ile asillenip fosfatidik asit meydana getirir. Fosfatidik asit defosforile olup diasilgliserol oluşturur.

Diasilgliserol'e üçüncü bir yağ asidi eklenmesi ile triasilgliserol (trigliserit) meydana gelir. Bu reaksiyon digliserit asiltransferaz tarafından katalizlenir.

Diasilgliserol fosfatidik asit aracılığıyla sentezlendiği için genelde gliserol parçasının C-1 konumunda doymuş bir yağ asil grubu, C-2 konumunda ise doymamış bir yağ asil grubu taşır.[2]

Kaynakça

  1. ^ William Christie. "Diacylglycerols composition, structure, analysis". 27 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Ekim 2010. 
  2. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed. bas.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0716787245. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Biyoloji</span> canlıları inceleyen bilim dalı

Biyoloji ya da dirim bilimi, yaşamın bilimsel olarak incelenmesidir. Geniş bir kapsama sahip bir doğa bilimidir ancak onu tek ve tutarlı bir alan olarak birbirine bağlayan birkaç birleştirici teması vardır. Örneğin, tüm organizmalar, gelecek nesillere aktarılabilen genlerde kodlanmış kalıtsal bilgileri işleyen hücrelerden oluşur. Bir diğer ana tema ise yaşamın birliğini ve çeşitliliğini açıklayan evrimdir. Enerji işleme, organizmaların hareket etmesine, büyümesine ve çoğalmasına izin verdiği için yaşam için de önemlidir. Son olarak, tüm organizmalar kendi iç ortamlarını düzenleyebilmektedir.

Omega-3 yağ asitleri, aynı zamanda Omega-3 yağları, ω-3 yağ asitleri veya n−3 yağ asitleri olarak da adlandırılır, kimyasal yapılarında terminal metil grubundan üç atom uzaklıkta bir çift bağın varlığı ile tanımlanan çoklu doymamış yağ asidi'lerdir (PUFA'lar). Doğada yaygın olarak dağılmışlardır, önemli olduklarından hayvan lipid metabolizması bileşenleridir ve insan diyetinde ve insan fizyolojisinde önemli bir rol oynarlar.

<span class="mw-page-title-main">RNA</span> nükleotitlerden oluşan polimer

Ribonükleik asid (RNA), bir nükleik asittir, nükleotitlerden oluşan bir polimerdir. Her nükleotit bir azotlu baz, bir riboz şeker ve bir fosfattan oluşur. RNA pek çok önemli biyolojik rol oynar, DNA'da taşınan genetik bilginin proteine çevirisi (translasyon) ile ilişkili çeşitli süreçlerde de yer alır. RNA tiplerinden olan mesajcı RNA, DNA'daki bilgiyi protein sentez yeri olan ribozomlara taşır, ribozomal RNA ribozomun en önemli kısımlarını oluşturur, taşıyıcı RNA ise protein sentezinde kullanılmak üzere kullanılacak aminoasitlerin taşınmasında gereklidir. Ayrıca çeşitli RNA tipleri genlerin ne derece aktif olduğunu düzenlemeye yarar.

E vitamini, kimyasal yapı itibarı ile bir tokol olup antisterilite vitamin olarak da bilinir. E vitamini yağda çözünen önemli bir antioksidandır ve özellikle hücre zarları ve lipoproteinlerde önemli antioksidan işlevler görmektedir. Epidemiyolojik ve sınırlı ara çalışmalar, E vitamininin kardiyovasküler hastalıkların, bazı kanserlerin ve öteki kronik hastalıkların riskini azalttığını belirlemektedir. Bazı büyük klinik deneylerle E vitamininin sağlığa yararları daha derinlemesine değerlendirilmektedir. Tokollerin farklı bileşikleri E vitamini aktivitesi gösterir. En aktifi alfa-tokoferoldür. Geçmişte asıl olarak α-tokoferol üzerinde yoğunlaşılmışken, bugün öteki tokoferoller ve tokotrienoller daha fazla ilgi çekmektedir. İlk sonuçlara göre bunlar, α-tokoferolden farklı antioksidan ve diğer fonksiyonlara sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Fermantasyon</span> kimyasal çürüme

Fermantasyon, hücre içinde oksijen yokluğunda meydana gelen metabolik bir faaliyet olarak ‘NAD+'yi yeniden oluşturmak için glikozun glikoliz yoluyla kısmi oksidasyonunu takip eden metabolik adımlar’ şeklinde tanımlanmaktadır. Fermantasyon anaerobik şartlarda, yani oksidatif fosforilasyon olamadığı durumlarda, glikoliz yoluyla ATP üretimini sağlayan önemli bir biyokimyasal süreçtir. Biyokimyanın fermantasyonla ilgilenen dalı zimolojidir.

<span class="mw-page-title-main">Karbonhidrat</span> sadece karbon, hidrojen ve oksijenden oluşan organik bileşik

Karbonhidrat, karbon (C), hidrojen (H) ve oksijen (O) atomlarından oluşan, genellikle hidrojen-oksijen atomu oranı (suda) 2:1 olan bir biyomoleküldür ve dolayısıyla ampirik (deneysel) formülü Cm(H2O)n şeklindedir. m, n'den farklı da olabilir olmaya da bilir. Ancak, tüm karbonhidratlar bu kesin stokiyometrik tanıma uymaz (örneğin üronik asitler, fukoz gibi deoksi şekerler) ve bu tanıma uyan tüm kimyasallar otomatik olarak karbonhidratlar (örneğin formaldehit ve asetik asit) olarak sınıflandırılmaz.

<span class="mw-page-title-main">Lipit</span> Katı ve sıvı yağ

Lipit, tüm canlıların yapısında bulunan temel organik bileşiklerden biridir. Lipitler, doymuş ve doymamış yağlar olarak ayrılır. Doymamış yağlar, oda sıcaklığında sıvı hâlde bulunan lipitler; doymuş yağlar ise oda sıcaklığında katı hâlde bulunan lipitlerdir. Biyolojik önemi olan lipitler için yağ asitleri, nötr lipitler (trigliserit), fosfolipitler ve steroitler örnek gösterilebilir. Lipitler, insan ve hayvanların temel besinleri arasında yer alır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Fruktoz</span> altı karbonlu bir monosakkaritt

Fruktoz, birçok besin maddesinde bulunan altı karbonlu bir monosakkarittir. Beyaz katı bir görünüme sahip olan fruktoz, suda çok kolay çözünür. Bal, ağaç meyveleri, kavun ve karpuzun da dahil olduğu familyadaki meyveler, dutsu meyveler (berry) ve bazı kök sebzeleri, kayda değer miktarlarda fruktoz içeren sükroz içerir. Sükroz, glukoz ve fruktozun bir araya gelmesiyle meydana gelen bir disakkarittir. Dünya çapında her yıl doğal olarak 240.000 ton fruktozun ototrof canlılar aracılığıyla üretildiği tahmin edilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Adenozin trifosfat</span> organik bileşi

'Adenozin trifosfat, hücre içinde bulunan çok işlevli bir nükleotittir. İngilizce Adenosine Triphosphateden ATP olarak kısaltılır. En önemli işlevi hücre içi biyokimyasal reaksiyonlar için gereken kimyasal enerjiyi taşımaktır. Fotosentez ve hücre solunumu sırasında oluşur. ATP bunun yanı sıra RNA sentezinde gereken dört monomerden biridir. Ayrıca ATP, hücre içi sinyal iletiminde protein kinaz reaksiyonu için gereken fosfatın kaynağıdır. 3 tane fosfattan oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Fosfolipit</span> Lipit sınıfı

Fosfolipitler dört bileşenden oluşurlar; bir veya iki yağ asit grubu, negatif yüklü bir fosfat grubu, bir alkol grubu ve de bunları birbirine bağlayan bir omurga. Gliserol omurgalı fosfolipitlere gliserofosfolipit veya fosfogliserit denir. Sfingozin omurgalı tek bir fosfolipit vardır: sfingomiyelin. Hücre zarlarının (membranlarının) ana bileşenleri fosfolipitler, kolesterol ve glikolipitlerdir.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Doğrultu (moleküler biyoloji)</span>

Moleküler biyolojide doğrultu, bir nükleik asit ipliğini oluşturan nükleotitlerin uçuca eklenme yönüyle ilişkildir. Kimyasal adlandırma konvansiyonu gereği, bir nükleotit şeker halkasındaki karbon atomları 1', 2', 3', 4' ve 5' olarak adlandırılır. Nükleik asitlerin doğada sentezlenmeleri sırasında büyüyen zincirin bir ucundaki şeker grubunun serbest bir 3' hidroksil (-OH) grubu vardır, öbür ucundaki şekerin ise serbest bir 5'-OH grubu vardır. Bu iki uca, sırasıyla 3' ve 5' uçları denir. Nükleik asidin sentezi sırasında polimeraz enzimi 3'-OH grubuna bir fosfodiester bağı ile yeni bir nükleotit bağlar. Konvansiyon olarak bir iplikli DNA ve RNA dizileri yazılırken bazların kısaltmaları 5'-3' doğrultusunda yazılır.

<span class="mw-page-title-main">Fosfatidilkolin</span>

Fosfatidilkolinler baş grubunda kolin parçası içeren bir fosfolipit sınıfıdır. Diğer fosfolipitler gibi, baş grubunun hidrofilik, kuyruk kısmının hidrofobik olması sonucu bu molekül, lipit çiftkatman oluşturur. Kolin grubu artı yüklü, fosfat grubu eksi yüklü olduğundan baş grubunun net yükü yoktur. Molekülün hidrofobik kısmını oluşturan yağ asitleri doymuş veya doymamış olabilir.

Hepatik trigliserit lipaz veya hepatik triasilgliserol lipaz, yaygın adıyla da Hepatik lipaz, karaciğer, adrenal bezler ve yumurtalıkta, ayrıca makrofajlarda bulunan bir lipazdır. LIPC geni tarafından kodlanan hepatik lipazın iki işlevi vardır: trigliserit lipaz ve reseptör aracılıklı lipoprotein alımı.

Hormona duyarlı lipaz, insanlarda LIPE geni tarafından kodlanan bir enzimdir. LIPE, çeşitli esterleri hidroliz edebilen bir hücreiçi enzimdir. Enzimin kısa ve uzun olmak üzere iki tipi vardır. Uzun biçimi steroid üreten dokularda bulunur, steroid hormon üretimi için kolesteril esterleri kolesterole dönüştürür. Kısa biçimi, en çok adipositler olmak üzere, çeşitli dokularda bulunur; adipositlerde depolanmış olan trigliseritler bu enzim aracılığıyla yağ asitleri ve gliserole dönüştürülür.

Lizofosfatidilkolin (lizoPC) veya lizolesitin, fosfatidilkolin'in sn-2 konumunda hidrolizi sonucu meydan gelen lipittir. İngilizce lysophosphatidylcholine 'in kısaltması lysoPC veya LPC olarak da bilinir. Lizo- öneki, Yunanca λύσις, lysis sözcüğünden, o da lyein = "ayrılmak"tan türemedir. Fosfolipaz aktivitesine sahip enzimler veya lesitin kolesteril asil transferaz (LCAT) gibi asiltransferaz mekanizmalı bazı enzimler bu lipiti oluşturabilir. Lizofosfatidilkolin oluşumu çeşitli sinyal transdüksiyon yollarının adımlarından biridir.

Bakteriler, basit canlılar olmalarına karşın özel birçok biyolojik özelliklerden sorumlu çok iyi gelişmiş hücre yapısına sahiptir. Bu özelliklerden birçoğu sadece bakterilere özeldir ve arkelerde veya ökaryot canlılarda bulunmamaktadır. Bakteriler; kendilerinden daha büyük canlılara kıyasla daha basit yapılara sahip oldukları ve deneysel olarak kolayca değişime uğratılabildikleri için, yapıları çok iyi anlaşılmış ve kendisinden daha gelişmiş canlılarda da bulunan birçok biyokimyasal özelliğin bakterilerde bulunduğu ortaya çıkmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Fosfolipaz</span>

Fosfolipaz, fosfolipitlerin yağ asitleri ve başka lipofilik maddelere hidrolizini gerçekleştiren enzim türü. Katalizörlüğünü yaptıkları reaksiyon türüne göre dört ana sınıfa ayrılırlar:

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.