İçeriğe atla

Difenildiklorometan

Difenildiklorometan
Adlandırmalar
1,1′-(Diklorometilen)dibenzen
Diklorodifenilmetan
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
1910601
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.486 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C13H10Cl2/c14-13(15,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 
    Key: OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N 
  • c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formülC13H10Cl2
Molekül kütlesi237,12 g mol−1
Görünüm renksiz katı
Yoğunluk1,235 g/cm3
Erime noktası146 ila 150 °C (295 ila 302 °F; 419 ila 423 K)[1]
Kaynama noktası193 °C (379 °F; 466 K) at 32 torr[2]
Tehlikeler
Parlama noktası110 °C (230 °F; 383 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Difenildiklorometan, (C6H5)2CCl2 formülüne sahip organik bir bileşik. Diğer organik bileşiklerin öncülü olarak kullanılan renksiz bir katıdır.

Eldesi

Benzenin çift Friedel-Crafts alkilasyonunda karbon tetraklorür ve katalizör olarak susuz alüminyum klorürden hazırlanır. Alternatif olarak, benzofenonun fosfor pentaklorür ile işlenmesi ile de elde edilebilir:[3]

(C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3

Reaksiyonları

Benzofenona hidrolize uğrar.[4]

(C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl

Tetrafeniletilen,[5] difenilmetan imin hidroklorür ve benzoik anhidrit sentezinde kullanılır.[6]

Kaynakça

  1. ^ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). "Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series". Journal of the American Chemical Society. 93 (9). ss. 2215-2225. doi:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863. 
  2. ^ Andrews, L. J.; W. W. Kaeding (1951). "The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane". Journal of the American Chemical Society. 73 (3). ss. 1007-1011. doi:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863. 
  3. ^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). "A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents". The Journal of Organic Chemistry. 72 (6): 2216-2219. doi:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542. 
  4. ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0095.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 1, s. 95 
  5. ^ Inaba, S (1982). "Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides". Tetrahedron Letters. 23 (41): 4215-4216. doi:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039. 
  6. ^ "Preps in which diphenyldichloromethane appears". www.orgsyn.org. 25 Ağustos 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mart 2013. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Silikon</span>

Silikon veya polisiloksan, siloksanlardan (−R2Si−O−SiR2−, burada R = organik grup) oluşan bir polimerdir. Bunlar genellikle renksiz yağlar veya kauçuk benzeri maddelerdir. Silikonlar, dolgu macunlarında, yapıştırıcılarda, yağlayıcılarda, tıpta, pişirme kaplarında, ısı ve elektrik yalıtımında kullanılır. Bazı yaygın biçimler arasında silikon yağı, silikon gresi, silikon kauçuk, silikon reçine ve silikon kalafat bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Victor Grignard</span> Fransız kimyager (1871 – 1935)

Victor Grignard, Fransız kimyager.

<span class="mw-page-title-main">Richard Heck</span> Amerikalı kimyager (1931 – 2015)

Richard Fred Heck, Amerikan kimyacı. 2010 yılı Nobel Kimya Ödülünü Japon kimyacılar Ei-ichi Negishi ve Suzuki Akira ile paylaşmaya layık görülmüştür. Bu ödülü kazanmasında organik molekül oluşturulmasında paladyumu katalizör olarak kullandığı çalışmalarının etkisi olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Robert Woodward</span> Amerikalı kimyager (1917 – 1979)

Robert Burns Woodward Amerikalı organik kimyager. Birçok kişi tarafından yirminci yüzyılın önde gelen organik kimyageri olarak kabul edilir. Özellikle karmaşık doğal ürünlerin sentezi ve moleküler yapılarının belirlenmesinde çok önemli katkılarda bulunmuştur. Sentezlediği organik bileşiklerin arasında kolesterol ve kortizon (1951), striknin (1954) ve B12 vitamini'de (1971) bulunur. Aynı zamanda kimyasal reaksiyonların teorik çalışmaları üzerine Roald Hoffmann ile yakın çalışmıştır. Woodward 1965 yılında "organik sentez ile ilgili başarıları için" Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldü.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Azulen</span> kimyasal bileşik

Azulen organik bir bileşiktir ve Naftalinin bir izomeridir. Naftalinin renksiz olmasına karşın, azulen koyu mavi bir renge sahiptir. İki terpenoid, vetivazulen (4,6-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropilazulen), bu özelliklere sahip azulen iskeletli maddeler, doğal olarak mantar pigmentlerinde, Peygamber ağacı yağında ve bazı deniz omugasızlarında bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Boran</span> kimyasal bileşik

Trihidridoboron, boran veya borin, BH3 kimyasal formülü ile gösterilen dengesiz ve oldukça reaktif bir moleküldür. Boran karbonilin BH3(CO) hazırlanması, boran kimyasının araştırılmasında büyük rol oynamıştır. Ancak, BH3 molekül türleri çok güçlü Lewis asidilerdir. Sonuç olarak, oldukça reaktifdir ve doğrudan bir akış sisteminde, sürekli olarak üretilen, geçici bir ürün olarak veya lazerle çıkarılmış atomik borun hidrojen ile reaksiyonundan doğrudan gözlenebilir.

<i>The Journal of Organic Chemistry</i> dergi

The Journal of Organic Chemistry, JOC veya J. Org Chem. olarak da bilinen, organik ve biyo-organik kimyanın tüm dallarında teorik ve pratik özgün çalışmalara yer veren hakemli bilimsel dergi. Yılda 24 sayı ile Amerikan Kimya Derneği yayın kolu tarafından yayınlanmaktadır. Dergi Atıf Raporlarına göre, derginin 2017 etki faktörü 4.805'tir ve organik kimya alanında en çok atıf alan dergidir. Web of Knowledge'a göre dergiden on bir makale, 1.000'den fazla alıntı aldı ve en çok alıntı yapılan makale 7.967 alıntı aldı. Mevcut Genel Yayın Yönetmeni Yale Üniversitesi'nden Scott J. Miller'dır.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Elektron yakalama ayrışması</span>

Elektron yakalama ayrışması, ardışık kütle spektrometrisinde peptitlerin ve proteinlerin yapısının aydınlatması için gaz fazı iyonlarını parçalama yöntemidir. MS/MS'de kütle seçilmiş öncü iyonun aktivasyonu ve ayrıştırılması için en yaygın kullanılan tekniklerden biridir. Teknik düşük enerjili elektronların, sıkışmış gaz fazı iyonlarına doğrudan eklenmesini içerir.

Organik sentez, kimyasal sentezin özel bir dalıdır ve organik bileşiklerin kasıtlı olarak yapılandırılmasıyla ilgilidir. Organik moleküller genellikle inorganik bileşiklerden daha karmaşıktır ve sentezleri organik kimyanın en önemli dallarından biri haline gelmiştir. Genel organik sentez alanı içinde birkaç ana araştırma alanı vardır: tam sentez, yarı sentez ve metodoloji.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">James Bryant Conant</span> Amerikalı kimyager (1893 – 1978)

James Bryant Conant, Amerikalı bir kimyager, Harvard Üniversitesi'nin dönüştürücü bir Başkanı ve Batı Almanya'daki ilk ABD Büyükelçisiydi. Conant, 1916'da Harvard'dan Kimya alanında doktora derecesi aldı. Birinci Dünya Savaşı sırasında ABD Ordusu'nda, özellikle Lewisite olmak üzere zehirli gazların geliştirilmesi üzerinde çalıştı. 1919'da Harvard'da yardımcı doçent ve 1929'da Sheldon Emery Organik Kimya Profesörü oldu. Doğal ürünlerin, özellikle klorofilin fiziksel yapılarını araştırdı ve kimyasal denge ile kimyasal süreçlerin reaksiyon hızı arasındaki bazen karmaşık ilişkiyi keşfeden ilk kişilerden biriydi. oksihemoglobin biyokimyası üzerine çalıştı ve metemoglobinemi hastalığına dair fikir verdi, klorofilin yapısını açıklamaya yardımcı oldu ve modern asit-baz kimyası teorilerinin altında yatan önemli anlayışlara katkıda bulundu.

<span class="mw-page-title-main">Erich Hückel</span>

Erich Armand Arthur Joseph Hückel, Alman fizikçi ve fiziksel kimyagerdir. İki büyük katkısıyla tanınmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">David MacMillan</span> Britanyalı kimyager

David William Cross MacMillan İskoç organik kimyager ve bilim insanı. Asimetrik organokataliz alanını kavramsallaştırmasına dair çalışmaları ile tanınmaktadır. MacMillan, Alman kimyager Benjamin List ile birlikte 2021 Nobel Kimya Ödülünü kazandı. Nobel Komitesi yaptığı açıklamada "asimetrik organokataliz" olarak bilinen, molekülleri oluşturmak için geliştirdikleri yeni yönteme dair çalışmaları nedeniyle ödüle layık görüldüklerini açıkladı.

Sodyum triasetoksiborohidrür, yaygın olarak kısaca STAB olarak da bilinen sodyum triasetoksihidroborat, Na(CH3COO)3BH formülü sahip bir bileşiktir. Diğer borhidrürler gibi organik sentezlerde indirgeyici ajan olarak kullanılır. Bu renksiz tuz, sodyum borohidrürün asetik asit ile protonolizi ile hazırlanır:

NaBH4 + 3 HO2CCH3 → NaBH(O2CCH3)3 + 3 H2
<span class="mw-page-title-main">Hekzakloroaseton</span>

Hekzakloroaseton, (Cl3C)2CO formülüne sahip organik bir bileşiktir Aynı zamanda hekzakloropropanon veya perkloroaseton olarak da adlandırılır. Tüm olası pozisyonlar klor ile ikame edildiğinden, klor atomlarının pozisyonunu gösteren sayılar genellikle ihmal edilir. Suda az çözünen renksiz bir sıvıdır.

Gayriresmi olarak Peggy Etter olarak bilinen Margaret Cairns Etter, kristalli organik bileşikler için katı hal kimyasının geliştirilmesine katkıda bulunan Amerikalı kimyagerdir. Organik bileşiklerdeki hidrojen bağlarıyla temasları karakterize eden ve sınıflandıran çalışmalarıyla tanınır. Onun "aydınlanmış hayal gücü, yenilikçi yaratıcılığı ve bitmek bilmeyen coşkusu" organik kimyanın birçok alanında "dönüştürücü bir etki" olarak kabul edilmektedir.