İçeriğe atla

Dietil eter

Dietil eter
Adlandırmalar
IUPAC adı
Ethoxyethane
Sistematik IUPAC adı
Etoksietan
Diğer adlar
Etil eter, Etil oksit, Dietil oksit, 3-oksapentan, sülfürik eter
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.000.425 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • CCOCC
Özellikler
Kimyasal formülC4H10O
Molekül kütlesi74,12 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk0,7134
Erime noktası-116,3 °C (-177,3 °F; 156,8 K)
Kaynama noktası34,6 °C (94,3 °F; 307,8 K)
Buhar basıncı440 mmHg
Termokimya
172.5 J/mol·K
Standart molar entropi (S⦵298)
253.5 J/mol·K
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Aşırı derecede yanıcı, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Etanol, Dimetil Eter
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

Tarih

Bileşik, 8. yüzyılda Câbir bin Hayyân tarafından[1] veya 1275'te Ramon Llull tarafından sentezlenmiş olabilir.[1][2]

1540 yılında Valerius Cordus tarafından sentezlendi ve "tatlı vitriol yağı" (oleum dulce vitrioli) adı verildi - bu isim, etanol ve sülfürik asit ("vitriol yağı") karışımının damıtılmasıyla elde edildiğini imâ ediyordu - ve bazı tıbbî özelliklerini gözlemledi.[1] Hemen hemen aynı zamanda Paracelsus, molekülün köpeklerde analjezik özelliklerini keşfetti.[1] Eter (aether) adı bu maddeye 1729 yılında August Sigmund Frobenius tarafından verildi.[3]

Yaklaşık 1800'de fikrin çürütülmesine kadar, bir kükürt bileşiği olarak kabul edildi[4] ve "sülfürik eter" dendi.

Üretim

Dietil eter genellikle etanol üretiminde etilenin hidrasyonunda yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır. Bu işlemde katalizör olarak katı fosforik asit kullanılır ve daha fazla eter üretimi için ayarlanabilir. Alüminyum oksit üzerinde etanolün dehidratasyonu ile %95 oranına kadar verimle dietil eter elde edilebilir.[5] Hem laboratuvarda, hem de sanayi yüksek miktarlarda, asit eter sentezi yoluyla dietil eter üretilebilir.[6] Etanol, sülfürik asit gibi güçlü bir asit ile karıştırılır, asit sulu ortamda proton vererek hidronyum (H3O+) iyonları oluşturur. Asidin hidrojeni, etanolün elektronegatif oksijenine proton verdiğinde etanol pozitif yüklenir:

CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O

Protonlanmamış etanolün oksijen atomu ile protonlanmış diğer etanol molekülünden bir su molekülü çıkararak su, dietil eter ve hidrojen iyonu oluşturur:

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Bu tepkime etilen oluşmasını önlemek amacıyla 150 °C'den düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir. Dietil eterin oluşma tepkimesi tersine dönebileceğinden ötürü oluşan dietil eter hemen damıtılmalıdır.

Dietil eter, Williamson eter sentezi yoluyla bir etil alkoksit ile etil halojenürden elde edilebilir.

Kullanımları

Dietil eter özellikle selüloz asetat gibi selüloz plastikleri için önemli bir çözücüdür.[7]

Yakıt

Dietil eter 86-96 yüksek bir setan numarasına sahip olduğundan benzinli ve dizel motorlarda hidrokarbonlar ile karıştırılarak kullanılabilir.[8] Uçuculuğunun fazla ve parlama noktasının düşük olması nedeniyle soğuk iklimli ülkelerde araç motorlarında başlatıcı sıvı olarak kullanılır.

Laboratuvar kullanımları

Dietil eter laboratuvarlarda aprotik çözücü olarak sıklıkla kullanılır. Suda çözünürlüğü düşüktür. Bu ve uçuculuğu birleştiğinde, sıvı-sıvı ekstraksiyonları için ideal bir apolar çözücüdür. Bir sulu çözeltiyle kullanıldığında, yoğunluğu düşük olan dietil eter tabakası üste çıkar.

Anestezik

Eter Anıtı, Boston, Massachusetts

William T. G. Morton, 16 Ekim 1846 tarihinde Boston, Massachusetts'te eterin anestezik özelliklerini göstermiştir. Dietil eter anestezik olarak ilk defa 30 Mart 1842 tarihinde Crawford Williamson Long tarafında bir ameliyatta kullanılmıştır.[9][10][11] 1840 kadar öncesinde İngiliz doktorlar eteri afyon ile birlikte kullanmaktaydı.[12] Dietil eter zehirli olmadığından çoğu zaman kloroforma tercih edilmiştir.[13] 2005 öncesinde Dünya Sağlık Örgütü'nün "En Önemli İlaçlar Listesi"nde anestezik olarak bulunmaktaydı.[14][15]

Eter Tüketimi

Soluma veya içme yoluyla yapılan dietil eter tüketimidir. Alışkanlığına eteromani de denir.

Metabolizma

Bir sitokrom P450 enziminin dietil eteri metabolize ettiği tahmin edilmektedir.[16] Dietil eter solunduğunda vücutta hızla emilir ve yaklaşık yüzde 90'ı havaya değişmeden atılır. Atılmayan dietil eter, sitokrom P450'ye bağlı bir monooksijenaz tarafından hidroksi-dietil etere ve ardından dealkilasyon ile etanal ve etanole dönüştürülür.[17]

Dietil eter, alkol dehidrojenazı inhibe eder ve böylece etanolün metabolizmasını yavaşlatır.[18]

Güvenlik

Dietil eter aşırı derecede yanıcıdır ve patlayıcı buhar/hava karışımları oluşturabilir. Eter havadan daha ağır olduğundan, zeminin altında toplanabilir ve buhar, ateşleme kaynaklarına kadar önemli mesafeler kat edebilir. Eter, açık bir aleve maruz kaldığında tutuşacaktır, ancak yüksek tutuşabilirliği nedeniyle, ateşleme için açık alev gerekli değildir. Diğer olası ateşleme kaynakları arasında -bunlarla sınırlı olmamak üzere -sıcak plakalar, buhar boruları, ısıtıcılar ve anahtarlar veya prizler tarafından oluşturulan elektrik arkları bulunur.[19] Buhar, bir kaptan diğerine eter dökülürken birikebilen statik elektrikle de tutuşabilir.

Eter, ışığa ve havaya duyarlıdır ve patlayıcı peroksitler oluşturma eğilimindedir; eter peroksitler, eterden daha yüksek kaynama noktasına sahiptir ve kuru olduklarında temas hâlinde patlayıcıdırlar.[19] Ticârî dietil eter tipik olarak eser miktarda peroksit oluşumunu azaltan antioksidan bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ile sağlanır.

Dietil eter zehirli değildir lâkin eter buharlarının uzun süre solunması alkol benzeri bir kafa karışıklığına ve hatta bilinç kaybına neden olabilir. Küçük dozlarda, buharların solunması, güçlü duygusal heyecan, değişen bilinç algısı ve karışık, psikotik düşünce zincirleri ile sarhoş edici durumlara neden olur. Daha yüksek dozlarda, tüketici artık konuşamayacağı kayıtsız bir duruma girer (anestezi).

Kaynakça

Wikimedia Commons'ta Dietil eter ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır.
  1. ^ a b c d Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology. In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia (4 bas.). Lippincott Williams & Wilkins. s. 3. ISBN 978-0-7817-2268-1. 
  2. ^ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. (12 Kasım 2008). McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill. s. 39. ISBN 978-0-07-160045-3. Erişim tarihi: 25 Mayıs 2011. 
  3. ^ "VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 36 (413): 283-289. 1730. doi:10.1098/rstl.1729.0045. 
  4. ^  Chisholm, Hugh, (Ed.) (1911). "Ether". Encyclopædia Britannica. 9 (11. bas.). Cambridge University Press. s. 806. 
  5. ^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, California: SRI International. 1991. 
  6. ^ Cohen, Julius Berend (1920). A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. Londra: Macmillan and Co. s. 39. the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether. 
  7. ^ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004. 
  8. ^ "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. 27 Eylül 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2007. 
  9. ^ Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.
  10. ^ Madden, M. Leslie (14 Mayıs 2004). "Crawford Long (1815–1878)". New Georgia Encyclopedia. University of Georgia Press. 13 Şubat 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Şubat 2015. 
  11. ^ "Crawford W. Long". Doctors' Day. Southern Medical Association. 13 Şubat 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Şubat 2015. 
  12. ^ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  13. ^ Calderone, F.A. (1935). "Studies on Ether Dosage After Pre-Anesthetic Medication with Narcotics (Barbiturates, Magnesium Sulphate and Morphine)" (PDF). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 55 (1): 24-39. 27 Mart 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 12 Ağustos 2020. 
  14. ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003)" (PDF). apps.who.int (13.13 arşivurl=https://web.archive.org/web/20160627075448/http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/68168/1/a80290.pdf bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Nisan 2003. 27 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 6 Eylül 2017. 
  15. ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised March 2005)" (PDF). apps.who.int (14.14ölüurl=evet bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Mart 2005. 5 Ağustos 2005 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Eylül 2017. 
  16. ^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. 17 Eylül 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net
  17. ^ C. P. Chengelis, R. A. Neal: Microsomal metabolism of diethyl ether. In: Biochemical pharmacology. Band 29, Nummer 2, Februar 1980, S. 247–248, PMID 6767481.
  18. ^ P. T. Normann; A. Ripel; J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. PMID 3296835. 
  19. ^ a b "Archived copy" (PDF). 13 Kasım 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2014. 

İlgili Araştırma Makaleleri

Vitriol bir simya terimidir. Latincede "küçük cam" anlamına gelen "vitriolus" kelimesinden türemiştir. Vitriol adı verilen bileşikler bazı metal sülfatlar ve sülfürik asittir. Kükürt içermemesine rağmen, sülfürik asit kullanılarak yapılan hoş kokulu sıvı dietil etere "tatlı vitriol yağı" denmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Kloroform veya triklorometan, CHCl
3 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında kolay buharlaşan, hoş kokulu, renksiz, yanıcı olmayan ağır bir sıvıdır. Çözücü olarak sıkça kullanılır. PTFE (Teflon) ve bazı soğutucuların üretiminde kullanılmak için bol miktarlarda üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Vinil eter</span> Anestezik

Kısaca vinil eter olarak bilinen divinil eter, (CH=CH
2)
2O formülüne sahip doymamış, simetrik bir eterdir. Kaynama noktası düşük, yüksek uçuculuğa sahip ve aşırı yanıcı bu sıvı geçmişte narkoz araştırmalarının odağı olmuştur. Anestezik özellikleri diğer bir simetrik eter olan dietil etere benzer. Özellikle kısa süreli ameliyatlarda ve diş cerrahisinde kullanıldı.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

Soğutucu akışkanlar, klima sistemlerinin ve ısı pompalarının soğutma döngüsünde kullanılan ve çoğu durumda sıvıdan gaza tekrarlanan bir faz geçişine ve tekrar geri dönen maddelerdir. Sıcaklığa ve basınca bağlı olarak saf olabilir veya sıvı veya gaz fazında veya her ikisinde bulunan saf sıvıların bir karışımı olabilir. Akışkan, düşük sıcaklık ve düşük basınçta ısıyı emer ve daha sonra, genellikle hâl değişikliği ile daha yüksek sıcaklık ve basınçta ısı verir.

<span class="mw-page-title-main">Etil asetat</span>

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Formamid</span>

Metanamid olarak da bilinen formamid, formik asitin amididir. Su ile karışabilen ve amonyak benzeri bir kokuya sahip berrak bir sıvıdır. Sülfa ilaçları, diğer farmasötikler, herbisitler, böcek ilaçları ve hidrosiyanik asit üretimi için kimyasal hammaddedir. Kâğıt ve elyaf için yumuşatıcı olarak kullanılmıştır. Birçok iyonik bileşik için bir çözücüdür. Reçineler ve plastikleştiriciler için bir çözücü olarak da kullanılmıştır.

Diizopropil eter, çözücü olarak kullanılan ikincil bir eterdir. Propenin hidrasyonuyla izopropil alkol üretimi sırasında yan ürün olarak ortaya çıkmasıyla elde edilir. Dietil eterden daha kolay oksitlenir ve oluşturduğu peroksitler arasında şiddetli bir patlayıcı olan aseton peroksit bulunur. Uzun süre beklemiş diizopropil eter patlama riski oluşturur.

Dibütil eter, kimyasal formülü C8H18O olan ve eter ailesine mensup bir bileşiktir. Renksiz olup sıvı hâlde bulunur. Sıvı dibütil eter sudan daha hafiftir. Öte yandan, buhar havadan daha ağırdır. Suda çözünmez, ancak asetonda ve diğer birçok organik çözücüde çözünür. Bu özelliği nedeniyle dibütil eter, çeşitli kimyasal reaksiyonlarda ve işlemlerde çözücü olarak kullanılır.

Bir azeotrop veya eşkaynar, oranları değiştirilemeyen veya basit damıtma ile ayrılamayan iki veya daha fazla sıvı karışımıdır.

<span class="mw-page-title-main">1,4-Dioksan</span>

1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.

Metil <i>tert</i>-bütil eter

Metil tert-bütil eter (MTBE), yapısal formülü (CH
3)
3COCH
3 olan organik bir bileşiktir. MTBE suda biraz çözünebilen uçucu, yanıcı ve renksiz bir sıvıdır. Öncelikle yakıt katkı maddesi olarak kullanılan MTBE, oktan oranını ve vuruntu direncini artırmak ve istenmeyen emisyonları azaltmak için benzine karıştırılır.

<span class="mw-page-title-main">İnhalasyon anesteziği</span>

İnhalasyon anesteziği, volatil/uçucu anestezik olarak da bilinen, inhalasyon (solunum) yoluyla verilen genel anestezik özelliklere sahip kimyasal bir bileşiktir. Anestezik buharlaştırıcıya ve anestezik dağıtım sistemine bağlı bir yüz maskesi, laringeal maske hava yolu veya trakeal tüp aracılığıyla uygulanırlar. Güncel klinik açıdan önemli ajanlar arasında izofluran, sevofluran ve desfluran gibi uçucu sıvı anestezik ajanların yanı sıra nitröz oksit ve ksenon gibi belirli anestezik gazlar yer alır.

Dietil eter peroksitleri ve hidroperoksitleri, dietil eterin uzun süre hava ve ışığa maruz kalması sonucu oluşan patlayıcı peroksitlerdir. Hepsi dietil eter içinde çözünebilir. Dietil eter hidroperoksit, C2H5OCH(OOH)CH3 formülüne sahiptir ve oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır. Hidroperoksit, dietil eter peroksit ya da etiliden peroksit denen patlayıcı polimerler oluşturur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.