Diels-Alder reaksiyonu

Organik kimyada, Diels-Alder tepkimesi, ikame edilmiş bir sikloheksen türevi oluşturmak için konjuge bir dien ile ikame edilmiş bir alken -genellikle dienofil (ayrıca yazılmış dieneofil) olarak adlandırılır- arasında gerçekleşen kimyasal bir reaksiyondur. İlk kez 1928'de Otto Diels ve Kurt Alder tarafından tanımlandı. Bu kişiler bu reaksiyonun keşfi için 1950'de Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler. İki yeni karbon-karbon bağının eşzamanlı olarak inşası yoluyla, Diels–Alder reaksiyonu, bölgesel ve stereokimyasal sonuçlar üzerinde iyi bir kontrole sahip altı üyeli halkalar oluşturmak için güvenilir bir yol sağlar.^[1]^[2] Sonuç olarak, doğal ürünlerin ve yeni malzemelerin sentezinde kimyasal karmaşıklığın girişi için güçlü ve yaygın olarak uygulanan bir araç olarak hizmet etmiştir.^[3]^[4] Tipik olarak negatif ΔH° ve ΔS° değerlerine sahip olmalarından dolayı, bir Diels–Alder reaksiyonunun mikroskobik tersi, yüksek sıcaklıklarda elverişli hale gelir, ancak bu sadece sınırlı bir grup Diels-Alder eklenme ürünü için sentetik önem taşır. Bu ters reaksiyon, retro-Diels-Alder tepkimesi olarak bilinir.^[5]

Kaynakça

^ "The Diels–Alder Reaction with Maleic Anhydride". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 1-59. doi:10.1002/0471264180.or004.01. ISBN 978-0471264187.
^ "The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 60-173. doi:10.1002/0471264180.or004.02. ISBN 978-0471264187.
^ Nicolaou (2002). "The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 41 (10): 1668-1698. doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z. PMID 19750686.
^ Atilla Tasdelen (2011). "Diels–Alder "click" reactions: recent applications in polymer and material science". Polymer Chemistry (İngilizce). 2 (10): 2133-2145. doi:10.1039/C1PY00041A.
^ Modern Organic Synthesis: An Introduction. W.H. Freeman and Co. 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8.

Konuyla ilgili yayınlar

Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5.5yer=New York bas.). Springer. ISBN 978-0387683546.

Dış bağlantılar

[1] 18 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. English Translation of Diels and Alder's seminal 1928 German article that won them the Nobel prize. English title: 'Syntheses of the hydroaromatic series'; German title "Synthesen in der hydroaromatischen Reihe".

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Kurt Alder</span> Alman kimyager

Kurt Alder Nobel Ödülü sahibi Alman kimyager.

<span class="mw-page-title-main">Elias James Corey</span> Amerikalı kimyager

Elias James "E.J." Corey (12 Temmuz 1928) Amerikalı organik kimyacı. 1990 yılında "organik sentez üzerine geliştirdiği teori ve metodolojilerden dolayı Nobel Kimya Ödülü'nü kazanmıştır. Yaşayan en büyük kimyagerlerden biridir. Çok sayıda sentetik reaktifler, metodolojiler geliştirmiş ve organik sentez biliminin gelişmesine katkıda bulunmuştur.

Georg Wittig Alman kimyager. Wittig reaksiyonunda fosfonyum ilürleri olarak adlandırılan bileşikler kullanılarak aldehit ve ketonlardan alkenlerin sentezi için bir yöntem bulmuştur. 1979 yılında Herbert C. Brown ile birlikte Nobel Kimya Ödülü'nü paylaşmıştır.

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO₄ formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">İzosiyanik asit</span> kimyasal birleşik

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

Henri Boris Kagan, Fransız bilim insanı. Fransa'nın Paris-Sud Üniversitesi'nde Emeritus Profesörüdür. Asimetrik kataliz dalında öncü olarak tanınmaktadır. Keşiflerinin ilaç endüstrisi üzerinde geniş kapsamlı etkileri olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO₂) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

Olefin metatezi, karbon-karbon çift bağlarının bölünmesi ve yenilenmesi yoluyla alken parçalarının (olefinler) yeniden dağılımını gerektiren organik bir reaksiyondur. Olefin metatezi görece basitliğinden dolayı, genellikle alternatif organik reaksiyonlara göre daha az istenmeyen yan ürün ve tehlikeli atık oluşturur. Yves Chauvin, Robert H. Grubbs ve Richard R. Schrock, reaksiyon mekanizmasını aydınlatmaları ve çeşitli yüksek derecede aktif katalizörleri keşfetmelerinden dolayı 2005 Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler.

Organik kimyadaki çapraz bağlama reaksiyonu, iki fragmanın bir metal katalizör yardımıyla birleştirildiği bir reaksiyondur. Çapraz bağlanma reaksiyonu, birleştirme reaksiyonlarının bir alt kümesidir. Genellikle arilasyonlarda kullanılır.

Bu liste maddesi, Kraliyet Kimya Topluluğu tarafından yayımlanan dergileri listeler.

David William Cross MacMillan İskoç organik kimyager ve bilim insanı. Asimetrik organokataliz alanını kavramsallaştırmasına dair çalışmaları ile tanınmaktadır. MacMillan, Alman kimyager Benjamin List ile birlikte 2021 Nobel Kimya Ödülünü kazandı. Nobel Komitesi yaptığı açıklamada "asimetrik organokataliz" olarak bilinen, molekülleri oluşturmak için geliştirdikleri yeni yönteme dair çalışmaları nedeniyle ödüle layık görüldüklerini açıkladı.

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur. Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.

<span class="mw-page-title-main">Morten Meldal</span> Danimarkalı kimyager

Morten Peter Meldal Danimarkalı bir kimyager ve Nobel Kimya Ödülü sahibi bilim insanı. Kopenhag, Danimarka'daki Kopenhag Üniversitesi'nde kimya profesörüdür. En çok Valery V. Fokin ve K. Barry Sharpless ile aynı anda ancak onlardan bağımsız olarak çalıştığı CuAAC-click reaksiyonunu geliştirmesiyle tanınmaktadır.

Marta Catellani, 1997 yılında Catellani reaksiyonunu keşfetmesiyle tanınan İtalyan bir kimyagerdir. 2016 yılında Avrupa Bilimler Akademisi'ne seçilmiştir. Catellani 2019 itibarıyla profesör olarak görev yapıp Organik Kimya Bölümü'ne başkanlık yaptığı Parma Üniversitesi'nden 1971 yılında kimya alanında doktora derecesini almıştır.

Wilhelm Rudolph Fittig – ö. 19 Kasım 1910), Alman kimyagerdir. Pinakol birleştirme reaksiyonunu, mesitilen, diasetil ve bifenili keşfetti. Fittig, sodyumun ketonlar ve hidrokarbonlar üzerindeki etkisini inceledi. Alkilbenzenlerin sentezi için Fittig reaksiyonunu veya Wurtz-Fittig reaksiyonunu keşfetti, benzokinon için bir diketon yapısı önerdi ve kömür katranından fenantren izole etti. İlk laktonları keşfedip sentezledi ve piperin naftalin ve florenin yapılarını araştırdı.

Organik kimyada, bir imin, çift bağlanmış karbon-azot (C=N) içeren fonksiyonel bir grup veya organik bileşiktir. Azot atomu bir hidrojene veya bir organik gruba (R) bağlanabilir. Karbon atomunun iki ek tekli bağı vardır. İminler sentetik ve doğal olarak oluşan bileşiklerde yaygındır ve birçok reaksiyona katılırlar. "İmin" terimi 1883 yılında Alman kimyager Albert Ladenburg tarafından ortaya atıldı. Aziridin ve türevlerine bazen iminler denir.

Reimer–Tiemann reaksiyonu, fenollerin orto-formilasyonu için kullanılan kimyasal bir reaksiyondur. Bu reaksiyon ilk olarak Karl Reimer ve Ferdinand Tiemann tarafından rapor edildi.

Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır. En yaygın şekli tekli bağdır: iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp³-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir. Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir. Bir çift bağ, sp²-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur.

Zoltán George Hajós Macar asıllı Amerikalı organik kimyagerdir. Aslen memleketi Budapeşte'de bir akademisyen ve daha sonra ilaç endüstrisinde endüstriyel kimyager olan Hajos, en çok Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert reaksiyonuyla tanınır.

Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.