İçeriğe atla

Dibenzil keton

Dibenzil keton
İskelet formülü
Ball-and-stick model
Adlandırmalar
1,3-Difenilpropan-2-on
1,3-Difenilaseton
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.728 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-000-0
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2 
    Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
    Key: YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYAS
  • O=C(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2
Özellikler
Kimyasal formülC15H14O
Molekül kütlesi210,27 g mol−1
Görünüm beyaz katı
Yoğunluk1,069 g/cm3
Erime noktası32-34 °C (90-93 °F; 305-307 K)
Kaynama noktası330 °C (626 °F; 603 K)
-131.7·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
Parlama noktası149,4 °C (300,9 °F; 422,5 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dibenzil keton veya 1,3-difenilaseton, merkezî bir karbonil grubuna bağlı iki benzil grubundan oluşan organik bir bileşiktir. Bu bileşikle yapılan deneyler, merkezî karbonil karbon atomunun elektrofilik olmasına ve iki bitişik karbon atomunun hafif nükleofilik olmasına neden olur. Bu nedenle dibenzil keton, tetrafenilsiklopentadienon oluşturmak için benzil (bir dikarbonil) ve baz ile yapılan aldol yoğunlaşma reaksiyonunda sıklıkla kullanılır. Rus kimyager Vera Popova, dibenzil ketonun sınıflandırılmasıyla tanımıştır.

Dibenzil keton eldesi

Dibenzil keton elde etme yöntemlerden biri, fenilasetik asidin asetik anhidrit ve susuz potasyum asetat ile tepkimeye sokulması ve 140−150 °C'de iki saat boyunca geri akıtılmasıdır. Karışım yavaş yavaş damıtılır, böylece damıtılan madde çoğunlukla asetik asit olur. Bu reaksiyon sonucunda karbondioksit açığa çıkar. Ortaya çıkan sıvı, dibenzil keton ve küçük yabancı maddelerin bir karışımıdır. Karışımın 200−205 °C'nin üzerinde ısıtılması, keton veriminin azalmasıyla birlikte reçineleşmeye yol açar.[1]

Dibenzil keton elde etmek için daha uygun bir yöntem (ketonik dekarboksilasyon olarak bilinir), kuru diklorometan içindeki bir fenilasetik asit çözeltisinin, kuru diklorometan içindeki bir DCC ve DMAP çözeltisine damla damla eklenmesi ve ardından 24 saat karıştırılmasıdır. Nihai reaksiyon karışımı, disikloheksilüreyi çıkarmak için filtrelenir, kuruyana kadar buharlaştırılır, daha sonra silis jel üzerinde kolon kromatografisiyle saflaştırılır.[2] Bu yöntem ayrıca karşılık gelen simetrik bisbenzil keton türevini (bu durumda 1,3-bis(4-bromofenil)asetik asit) hazırlamak amacıyla 4-bromofenilasetik asit gibi fenilasetik asidin ikame edilmiş türevleri için de kullanılır.

Kaynakça

  1. ^ Hurd, Charles D.; Thomas, Charles L. (1936). "Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone". J. Am. Chem. Soc. 58 (7): 1240. doi:10.1021/ja01298a043. 
  2. ^ Bhandari, Sumita; Ray, Suprabhat (17 Haziran 1997). "A Novel Synthesis of Bisbenzyl Ketones by DCC Induced Condensation of Phenylacetic Acid". Synthetic Communications. 28 (5): 765-771. doi:10.1080/00032719808006472. 22 Eylül 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Eylül 2023. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Lipit</span> Katı ve sıvı yağ

Lipit, tüm canlıların yapısında bulunan temel organik bileşiklerden biridir. Lipitler, doymuş ve doymamış yağlar olarak ayrılır. Doymamış yağlar, oda sıcaklığında sıvı hâlde bulunan lipitler; doymuş yağlar ise oda sıcaklığında katı hâlde bulunan lipitlerdir. Biyolojik önemi olan lipitler için yağ asitleri, nötr lipitler (trigliserit), fosfolipitler ve steroitler örnek gösterilebilir. Lipitler, insan ve hayvanların temel besinleri arasında yer alır.

<span class="mw-page-title-main">Aldehit</span>

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha yüksektir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Bileşik</span> Kimyasal olarak bağlanmış birden fazla elementten oluşan madde

Kimyasal bileşik, kimyasal bağlarla bir arada tutulan birden fazla kimyasal elementin atomlarını içeren birçok özdeş molekülden oluşan kimyasal maddedir. Dolayısıyla tek bir elementin atomlarından oluşan bir molekül bileşik değildir. Bir bileşik, diğer maddelerle etkileşimi içerebilen kimyasal reaksiyonla farklı bir maddeye dönüştürülebilir. Bu süreçte atomlar arasındaki bağlar kırılabilir ve/veya yeni bağlar oluşabilir.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Amid</span>

Kimyada amid sözcüğü iki anlama sahiptir: - Birinci anlamıyla amid, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bileşiktir. - İkinci anlamıyla amid, bir azot anyonudur.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">İndirgeyici şeker</span>

İndirgeyici şeker bazik çözeltide aldehit veya keton oluşturan bir şeker tipidir. Bu tür şekerler örneğin Maillard reaksiyonu veya Benedict reaksiyonunda indirgeyici olarak davranırlar. İndirgeyici şekerlerin içine fruktoz, glukoz, laktoz, arabinoz ve maltoz dâhildir. Keton grubu olan monosakkaritler ketoz, aldehit grubu buluduranlar da aldoz olarak adlandırılırlar. Sükroz indirgeyici bir şeker değildir.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Stifnik asit</span>

Stifnik asit veya 2,4,6-trinitro-1,3-benzendiol, hekzagonal kristallerden oluşmuş, sarı renkli bir astrenjan asittir. Boyar maddeler, pigmentler, mürekkepler, ilaçlar ve kurşun stifnat gibi patlayıcıların üretiminde kullanılır. Pikrik asite benzer şekilde düşük duyarlılığa sahip bir patlayıcı olsa da hızlıca ısıtıldığında patlar.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

Benzil klorür, C
6
H
5
CH
2
Cl
formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

Gümüş asetilür, formülü Ag2C2 olan bir metalik asetilür, inorganik kimyevi bileşiktir. Gümüş karbür olarak da bilinir. Nileşik, zayıf bir asit olan asetilenin tuzu olarak kabul edilir. Tuzun anyonu birbirine üçlü bağla bağlanmış iki karbon atomundan oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Asetal</span>

Organik kimyada asetal, R
2
C(OR')
2
bağlantısına sahip fonksiyonel bir gruptur. Burada, R grupları organik parçalar veya hidrojen olabilir, R' grupları ise hidrojen olmayan organik parçalar olmalıdır. İki R' grubu aynı olabilir veya olmayabilir. Asetaller, aldehitler veya ketonlardan oluşur ve bunlara dönüştürülebilir ve merkezî karbonda aynı oksidasyon durumuna sahiptir, ancak benzer karbonil bileşikleri ile karşılaştırıldığında büyük ölçüde farklı kimyasal stabiliteye ve reaktiviteye sahiptir. Merkezî karbon atomunun kendisine dört bağı vardır ve bu nedenle doymuştur ve tetrahedral geometriye sahiptir.