İçeriğe atla

Diazinon

Diazinon
Adlandırmalar
IUPAC adı
O,O-Diethyl O-[4-methyl-6-(propan-2-yl)pyrimidin-2-yl] phosphorothioate
Diğer adlar
Dietoksi-[(2-izopropil-6-metil-4-pirimidinil)oksi]-tiyoksofosforan
Basudin
Diazide
Spectracide
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.795 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3 
    Key: FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
    Key: FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ
  • S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
Özellikler
Kimyasal formülC12H21N2O3PS
Molekül kütlesi304,35 g mol−1
Görünüm Koyu kahveden renksize kadar değişebilir
Kokuzayıf, ester gibi
Yoğunluk1.116-1.118 g/cm3 20 °C'de[1]
Kaynama noktasıbozunur[4]
Çözünürlük (su içinde) 40 mg/L[2]
log P3.81 (oktanol/su)[3]
Farmakoloji
P53AF03 (DSÖ)
Tehlikeler
Parlama noktası180°C [4]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 • 214 mg•kg−1 (insan, oral, TDLo) (2,3)

 • 66 mg•kg−1 (sıçan, oral, LD50) (2,4)
 • 17 mg•kg−1 (fare, oral, LD50) (2,5)

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) yok[4] IDLH = N.D.[4] REL = TWA 0.1 mg/m3 [deri][4]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Diazinon, 1952'de bir İsviçreli kimya şirketi olan Ciba-Geigy(daha sonra Novartis ve Syngenta) tarafından geliştirilen koyu kahverengi bir tiyofosforik asit esterdir. Eskiden, hamamböceği, gümüş balığı, karıncalar ve pireleri konutlar ve binalarda kontrol etmek için kullanılan bir sistemik organofosfat insektisitidir. Diazinon, 1970'lerde ve 1980'lerin başında, genel amaçlı bahçe uygulamalarında ve iç mekan zararlısı kontrolünde yoğun bir şekilde kullanılmıştır. Batı ABD'de eşekarılarını kontrol etmek için yem formu kullanılmıştır. Avustralya ve Yeni Zelanda'da evcil hayvanlar için pire öldürücü olarak diazinon kullanılmıştır. Diazinon'un konut kullanımları 2004 yılında ABD'de yasaklanmıştır ancak tarımsal kullanımı için hala bir yasak yoktur. Acil durum antidotu atropindir.[5]

Tarihi

Diazinon, 1952 yılında İsviçre'deki Ciba-Geigy firması tarafından keşfedildi. Piyasada baskın olan DDT'nin yerini aldı. 1939'da, Geigy firmasından kimyacı Paul Hermann Müller, DDT'nin sıtma yayan böceklere karşı etkili olduğunu keşfetmişti. Bu yetenek DDT'nin, Müller'in 1948 Nobel Tıp Ödülü'nü almasına yetecek kadar önemli olduğunu göstermiştir.

Ancak, ödülü takip eden on yıllar geçtikçe, DDT'nin, gelişmiş ülkeler ve nihayetinde dünya çapındaki kuruluşlarca, çevresel bir tehlike olduğu bulunmuştur ve vektör böceklerle mücadele dışındaki tüm alternatif uygulamalarda insektisit olarak kullanımı yasaklanmıştır. Bu nedenle Ciba-Geigy firması alternatiflerini araştırmaya başlamıştır.

DDT üretimi düşerken Diazinon 1955'te kitlesel kullanım için uygun hale geldi. 1970'ten önce, diazinon çözeltilerinde kirleticilerle ilgili sorunlar vardı; ancak 1970'lerde, istenmeyen materyalleri azaltmak için alternatif arıtma yöntemleri kullanıldı.

Bu işlemden sonra, diazinon, çok amaçlı, iç ve dış mekan, ticari haşere kontrol ürünü haline geldi. 2004 yılında, ABD diazinonun konutlarda kullanımını yasakladı.

Yapı ve reaktivitesi

Diazononun yapısı bir tiyofosforik ester içerir. Fosfor merkezi, kimyasalın reaktif bölgesidir. Bununla birlikte, şu anda bilinen hiçbir mekanizma mevcut değildir. Sülfürün, bir hidroksit grubunu fosfor merkezine ileten ve kolayca reaksiyona girebilen bir hidronyum iyonu yoluyla sülfürün asidik ortamda protonlanmasını öneren yeni bir mekanizma vardır.

Diazinonun formları tozlar, granüller, sıvılar, konsantreler, mikrokapsüllemeler, ıslatılabilir tozlar ve tohum sargılarında olabileceği gibi geniş çapta değişir. Görünüşü, koyu kahverengiden (endüstriyel sınıf), renksiz bir sıvıya (saf) kadar, saflığa bağlı olarak değişir.

Diazinon, standart ortam sıcaklığı ve basıncı altında nispeten stabildir, ancak ısıtıldığında toksik fosfin gazı oluşturmaya yatkındır. Ayrıca, güçlü bir oksitleyici ajan varlığında diazinon toksik fosfor oksitlere oksitlenebilir.

Metabolizma ve etki mekanizması

Diazinon, bir asetilkolinesteraz enzimi inhibitörü olarak işlev görür. Bu enzim, nörotransmitter asetilkolini, kolin ve bir asetat grubuna ayırır. (1) Asetilkolinesteraz enzimi inhibisyonu sinaptik yarıkta anormal bir asetilkolin birikimine neden olur.

Diazinon vücuda girdiğinde, diazinondan çok daha zehirli olan ve esas olarak Asetilkolinesteraz enziminin inhibe edilmesine neden olan bir organofosfat bileşiği olan diazoksona oksidatif olarak dejenere olur. (6) Diazinonun aktivasyonu(reaksiyon 1) karaciğer mikrozomal enzim sisteminde olur ve O2 ve NADPH gerektirir. Ek olarak, mikrozomal enzim sisteminde oksidasyon yoluyla dejenere olabilir (Reaksiyon 2). Her iki reaksiyon da mümkündür ve muhtemelen aynı anda spesifik olmayan şekilde katalize edilir. Oluşturulduktan sonra diazokson, dejenere olduğu için tekrar biyotransformasyona uğrar.

Diazoxon, karaciğerdeki mikrozomal ve diğer alt hücresel gruplardaki çok etkili hidrolizatlara bağlı olarak dejenere olur (Reaksiyon 3). Memeli türleri, diazoksonu çok daha yavaş bir oranda (2 ila 6 haftalık bir yarı ömür ile) dejenere eder. Böcekler zehirli formların hızla birikmesine izin veren bu hidroliz aşamasından yoksundur. Diazozonun detoksifikasyonu, mirosomal karışık fonksiyon oksidaz sistemi ile işlenir. Tam olarak bilinmemekle birlikte, bunun, diazinonun böceklere karşı seçiciliğinin sebebi olduğuna inanılmaktadır. Hidroliz veya oksidasyondan sonra diazinon daha fazla dejenere olur (Reaksiyon 4).

Mechnism for diazinon in vivo.
Diazinon'un biyotransformasyon mekanizması yukarıda tarif edilmiştir.

Toksisite ve hayvanlar üzerindeki etkileri

Diazinon, omurgalılar için nispeten yüksek toksik olarak kabul edilir. İnhalasyonu mümkün olsa da, diazinonun zehirlenmesine yönelik yaygın yol emilimdir. Gözlemlenen toksikasyon semptomları diğer asetilkolinesteraz inhibitörlerine uygundur. Belirtiler aşağıdaki gibidir:

Lethal Doz Gözlemler
LD50
  • 214 mg•kg−1 (insan, oral, TDLo) (2,3)
  • 66 mg•kg−1 (sıçan, oral, LD50) (2,4)
  • 17 mg•kg−1 (fare, oral, LD50) (2,5)

İnsanlarda belirtileri

  • Gözler, kulaklar, burun ve boğaz:
    • Küçük gözbebekleri(ışığa karşı tepki vermez)
  • Kardiyovasküler:
    • Düşük veya yüksek tansiyon
    • Yavaş veya hızlı kalp atış hızı
  • Solunum:
    • Solunum güçlüğü
    • Göğüste sıkışma
  • Sinir sistemi:
    • Kaygı
    • Konvülsiyon
    • Koma
    • Baş dönmesi
    • Heyecanlanma
    • Baş ağrısı
    • Zayıflık
    • Titreme
    • Seğirme
  • Cilt
    • Tahriş
    • Kızarıklık
    • Terleme
  • Mide-bağırsak sistemi
    • Karın krampları
    • İshal
    • İştah kaybı
    • Mide bulantısı
    • Kusma

Tipik olarak tedaviler, maruz kalmaya veya toksinin verilme yöntemine bağlı olarak değişecektir. Hastayı detoks ederken idrar örnekleri, kan içeriği ve kalp hızları gibi kritik biyobelirteçler ölçülür. Diazinon zehirlenmesinden muzdarip hastalar için yaygın tedaviler şunlardır:

  • Yardımlı Solunum
  • İntravenöz sıvılar (IV)
  • Cildin ve gözlerin yıkanması
  • Tıbbi Tedaviler; antidotlar atropin ve oksim dahil.
  • Gastrik Lavaj

İlk 4 ila 6 saatte (tıbbi tedaviden sonra) iyileşmeye devam eden hastalar genellikle iyileşir. Genellikle uzun süreli tedavi gereklidir. Bazı toksisiteler haftalar, aylar veya daha uzun süre devam edebilir.

Ayrıca bakınız

  • Pestisit,
  • İnsektisit,
  • Pestisit Kirliliği

Kaynakça

  1. ^ Budavari, S., (Ed.) (1996). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck. s. 508. 
  2. ^ Sharom, M.S.; Miles, J.R.W.; Harris, C.R.; McEwen, F.L. (1980). "Behaviour of 12 insecticides in soil and aqueous suspensions of soil and sediment". Water Research. 14 (8). ss. 1095-100. doi:10.1016/0043-1354(80)90158-X. 
  3. ^ Hansch, Corwin; Leo, Albert; Hoekman, David (1995). Exploring QSAR: Volume 2: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society. s. 106. ISBN 978-0-8412-2991-4. 
  4. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0181". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Geller, Robert J.; Lopez, Gaylord P.; Cutler, Stephen; Lin, Diana; Bachman, George F.; Gorman, Susan E. (2003). "Atropine availability as an antidote for nerve agent casualties: Validated rapid reformulation of high-concentration atropine from bulk powder". Annals of Emergency Medicine. 41 (4). ss. 453-6. doi:10.1067/mem.2003.103. PMID 12658242. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Tıp</span> hastalıkların teşhisi, tedavisi ve önlenmesi için çalışma alanı

Tıp, bir hastaya bakma, teşhis, prognoz, önleme, tedavi, yaralanma veya hastalıklarının palyasyonunu yönetme ve sağlığını geliştirme bilimi ve uygulamasıdır. Tıp, hastalıkların önlenmesi ve tedavisi yoluyla sağlığı korumak ve iyileştirmek için geliştirilen çeşitli sağlık uygulamalarını kapsar. Çağdaş tıp, yaralanma ve hastalıkları teşhis etmek, tedavi etmek ve önlemek için biyomedikal bilimleri, biyomedikal araştırmaları, genetiği ve tıbbi teknolojiyi, tipik olarak farmasötikler veya cerrahi yoluyla, ancak aynı zamanda psikoterapi, harici ateller ve traksiyon, tıbbi cihazlar, biyolojikler ve iyonlaştırıcı radyasyon gibi çeşitli tedaviler yoluyla uygular.

<span class="mw-page-title-main">HIV/AIDS</span> HIV virüsünün sebep olduğu bulaşıcı ölümcül hastalık

AIDS, ilk kez 1980'lerin başında Orta ve Güney Afrika'da gündeme gelen ve giderek ürkütücü boyutlara ulaşan, etkeni HIV (İngilizce: Human Immunodeficiency Virus / Türkçe: İnsan bağışıklık yetmezliği virüsü) olan bir enfeksiyon hastalığıdır. HIV, bağışıklık sistemindeki akyuvarların (özellikle CD4+ lenfositler) yapısını bozarak ve sayısını azaltarak vücudun enfeksiyonlara karşı direncini ortadan kaldırır.

<span class="mw-page-title-main">Bal</span> bir arı ürünü

Bal, arılar tarafından çiçeklerden ve meyve tomurcuklarından alınarak yutulan nektarın arıların bal midesi denilen organlarında invertaz enzimi sayesinde kimyasal değişime uğramasıyla oluşan ve kovandaki petek hücrelerine yerleştirilen çok faydalı bir besindir. Nektar bala çevrilirken arılar sağladıkları invertaz enzimi sayesinde sakkarozu inversiyona uğratarak fruktoz ve glikoz şeklinde basit şekerlere dönüştürür ve fermantasyonun meydana gelmesini önleyecek miktarda suyunu uçururlar. Kovandaki hücrelere yerleştirilen ve üzeri mumdan bir kapakla örtülen bal arılarca sağlanan özel havalandırma sistemi sayesinde bildiğimiz tat ve kıvama gelir. Halen dünyada üretilen bal türleri kestane balı, köknar balı, monofloral bal, çiçek balı, petek balı, armut balı, dağ balı, akasya balı, çam balı, kremalı bal, okaliptüs balı ve meşe balıdır.

Bir alkaloid olan asetilkolin tanımlanan ilk nörotransmitterdir. Merkezî sinir sisteminde yer alan bir kimyasal nörotransmitter (iletici) olmasının yanı sıra birçok organizmanın parasempatik sinir sisteminde yer alır.

<span class="mw-page-title-main">Atropin</span>

Atropin, Atropa belladonna (Güzelavrat Otu) adlı bitkiden elde edilen bir alkaloiddir. Antikolinerjik yapıdadır. Tıpta çok değişik kullanım alanları vardır. Örneğin, göz dibinin muayenesinde, göz bebeğinin genişletilmesi için, ayrıca anesteziden önce üst solunum yollarında salgıların azaltılması için kullanılır.Ayrıca uyuşturucu madde olarak kullanımı 1984 yılında yaygınlaşmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Zehirlenme</span> Kimyasal bir maddenin canlı üzerindeki patolojik etkisidir

Zehirlenme, kimyasal bir maddenin canlı organizma üzerindeki patolojik etkisidir. Görece küçük miktarlarda kimyasal ya da biyokimyasal etki gösteren zehir, süresi ve ağırlığı değişebilen bir hastalık haline ya da ölüme yol açar. Adli tıp uzmanları, zehirlenme olgularını 3 orijine ayırarak inceler:

  1. Kaza
  2. İntihar
  3. Cinayet
<span class="mw-page-title-main">Demir</span> sembolü Fe ve atom numarası 26 olan kimyasal element

Demir, simgesi Fe ve atom numarası 26 olan kimyasal bir elementtir.

<span class="mw-page-title-main">Enzim</span> biyomoleküller

Enzimler, kataliz yapan biyomoleküllerdir. Neredeyse tüm enzimler protein yapılıdır. Enzim tepkimelerinde, bu sürece giren moleküllere substrat denir ve enzim bunları farklı moleküllere, ürünlere dönüştürür. Bir canlı hücredeki tepkimelerin neredeyse tamamı yeterince hızlı olabilmek için enzimlere gerek duyar. Enzimler substratları için son derece seçici oldukları için ve pek çok olası tepkimeden sadece birkaçını hızlandırdıklarından dolayı, bir hücredeki enzimlerin kümesi o hücrede hangi metabolik yolakların bulunduğunu belirler.

<span class="mw-page-title-main">Pestisit</span> Haşereleri yok etmek için kullanılan madde

Pestisit, zararlı organizmaları engellemek, kontrol altına almak ya da zararlarını azaltmak için kullanılan madde ya da maddelerden oluşan karışımlardır. Pestisit, kimyasal bir madde, virüs ya da bakteri gibi biyolojik bir ajan, antimikrobik, dezenfektan ya da herhangi bir araç olabilir. Zararlı organizmalar, insanların besin kaynaklarına, mal varlıklarına zarar veren, hastalık yayan böcekler, bitki patojenleri, yabani otlar, yumuşakçalar, kuşlar, memeliler, balıklar, solucanlar ve mikroplar olabilir. Her ne kadar pestisitlerin kullanılmasının bazı yararları olsa da insanlar ve diğer hayvanlar için potansiyel toksisiteleri nedeniyle bazı sorunlar da yaratabilir. Çoğu pestisit, pestleri öldürerek iş görür. Sistemik bir pestisit, bitki tarafından emildikten sonra iletim demetleriyle taşınır.

Sinir gazı, solunum, enjeksiyon ya da deriden nüfuz yoluyla vücuda girip nöronlara zarar vererek vücutta, istemsiz kasılma ve ölüme sebep olan kimyasal maddedir.

<span class="mw-page-title-main">Alerji</span> Çoğu insanın iyi tolere ettiği bir maddeye karşı bağışıklık sistemi tepkisi

Alerjik hastalıklar, bağışıklık sisteminin çevrede genellikle zararsız olan maddelere karşı geliştirdiği aşırı duyarlılık sonucu ortaya çıkan çeşitli patolojik durumlar olarak tanımlanır. Bu hastalıklar arasında alerjik rinit, gıda alerjileri, atopik dermatit, alerjik astım ve anafilaksi gibi durumlar yer almaktadır. Klinik belirtiler arasında konjonktivit, kaşıntılı bir döküntü, hapşırma, öksürük, burun akıntısı, nefes darlığı ve anjiyoödem (şişlik) gibi bulgular bulunabilir. Gıda intoleransı ve gıda zehirlenmesi gibi patolojik durumların farklı klinik varlıklar olduğunu unutmamak gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Sarin</span>

Sarin bir sinir ajanıdır. 1938'de Alman kimyager Gerhad Schrader tarafından bulunmuştur. Sarin aşırı zehirli bir sinir ajanıdır, vücuttaki sinir sistemlerinin dengesini bozarak felç meydana getirir. Çok küçük bir damlası bile insanı öldürebilir. 1991'de Birleşmiş Milletler tarafından kitle imha silahları kategorisine alınmıştır. Sarinin üretimi ve depolanarak saklanması 1993'te CWC tarafından yasaklanmıştır. Spesifik antidotu pralidoksim'dir. Atropin pulmoner ve kardiyak etkileri düzeltmek amacıyla kullanılsa da mortalite üzerinde anlamlı bir etki oluşturmamaktadır.

<span class="mw-page-title-main">DDT</span>

DDT (diklorodifeniltrikloroetan), renksiz, tatsız ve neredeyse kokusuz kristallerdir. Başlangıçta bir böcek ilacı olarak geliştirildi, çevresel etkileri nedeniyle ünlü oldu. DDT ilk olarak 1874 yılında Avusturyalı kimyager Othmar Zeidler tarafından sentezlendi. DDT'nin böcek öldürücü etkisi, 1939'da İsviçreli kimyager Paul Hermann Müller tarafından keşfedildi. DDT, II. Dünya Savaşı'nın ikinci yarısında böceklerden kaynaklanan hastalıklar olan sıtma ve tifüsün siviller ve askerler arasında yayılmasını sınırlamak için kullanıldı. Müller, 1948'de "DDT'nin birkaç eklembacaklıya karşı bir temas zehiri olarak yüksek etkinliğini keşfettiği için" Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne layık görüldü.

<span class="mw-page-title-main">Çevre kirliliği</span> Doğa sorunu

Çevre kirliliği, çevrenin doğal olmayan bir şekilde insan eliyle doğallığının bozulmasıdır. Bu ekosistemi bozma eylemleri; kirlenme şeklinde tabir edilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum klorat</span>

Sodyum klorat NaClO3 kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Suda kolayca çözünür, beyaz kristal bir tozdur. Higroskopiktir. Sodyum klorat 300 °C’nin üzerinde ayrışarak oksijen ve sodyum klorür ortaya çıkar. Özellikle, çok parlak kâğıt imal etmek için ağartma hamurundaki uygulamalara yönelik olarak yılda birkaç yüz milyon ton üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Enzim inhibitörü</span>

Enzim inhibitörü, bir enzime bağlanan ve onun etkinliğini azaltan bir moleküldür. Bir enzimin aktivitesini engellemek, bir patojeni öldürebildiği veya bir metabolik dengesizliği düzeltebildiği için, çoğu ilaç aslında birer enzim inhibitörüdür. Ayrıca herbisit ve pestisit olarak da kullanılırlar. Enzimlere bağlanan her molekül inhibitör değildir; enzim aktivatörleri enzimlere bağlanıp onların enzim aktivitesini artırırlar.

Metil bromür, diğer adıyla bromometan, CH3Br formülüne sahip bir organobrom bileşiktir. Bu renksiz, kokusuz, yanıcı olmayan gaz hem endüstriyel hem de biyolojik olarak üretilmektedir. Dört yüzlü bir şekle sahiptir ve tanınmış bir ozon tabakasına zarar veren kimyasaldır. 2000'li yılların başında çoğu ülke tarafından aşamalı olarak kullanımdan kaldırılana kadar yaygın olarak bir pestisit olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Malathion</span> kimyasal bileşik

Malathion(malatyon), bir asetilkolinesteraz inhibitörü olarak işlev gören bir organofosfat insektisitidir. SSCB'de karbofil olarak, Yeni Zelanda'da ve Avustralya'da maldison olarak ve Güney Afrika'da merkaptothion olarak biliniyordu.

<span class="mw-page-title-main">Organofosfat</span> fosforik asit esterlerinin genel ismi

Organofosfatlar (fosfat esterleri olarak da bilinir) genel yapısı O=P(OR)3 olan bir organofosforlu bileşik sınıfıdır. Fosforik asit esterleri olarak kabul edilebilirler. Birçok fonksiyonel grupta olduğu gibi, organofosfatlar da, DNA, RNA ve ATP gibi önemli biyomoleküller ve birçok insektisit, herbisit ve sinir ajanları gibi önemli örneklerle birlikte çok çeşitli formlarda ortaya çıkar.

Kas gevşetici, iskelet kası işlevini etkileyen ve kas tonusunu azaltan bir ilaçtır. Kas spazm, ağrı ve hiperrefleksi gibi semptomlarını hafifletmek için kullanılabilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.