İçeriğe atla

Deoksiriboz

Deoksiriboz
Kimyasal adı(2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,4-diol
Diğer adları D-Deoksiriboz

2-Deoksi-D-riboz Timinoz

Kimyasal formülC5H10O4
Molekül ağırlığı 134.13 g/mol
CAS numarası 533-67-5
Suda çözünürlük Çok çözünür
Erime noktası91 °C
Kaynama noktası°C
SMILESC([C@@H]([C@H]
([C@H](C=O)O)O)O)O
Kaynakça ve sorumluluk reddi

Deoksiriboz veya bilinen adlarıyla D-Deoksiriboz ve 2-deoksiriboz, beş karbon atomu içeren ve aldehit grubu barındıran aldopentozların bir üyesidir. Deoksiriboz, penton riboz şekerinin 2 pozisyonundaki hidroksil grubunun hidrojen ile yer değiştirmesiyle oluşur, yani bu bir oksijen atomunun kaybı ile sonuçlanır. Hidroksil grubunun değişmesi aynı zamanda, halka yapısını C3'-endo pozisyonundan C2'-endo olacak şekilde değiştirir. Bu molekül, 1929 yılında Phoebus Levene tarafından keşfedilmiştir ve DNA nükleik asidinin önemli bir yapıtaşıdır.

Yapı

Riboz ((Sitozin)) atomu, dört köşesi karbondan, bir köşesi oksijenden oluşan beş köşeli halka şeklinde bir şekerdir. Hidroksil grupları, bu karbonlardan üçüne bağlanır. Diğer karbon ve hidroksil grubu ise oksijene bitişik olan karbonlardan birine bağlıdır. Deoksiribozda, bu bitişikteki karbona en uzak olan karbon atomu, ribozdaki SİTOZİN grubuna karşılık gelen kısımda yalnızca hidrojen barındırır. Özetle, bu karbona bağlı olan oksijen atomu yok olur. D-riboz ve D-arabinozun genellikle C3' ve C4' stereokimyasına sahip olmasından ötürü, D-2-deoksiriboz aynı zamanda D-2-deoksiarabinoz molekülüne karşılık gelir.

Su içinde deoksiriboz üç farklı formda bulunur: düz zincirli şeker, beş üyeli deoksirinofuranoz halkası ve altı üyeli deoksiribopiranoz halkası.

Biyolojik önem

Riboz ve 2-deoksiriboz türevleri, biyolojide çok önemli bir yere sahiptir. Bu moleküllerin bilinen en yaygın türevleri, nükleik asitler içinde fosfatla 5 pozisyonunda bağlananlardır. Monofosfat, difosfat ve trifosfat formları ve 3-5 siklik monofosfatlar bunlardan en önemlileridir. Bunun yanında koenzim olarak sınıflandırılan önemli difosfat dimerleri bulunmaktadır. Öyle ki, pürinler ve pirimidinler, ribozlu ve deoksiribozlu bileşiklerde önemli bir sınıfta yer alır. Bu pürin ve pirimidin türevleri bir riboz şekeriyle eşlendiğinde bu ikililer nükleosit olarak adlandırılır. Bu bileşiklerde adlandırma eğilimi, şekerlerin karbon numaralarının ardına bir ′ eklemektir. Böylece, nükleosid türevleri adlandırılabilir, örneğin 5′-monofosfat terimi, fosfat grubunun şekerin 5. karbonuna bağlandığı anlamına gelir. Bazlar 1′ riboz karbona bağlanır. Fosforilasyona uğramış nükleozitler nükleotit olarak adlandırılır.

2-Deoksiriboz ve riboz nükleotitleri genelde dallanmamış 5'-3' polimerler halinde bulunur. Bu yapılarda bir monomer birimindeki 5/3 3'karbon, kendinden bir sonraki 5'karbona bağlı bir fosfata bağlıdır. Bu polimer zincirleri sıklıkla birkaç milyonluk monomer birimlerini barındırır. Çünkü uzun polimerlerin, yapıca daha küçük moleküllerden tamamen farklı fiziksel özellikleri bulunmaktadır. Bu moleküller makromoleküller olarak adlandırılır. Şeker-fosfat-şeker zinciri polimerin omurgası olarak tanımlanır. Omurganın sonunda bir bağımsız 5'fosfat bulunur ve karşı taraftaki sonunda bağımsız bir 3'OH grubu bulunur. Omurga yapısı, her bir şeker molekülüne bağlı olan belirli bazlardan bağımsızdır.

DNA'ın (deoksiribonükleik asit) her bir monomeri, deoksi- adenin, timin, guanin veya sitozin nükleotidlerinden biridir. Kromozomların DNA formları, helikal (sarmal) zincirler arasında uzanan komplementer nükleotitler arasındaki hidrojen bağlar yoluyla birbirine bağlı kalan ve sarmalın dış kısmında ters yönde giden iplikçikler olmak üzere iki molekül ihtiva eden çok uzun helikal yapılardır. DNA'da 2' hidroksil grubunun eksikliği, uzun çift-sarmal tüm yapısını oluşturan zincirin esnekliğini sağlar, bu uzun çift-sarmal sadece basit bir sarmal yapı değildir, ek olarak bir hücre çekirdeğinin çok küçük hacmine bu çok uzun molekülleri sığdırmak için sarmal yapı gereklidir.

Buna karşın, deoksiriboz yerine riboz içeren çok benzer moleküller ki genellikle RNA olarak bilinir, sadece nispeten kısa çift sarmalın tamamlayıcı bazları ile eşleştirilmiş formu olarak bilinir. Bunlar çok iyi bilinir, örneğin ribozomal RNA molekülleri ve taşıyıcı RNA, bir molekül içindeki palindromik dizilerden dolayı firkete (hairpin) yapılar olarak adlandırılır.

Kaynakça

Ayrıca bakınız

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">DNA replikasyonu</span> Biyolojik süreç

DNA replikasyonu veya DNA ikileşmesi, tüm organizmalarda meydana gelen ve DNA kopyalayarak kalıtımın temelini oluşturan biyolojik bir süreçtir. Süreç, bir adet çift iplikli DNA molekülüyle başlar ve iki özdeş DNA'nın oluşumuyla son bulur. Orijinal çift iplikli DNA'nın her ipliği, tamamlayıcı ipliğin üretiminde kalıp görevi görür. Hücresel proofreading ve hata kontrol mekanizmaları replikasyonun neredeyse hatasız gerçekleşmesini sağlar.

<span class="mw-page-title-main">Sitozin</span>

Sitozin (C) (2-oksi-4-aminopirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C4H5N3O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.

<span class="mw-page-title-main">RNA</span> nükleotitlerden oluşan polimer

Ribonükleik asid (RNA), bir nükleik asittir, nükleotitlerden oluşan bir polimerdir. Her nükleotit bir azotlu baz, bir riboz şeker ve bir fosfattan oluşur. RNA pek çok önemli biyolojik rol oynar, DNA'da taşınan genetik bilginin proteine çevirisi (translasyon) ile ilişkili çeşitli süreçlerde de yer alır. RNA tiplerinden olan mesajcı RNA, DNA'daki bilgiyi protein sentez yeri olan ribozomlara taşır, ribozomal RNA ribozomun en önemli kısımlarını oluşturur, taşıyıcı RNA ise protein sentezinde kullanılmak üzere kullanılacak aminoasitlerin taşınmasında gereklidir. Ayrıca çeşitli RNA tipleri genlerin ne derece aktif olduğunu düzenlemeye yarar.

Riboz, aslen D-riboz olarak bulunan ve doğada yoğun olarak bulunan bir monosakkarittir. Riboz molekülü, beş karbon atomu barındıran pentozlardandır. Asiklik durumda bir aldehit grubu bulunduran riboz, 1905 yılında Phoebus Levene tarafından tanıtıldı. Özellikle yaşamsal bazlardan olan RNA'nın omurgasını oluşturan riboz şekeri, genetik transkripsiyonlarda önemli yere sahip bir biyopolimerdir. Riboz molekülünden çıkarılan bir hidroksi grubu, DNA'nın yapısındaki deoksiribozu verir. Fosforilasyon sonucunda, riboz ATP, NADH ve birçok diğer metabolik bileşiğin alt birimi olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Adenozin difosfat</span> Kimyasal bileşik

Adenozin difosfat, İngilizce Adenosine diphosphatedan ADP olarak kısaltılır, bir nükleotittir. Pirofosforik asit ile adenin nükleotidinin bir esteridir. ADP'de bir pirofosfat grubu, bir riboz şekeri ve bir adenozin nükleobazı vardır.

<span class="mw-page-title-main">Nükleik asit</span> bilinen tüm yaşam için gerekli olan büyük biyomoleküller sınıfı

Nükleik asitler, bütün canlı hücrelerde ve virüslerde bulunan, nükleotid birimlerden oluşmuş polimerlerdir. En yaygın nükleik asitler deoksiribonükleik asit (DNA) ve ribonükleik asit (RNA)'dır. İnsan kromozomlarını oluşturan DNA milyonlarca nükleotitten oluşur. Nükleik asitlerin başlıca işlevi genetik bilgi aktarımını sağlamaktır.

<span class="mw-page-title-main">Monosakkarit</span> basit şeker (glukoz, fruktoz, galaktoz)

Monosakkaritler, su ile daha küçük birimlere parçalanamadıklarından basit şekerler, tek şekerler, monozlar olarak da bilinir ler. Bu şekerler karbonhidratların en küçük yapı birimidir. Çoğu Cn(H2O)n formülüne uyar. Bazı monosakkaritler tatlıdır. Zincir veya halkalı yapıya sahip olup, genellikle 3-6 arasında karbon (C) atomu taşırlar. Moleküllerindeki karbon sayılarının Latincelerinin sonuna -oz eki getirilerek gruplandırılırlar. Üç karbonlu olanlar trioz, dört karbonlular teroz, beş karbonlular pentoz, altı karbonlular heksoz adını alırlar. Pentozlardan riboz (C5H10O5) ve deoksiriboz (C5H10O4) nükleik asitlerin yapısına girer. Hücre zarından difüzyon ile kolay geçebilirler.

<span class="mw-page-title-main">Adenozin trifosfat</span> organik bileşi

'Adenozin trifosfat, hücre içinde bulunan çok işlevli bir nükleotittir. İngilizce Adenosine Triphosphateden ATP olarak kısaltılır. En önemli işlevi hücre içi biyokimyasal reaksiyonlar için gereken kimyasal enerjiyi taşımaktır. Fotosentez ve hücre solunumu sırasında oluşur. ATP bunun yanı sıra RNA sentezinde gereken dört monomerden biridir. Ayrıca ATP, hücre içi sinyal iletiminde protein kinaz reaksiyonu için gereken fosfatın kaynağıdır. 3 tane fosfattan oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Guanozin trifosfat</span>

Guanozin-5'-trifosfat (GTP), bir pürin nükleozid trifosfattır. Transkripsiyon sırasında RNA bireşimi için gerekli yapı taşlarından birisidir. Bir guanin bazı, bir riboz şekeri ve üç fosfat grubundan meydana gelir. Guanin ribozun 1. karbonuna, trifosfat bölümü ise ribozun 5. karbonuna bağlıdır.

<span class="mw-page-title-main">Adenozin monofosfat</span>

Adenozin monofosfat, İngilizce Adenosine monophosphate'den AMP olarak kısaltılır, ayrıca 5'-adenilik asit olarak da bilinir. Adenozin adlı nükleozit ile fosforik asidin birleşimi bir esterdir. AMP, bir fosfat grubu, beş karbonlu bir riboz şekeri ve adenin nükleobazından oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Nükleotit</span> kimyasal bileşik

Nükleotit, bir fosfat, beş karbonlu bir şeker ve bir azotlu organik bazdan oluşan bir kimyasal bileşiktir. En yaygın nükleotitler nükleik asitlerin yapı taşlarıdır. Ayrıca koenzim A, flavin adenin dinükleotit, flavin mononükleotit, adenozin trifosfat ve nikotinamid adenin dinükleotid fosfat gibi koenzimler de nükleotittir. Koenzimlerin hücre metabolizması ve sinyal iletiminde önemli rolleri vardır.

Moleküler biyolojideki ilk gelişmeler, hızlı çoğalan ve kullanışlı bakteri ve virüslerin incelenmeleriyle elde edilmiştir. İlerideki birçok çalışma, öncelikle prokaryotlarda, sonrasında ökaryotlara uyarlanarak sağlanmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Doğrultu (moleküler biyoloji)</span>

Moleküler biyolojide doğrultu, bir nükleik asit ipliğini oluşturan nükleotitlerin uçuca eklenme yönüyle ilişkildir. Kimyasal adlandırma konvansiyonu gereği, bir nükleotit şeker halkasındaki karbon atomları 1', 2', 3', 4' ve 5' olarak adlandırılır. Nükleik asitlerin doğada sentezlenmeleri sırasında büyüyen zincirin bir ucundaki şeker grubunun serbest bir 3' hidroksil (-OH) grubu vardır, öbür ucundaki şekerin ise serbest bir 5'-OH grubu vardır. Bu iki uca, sırasıyla 3' ve 5' uçları denir. Nükleik asidin sentezi sırasında polimeraz enzimi 3'-OH grubuna bir fosfodiester bağı ile yeni bir nükleotit bağlar. Konvansiyon olarak bir iplikli DNA ve RNA dizileri yazılırken bazların kısaltmaları 5'-3' doğrultusunda yazılır.

Nükleobazlar, RNA ve DNA'daki şekerlere bağlı olan, azotlu kimyasal moleküldür. Bunlara adenin, guanin, sitozin, timin ve urasil dahildir. Bunlar sırasıyla A, G, C, T ve U olarak kısaltılır. Genetikte bunlara genelde baz olarak değinilir.

<span class="mw-page-title-main">Pentoz</span>

Pentoz beş karbon atomlu bir monosakkarittir.

Bir deoksiribonükleotit, DNA'nın, yani deoksiribonükleik asidin, bir monomeri veya bir tek birimidir. Her deoksribonüklotit üç bölümden oluşur: Bir azotlu baz (nükleobaz), bir deoksiriboz şekeri ve bir veya daha fazla fosfat grubu. Deoksiribozun ribozdan farkı, 2' konumlu karbonda bir -OH grubu yerine bir proton (hidrojen) bulunmasıdır. Nükleobaz, deoksiribozun 1' konumuna bağlıdır. Fosfat grubu şekerin 5' karbonuna bağlıdır.

<span class="mw-page-title-main">Fosfodiester bağı</span>

Fosfodiester bağı, DNA ve RNA'daki fosfatların, şekerlerle yaptığı bağa verilen addır. Bu bağ, doğadaki en güçlü kovalent bağlardan biridir. Fosfodiester bağı, ardışık nükleotit şekerlerinden birisinin 5'-hidroksil grubunun, diğerinin 3'-hidroksil grubuna fosfat köprüsü aracılığı ile bağlanmasıyla oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Sap-ilmik</span>

Sap-ilmik molekül içi baz eşleşmesi, tek iplikli DNA'da ve, daha yaygın olarak, RNA'da görülen bir yapıdır. Firkete veya firkete ilmiği olarak da adlandırılır. Bu yapı, aynı molekülün nükleotit dizisi bakımından genelde palindromik olan iki bölgesi arasında baz eşleşmesi sonucu meydana gelen çifte sarmal ve bu sarmalın ucunda eşleşmemiş bir ilmikten oluşur. Palindromik bir dizi her iki yönde de aynı okunan bir dizidir, örneğin bir yönde AAGC olan bir dizi, ters yönde TTCG olarak okunur, bu diziler birbirlerine komplemanter oldukları için DNA dizisi olarak palindromik oldukları söylenir. Meydana gelen lolipop benzeri yapı pek çok RNA ikincil yapısının yapı taşıdır.

Nükleotit trifosfat, üç fosfatlı bir nükleotittir. Doğal nükleotit trifosfatlar arasında adenozin trifosfat (ATP), guanozin trifosfat (GTP), sitidin trifosfat (CTP), timidin trifosfat (TTP) ve üridin trifosfat (UTP) bulunur. Bu terimler riboz içeren nükleotit trifosfatlar için kullanılır. Deoksiriboza içeren nükleotit trifosfatların adında ise deoksi- öneki bulunur: deoksiadenozin trifosfat (dATP), deoksiguanozin trifosfat (dGTP), deoksisitidin trifosfat (dCTP), deoksitimidin trifosfat (dTTP) ve deoxyüridin trifosfat. Nükleotit maddesine bakıp bu bileşiklerin ayrıntılı tanımlarını görebilirsiniz.

Biyosentez, substratların canlı organizmalarda daha karmaşık ürünlere dönüştürüldüğü çok aşamalı, enzim katalizli bir süreçtir. Biyosentezde basit bileşikler modifiye edilir, diğer bileşiklere dönüştürülür veya makromoleküller oluşturmak üzere birleştirilir. Bu süreç genellikle metabolik yollardan oluşur. Bu biyosentetik yollardan bazıları tek bir hücresel organel içinde yer alırken diğerleri birden fazla hücresel organel içinde yer alan enzimleri içerir. Bu biyosentetik yolların örnekleri arasında çift katlı lipit katmanının bileşenlerinin ve nükleotidlerin üretimi yer alır. Biyosentez genellikle anabolizma ile eş anlamlıdır ve bazı durumlarda birbirinin yerine kullanılır.