Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
Yugoslavya Eurovision Şarkı Yarışmasına 1961'den başlamak ve sonuncusu 1992'de olmak üzere 1977-1980 ve 1985 hariç her yıl toplamda 27 kez katılmıştır. Yugoslavya 1989 Eurovision Şarkı Yarışmasını kazanmış ve 1990 Eurovision Şarkı Yarışmasına ev sahipliği yapmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Malmö şehrinde gerçekleştirilecek 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın temsilcisi ve şarkısını belirleyecek ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilecektir.
Tijana Todevska-Dapčević, Makedon şarkıcıdır. Genellikle Tijana ismiyle bilinir. Ünlü pop sanatçısı olan Dapčević genellikle Sırbistan'da müzikle ilgilenmiştir. Dapčević'in babası Makedon, annesi ise bir Bosnalı Sırptır. Dapčević'in kardeşi kendi gibi şarkıcı olan Tamara Todevska'dır. Dapčević, Sırp iş insanı Milan Dapčević ile evlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Sırbistan'ın başkenti Belgrad'da gerçekleştirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2008 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
"To the Sky", Makedon-Sırp şarkıcı Tijana Dapčević tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da gerçekleştirilecek 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
Daniel Kaymakoski, Makedon şarkıcı ve söz yazarı. 2014 Üsküp Festivali'nin kazananı olduğu için, 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "Autumn Leaves" adlı şarkıyla temsil etmiştir. Daniel, ayrıca X Factor Adria yarışmasının birinci sezonunda kazanmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, Rusya'nın başkenti Moskova'da gerçekleştirilen 2009 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2009 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Finlandiya'nın başkenti Helsinki'de gerçekleştirilen 2007 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2007 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Yunanistan'ın başkenti Atina'da gerçekleştirilen 2006 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2006 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Ukrayna'nın başkenti Kiev'de gerçekleştirilen 2005 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2005 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Türkiye'nin İstanbul şehrin'de gerçekleştirilen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Estonya'nın Tallinn şehrin'de gerçekleştirilen 2002 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Stockholm şehrin'de gerçekleştirilen 2000 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Birleşik Krallık'ın Birmingham şehrin'de gerçekleştirilen 1998 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.
Yana Burçeska, Makedon şarkıcı. 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
"Autumn Leaves "