İçeriğe atla

Asetofenon

Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.

Üretimi

Asetofenon, etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yükseltgenmesinin bir yan ürünü olarak geri kazanılır. Etilbenzen hidroperoksit, propilen oksit - stiren ortak ürün işlemi yoluyla propilen oksitin ticari üretiminde bir ara maddedir.[1] Etilbenzen hidroperoksit, işlemde az miktarda yan ürün asetofenon ile öncelikle 1-feniletanole (alfa-metilbenzil alkol) dönüştürülür. Asetofenon geri kazanılır veya 1-feniletanole hidrojenlenir, bu daha sonra stiren üretmek üzere dehidre edilir.

Kullanımları

Reçine hammaddesi

Ticari olarak önemli reçineler, asetofenonun formaldehit ve bir baz ile işlenmesinden üretilir. Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler, [(C6H5COCH)x(CH2)x]n formülü ile ifade edilir. Bu maddeler kaplama ve mürekkeplerin bileşenleridir. Modifiye edilmiş asetofenon-formaldehit reçineleri, yukarıda bahsedilen keton içeren reçinelerin hidrojenasyonu ile üretilir. Elde edilen poliol ayrıca diizosiyanatlarla çapraz bağlanabilir. Modifiye reçineler kaplamalarda, mürekkeplerde ve yapıştırıcılarda bulunur.

Öbür kullanımları

Asetofenon; badem, kiraz, hanımeli, yasemin ve çileğe benzeyen kokularda bulunan bir bileşendir. Sakızlarda aroma verici olarak kullanılır.[2] Ayrıca ABD FDA tarafından onaylanmış bir eksipiyan olarak listelenmiştir.[3]

Laboratuvar reaktifi

Eğitim laboratuvarlarında,[4] asetofenon, hidrür kullanılarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gösteren iki aşamalı bir işlemde stirene dönüştürülür:

4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2

Benzer bir iki aşamalı işlem endüstriyel olarak kullanılır, ancak indirgeme aşaması, bir bakır katalizör üzerinde hidrojenasyon ile gerçekleştirilir.

C6H5C(O)CH3 + H2 → C6H5CH(OH)CH3

Asetofenon, prokiral olduğu için asimetrik hidrojenasyon deneyleri için yaygın bir test substratıdır.

İlaçlar

Asetofenon, birçok farmasötik maddenin/ilaçların sentezinde kullanılır.[5][6]

Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu β-dimetilaminopropiofenon verir. Bunun yerine dietilamin kullanılması dietilamino analogunu verir.

Doğal oluşum

Asetofenon; elma, peynir, kayısı, muz, sığır eti ve karnabahar gibi birçok gıdada doğal olarak bulunur. Aynı zamanda, olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksüda olan castoreum'un bir bileşenidir.[7]

Farmakoloji

19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında tıpta asetofenon kullanıldı. "Hypnone" markası altında hipnotik ve antikonvülsan olarak pazarlandı. Tipik dozaj 0.12 ila 0.3 mililitre idi.[8] Hem paraldehit, hem de kloral hidrattan daha üstün yatıştırıcı etkilere sahip olduğu kabul ediliyordu.[9] İnsanlarda asetofenon, benzoik asit, karbonik asit ve asetona metabolize edilir.[10] Hippurik asit dolaylı bir metabolit olarak ortaya çıkar ve toluen gibi diğer maddeler de idrarda hippurik asidi indüklese de, idrardaki miktarı asetofenon maruziyetini doğrulamak için kullanılabilir.[11]

Toksisite

Sıçanlar için oral LD50, 815 mg/kg'dır. Asetofenon, şu anda insanlarda kansere neden olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığını gösteren D Grubu kanserojen olarak listelenmiştir.

Kaynakça

  1. ^ "Archived copy" (PDF). 7 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2017. 
  2. ^ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5th, CRC Press, 2005, s. 15, ISBN 0-8493-3034-3, 25 Eylül 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi 
  3. ^ "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". 4 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  4. ^ Wilen (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". Journal of Chemical Education. 38 (6): 304-305. doi:10.1021/ed038p304. 
  5. ^ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. 1988. ss. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1. 
  6. ^ Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. 2007. ss. 142-145. ISBN 978-0-8493-9051-7. 
  7. ^ Müller-Schwarze (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715-34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917. 
  8. ^ A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co. 1908. 
  9. ^ Norman (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519. 
  10. ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006. 
  11. ^ "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Nisan 2018. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Karbonhidrat</span> sadece karbon, hidrojen ve oksijenden oluşan organik bileşik

Karbonhidrat, karbon (C), hidrojen (H) ve oksijen (O) atomlarından oluşan, genellikle hidrojen-oksijen atomu oranı (suda) 2:1 olan bir biyomoleküldür ve dolayısıyla ampirik (deneysel) formülü Cm(H2O)n şeklindedir. m, n'den farklı da olabilir olmaya da bilir. Ancak, tüm karbonhidratlar bu kesin stokiyometrik tanıma uymaz (örneğin üronik asitler, fukoz gibi deoksi şekerler) ve bu tanıma uyan tüm kimyasallar otomatik olarak karbonhidratlar (örneğin formaldehit ve asetik asit) olarak sınıflandırılmaz.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Polietilen tereftalat</span>

Polietilen tereftalat [bazen poli(etilen tereftalat) olarak da yazılır.] Eskiden PETP veya PET-P olarak veya genellikle en yaygın PET veya PETE olarak kısaltılan polyester ailesi reçinelerinden bir termoplastik polimer reçinedir. Genelde giysiler için elyaflarda, sıvılar ve gıdalar için kaplarda, üretim için termoformda ve mühendislik reçineleri için cam elyafla birlikte kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

Adını Karl Ziegler ve Giulio Natta'dan alan bir Ziegler-Natta katalizi, 1-alkenlerin (alfa-olefinler) polimerlerinin sentezinde kullanılan bir katalizdür. Çözünürlükleriyle ayırt edilen iki geniş Ziegler-Natta katalizi sınıfı kullanılır:

Ayrıştırma kromatografisi teorisi ve pratiği, 1940'larda Archer Martin ve Richard Laurence Millington Synge'nin çalışmaları ve yayınları aracılığıyla tanıtıldı. Kimyasal bileşiklerin karışımlarının, hareketli bir faz ile taşınan katı bir sabit faz içeren bir kolondan geçirilerek ayrılması işlemi o zamanlar iyi biliniyordu. Kromatografik ayırmanın, bileşiklerin katı bir ortama yapıştığı ve kolondan bir çözücü, çözücüler karışımı veya çözücü gradyanı ile yıkandığı bir adsorpsiyon işlemiyle meydana geldiği kabul edildi. Bunun aksine, Martin ve Synge, bileşiklerin ayırma hunisi sıvı-sıvı ayırma dinamiğine benzer iki sıvı faz arasında bölündüğü bir kromatografik ayırma işlemi geliştirdi ve açıkladı. Bu, hem teoride hem de pratikte adsorpsiyon kromatografisinden önemli bir sapmaydı.

Genellikle polimer malzemeleri tasarlayan, analiz eden ve değiştiren bir mühendislik alanıdır. Polimer mühendisliği, petrokimya endüstrisi, polimerizasyon, polimerlerin yapısı ve karakterizasyonu, polimerlerin özellikleri, polimerlerin birleştirilmesi ve işlenmesi ve ana polimerlerin tanımı, yapı özellik ilişkileri ve uygulamalarının yönlerini kapsar.

<span class="mw-page-title-main">Amoksidasyon</span> Amonyak ve oksijenden nitrilleri üretmek için kullanılan kimyasal işlem

Organik kimyada, amoksidasyon amonyak ve oksijen kullanılarak nitrillerin üretilmesi işlemidir. Amoksidasyonun Standard Oil of Ohio'da geliştirildiği kabul edildiğinden bazen SOHIO işlemi olarak adlandırılır. Alışıldık substratlar alkendir. Yılda birkaç milyon ton akrilonitril bu şekilde üretilir:

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

İzoamil alkol, (H3C–)2CH–CH2–CH2–OH formülüne sahip renksiz bir sıvıdır. Amil alkolün (pentanol) birkaç izomerinden biridir. Aynı zamanda izopentil alkol, izopentanol veya (IUPAC tarafından önerilen terminolojide) 3-metil-bütan-1-ol olarak da bilinir. Yoğunluğu 0,8247 g/cm3 (0 °C) olan, 131,6 °C'de kaynayan, suda az çözünen ve organik çözücülerde kolayca çözünen renksiz bir sıvıdır. Karakteristik güçlü bir kokusu ve keskin bir yanıcı tadı vardır.

Dietil eter peroksitleri ve hidroperoksitleri, dietil eterin uzun süre hava ve ışığa maruz kalması sonucu oluşan patlayıcı peroksitlerdir. Hepsi dietil eter içinde çözünebilir. Dietil eter hidroperoksit, C2H5OCH(OOH)CH3 formülüne sahiptir ve oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır. Hidroperoksit, dietil eter peroksit ya da etiliden peroksit denen patlayıcı polimerler oluşturur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.