İçeriğe atla

Asetil grubu

Asetil grubu
Asetilin iskelet formülü
Adlandırmalar
Asetil (veya etanoil)[1][2][3]
Metiloksidokarbon(•)[4] (additive)
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar Ac
1697938
ChEBI
ChemSpider
786
  • InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 
    Key: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 
  • C[C]=O
Özellikler
Kimyasal formülC2H3O
Molekül kütlesi43,04 g mol−1
Termokimya
Standart formasyon entalpisi fH298)
−15 ile −9 kJ mol−1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Aseton, Karbon monoksit
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Asetil, organik kimyada CH3CO kimyasal formüllü bir fonksiyonel gruptur. Bazen Ac[5] sembolü ile temsil edilir (Aktinyum elementiyle karıştırılmamalıdır.).

Bir asetil grubu, metil bağlanmış bir karbonil içerir. Metilin bağlı olduğu karbonil grubu bağ yapmamış bir elektron bulundurur. Asetil fonksiyonel grubu, asetik asit, nörotransmiter asetilkolin, asetil-CoA, asetilsistein, asetaminofen(parasetamol olarak da bilinir) ve asetilsalisilik asit(daha çok aspirin olarak bilinir) dahil olmak üzere birçok organik bileşiğin bir bileşenidir.

Asetilasyon

Bir asetil grubunun, bir bileşiğe eklenmesine asetilasyon denir. Asetilasyon, çeşitli yöntemler kullanılarak gerçekleştirilebilir, en yaygın olanı, genellikle tersiyer veya aromatik amin bazı varlığında asetik anhidrit veya asetil klorürün kullanılmasıdır. Glisinin N- asetilglisine dönüştürülmesi:[6]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Farmakoloji

Asetillenmiş organik moleküller, seçici geçirgen kan-beyin bariyerini geçme kabiliyetini arttırır. Asetilasyon, verilen bir ilacın beyne daha hızlı ulaşmasına yardımcı olur, bu da ilacın etkilerini daha yoğun hale getirir ve belirli bir dozun etkinliğini arttırır. Asetilsalisilik asit(aspirin) içindeki asetil grubu, doğal anti-enflamatuar olan salisilik aside göre, etkinliğini arttırır. Benzer şekilde, asetilasyon doğal ağrı kesici morfini çok daha güçlü olan eroine (diasetilmorfin) dönüştürür.

Asetil-L-karnitinin bazı uygulamalar için L-karnitinden daha etkili olabileceğine dair bazı kanıtlar vardır.[7] Resveratrolün asetilasyonu, insan popülasyonları için ilk anti-radyasyon ilaçlarından biri olarak umut vermektedir.[8]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 10 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  2. ^ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 17 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  3. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. 2014. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943. 
  4. ^ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. Birleşik Krallık: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020. 
  5. ^ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. ss. 11. ISBN 0-85404-627-5. 
  6. ^ "Organic Syntheses Procedure". www.orgsyn.org (İngilizce). 18 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Nisan 2023. 
  7. ^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1). ss. 117-31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. 
  8. ^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14 Nisan 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4). ss. 270-274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144 $2. PMID 21826253. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Asit</span> kimyasal bir madde türü

Asit, pH derecesi 7'den düşük olup, değişen oranlarda yakıcı ve/veya aşındırıcı özelliğe sahip olan ve oldukça geniş kullanım alanına sahip kimyasal maddelere verilen isimdir. Suda çözündüklerinde hidrojen iyonu derişimini artırarak çözeltiyi asidik yapar. Mavi turnusol kâğıdının rengini kırmızıya çeviren asitlere eski Türkçede hamız veya ekşit denir.

<span class="mw-page-title-main">Aldehit</span>

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha yüksektir.

<span class="mw-page-title-main">Laktik asit</span> Stereoizomer grubu

Laktik asit, kimyasal formülü C₃H₆O₃ olan organik bir asittir. İzomerik iki formu vardır: L(+) laktik asit ve D(-) laktik asit. Laktik asit, birçok doğal süreçte ve mikroorganizmalar tarafından fermantasyon sırasında üretilir. Bu asit, sütte de doğal olarak bulunur ve bu nedenle "laktik" adını almıştır.

Salisilik asit, karboksil grubunun fenoldeki OH grubuna orto pozisyonunda olduğu bir bileşiktir. C6H4 (OH)CO2H kimyasal formülüne sahiptir. Salisilik asit renksiz ve kristal yapıda olan bir beta hidroksi asittir (BHA). Bu asit "2-hidroksibenzoik asit" olarak da bilinir ve suda çok az çözünmektedir. Beyaz söğüt ve keklik üzümü yapraklarının kabuğundan elde edilir. Bir anti-enflamatuar ajan olarak doğrudan aktiviteye sahip olmakla birlikte pul pul dökülmeyi teşvik etme yeteneği nedeniyle topikal bir antibakteriyel ajan görevi görmektedir. Organik yapıdaki bu asit, organik asit sentezinde kullanılmasının yanı sıra bitkisel hormon olarak da kullanılmaktadır.

IUPAC adlandırma sistemi, kimyasal bileşiklerin adlandırması ve genelde kimya bilimini tanımlamakta kullanılan bir sistemdir. Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği tarafından oluşturulmuştur ve bakılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Asetilen</span> bir tür hidrokarbon

Asetilen (etin), bir tür hidrokarbondur. Üçlü bağ taşır ve formülü C2H2 şeklindedir. Alkin sınıfının ilk üyesidir.

Pirimidin, C
4
H
4
N
2
formüllü aromatik bileşik.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Asetik asit</span> kimyasal bileşik

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Bu yüzden halk arasında sirke ruhu veya sirke asidi şeklinde de adlandırılır. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir (en küçük olan formik asittir). Doğada karbonhidratların yükseltgenmesiyle oluşur. Sanayide asetik asit hem biyolojik yolla hem de sentetik yolla imal edilir. Tuz ve esterine asetat denir. Suda tamamen çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Vinil grubu</span> Organik bir radikal

Vinil, (IUPAC ismi: Etenil) "CH2=CH-R" formülüne sahip bir tür fonksiyonel gruptur. Etilenin (CH2=CH2) bir Hidrojen (H) eksik hâli olarak tanımlanmaktadır. Bir vinil molekülü, bir hidrojen atomunun, başka bir organik moleküle bağlanmasıyla elde edilir. Aynı zamanda bu grup ile oluşmuş organik bileşiklerin adlandırılmasında "Vinil ..." şeklinde de kullanılabilir. Örneğin bir etilen molekülüne bağlı bir hidrojen atomu ayrılır, yerine Cl atomu bileşiğe dâhil olursa bu madde vinil klorür olarak adlandırılır.

Asetilasyon, organik bir bileşiğe bir asetil fonksiyonel grubu eklenme tepkimesidir. Deasetilasyon ise asetil grubunun çıkartılmasıdır.

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

Asetamid, CH3CONH2 kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur. İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH3) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Neopentan</span> kimyasal bileşik

2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.

<span class="mw-page-title-main">Açil klorür</span>

Organik kimyada, bir açil klorür (veya asit klorür) -COCl fonksiyonel grubuna sahip bir organik bileşiktir. Formülleri genellikle RCOCl şeklinde yazılır. Burada R bir yan zincirdir. Karboksilik asitlerin reaktif türevleridir. Açil klorürün özgün bir örneği, CH3COCl, asetil klorür'dür. Açil klorürler açil halojenürlerin en önemli alt kümesidir.

<span class="mw-page-title-main">İzobütirik asit</span>

İzobütirik asit, 2-Metilpropanoik asit veya izobütanoik asit olarak da bilinen, (CH
3
)
2
CHCOOH
yapısal formülüne sahip bir karboksilik asittir. Bütirik asitin bir izomeridir. Kısa zincirli yağ asidi olarak sınıflandırılır. Deprotonasyon veya esterleşme, izobütirat adı verilen türevleri verir. İzobütirik asit, hoş olmayan bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Suda ve organik çözücülerde çözünür. Doğal olarak keçiboynuzunda, vanilyada ve Arnica dulcis kökünde ve kroton yağında etil ester olarak bulunur.

Morfolin, O(CH
2
CH
2
)
2
NH
kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.