İçeriğe atla

Aromatiklik

Benzen rezonansı

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik (veya aromatisite) denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.[1][2][3]

Aromatikliğin nedeni genelde, halkasal düzenlenmiş ve birbirlerine almaşık olarak tek ve çift bağlarla bağlı atomlar etrafında elektronların serbestçe dönebilmesine bağlanır. Bu bağlar birbirinin aynı olup her biri tek ve çift birer bağın birleşimi olarak düşünülebilir. Aromatik halkalar hakkındaki bu yaygın model, örneğin benzenin almaşık tek ve çift bağlardan oluşan altı kenarlı bir halka (sikloheksatrien) olduğu fikri, Kekulé tarafından geliştirilmiştir (bakınız aşağıda tarih kısmı). Benzen modeli iki rezonans biçiminden oluşmaktadır, bunlar çift ve tek bağların birbiriyle yer değiştirmesine karşılık gelir. Yüklerin delokalizasyonu göz önüne alınmazsa benzinin aslında olduğundan çok daha az kararlı olması beklenir.

Teori

Benzenin modern gösterimi
Benzenin modern gösterimi

Rezonans diyagramlarında çift başlı ok, iki yapının ayrı varlıklar olmadığını, sadece birer olasılık olduğunu belirtir. Bu şekillerin hiçbiri asıl bileşiğin doğru bir temsili değildir, ikisinin hibriti (ortalaması) bileşiğin gerçek yapısını en iyi yansıtır. C=C bağı C-C bağından daha kısadır ama benzen molekülü tam bir altıgendir, altı karbon-karbon bağının her biri aynı uzunluğa sahiptir, bu uzunluk tek ve çift bağların uzunluğunun arasındadır.

Daha iyi bir betimleme, halkanın altında ve üstünde eşit bir sekilde dağılmış bir π-bağ ile elektron yoğunluğunun eşit bir şekilde dağılmış olduğu dairesel π bağlarıdır. Bu model, elektron yoğunluğunun aromatik halka içindeki dağılımını daha iyi betimler.

Karbon çekirdekleri arasındaki hayalî çizgi üzerinde bulunan elektronlar tarafından meydana gelen tek bağlara σ-bağları denir. Çift bağlar bir σ-bağı ve bir π-bağından oluşur. π-bağları, atomik p-orbitallarinin halka düzleminin altı ve üstünde örtüşmesinden meydana gelir. Aşağıdaki çizimler bu p-orbitallerinin konumlarını gösterir.

Benzenin elektron orbitalleri

Atomların düzleminin dışında bulundukları için bu orbitaller birbirleriyle serbestçe etkileşebilir ve delokalize olabilir. Bu demektir ki, tek bir karbon atomuna bağlı olmak yerine, her bir elektron halkadaki altı atom tarafından paylaşılır. Dolayısıyla, her karbon atomu ile çift bağ kurmaya yetecek kadar elektron yoktur, ama "fazlalık" elektronlar halkadaki tüm bağları eşit derecede güçlendirirler. Meydana gelen moleküler orbitalde π simetrisi vardır.

Benzen orbital delokalizsasyonu

Tarih

Aromatik sözcüğünün kimyasal bir terim olarak ilk kullanımı, 1855'te August Wilhelm Hofmann tarafından yazılan, fenil radikali içeren bileşikler hakkında bir makalede olmuştur.[4] Aroma sözcüğünün kokular için kullanılan bir terim olduğu düşünülürse ve aromatik terimi gerçekten eğer ilk defa bu yayında kullanıldıysa, sadece bir kısmı kokulu olan bir grup bileşik için Hoffman'ın bu terimi bir sıfat olarak kullanmasının nedeni bilinmemektedir. En kokulu organik bileşikler terpenlerdir ve bunlar kimyasal anlamda aromatik değildir. Ama, terpen ve benzenoid bileşiklerin kimyasal bir ortak özelliği vardır, çoğu alifatik bileşikten daha yüksek bir doymamışlık endeksleri vardır. Hofmann bu iki kategori arasındaki ayrıma dikkat etmemiş olabilir.

Benzen için sikloheksatrien yapısı ilk defa August Kekulé tarafından 1865'te önerilmiştir. Bunu izleyen onyıllar zarfında çoğu kimyacı bu önerilen yapıyı kabul etmiştir, çünkü bu yapı aromatik kimyada bilinen çoğu izomerik ilişkileri açıklamaktaydı. Ancak, bu doymamış bileşiğin neden katılma reaksiyonlarında az tepkidiği anlaşılamayan bir olguydu.

Elektronun kaşifi J. J. Thomson, 1897 - 1906 arasında, benzendeki karbonlara arasında üç eşdeğer elektron olduğu görüşünü geliştirdi.

alternatif gözeterimler
alternatif gözeterimler

Benzenin istisnai kararlılığının bir açıklaması Robert Robinson'a atfedilir. Robinson, 1925'te ilk defa,[5] düzenlerinin bozulmasına direnç gösteren altı elektronlu gruplar için aromatik altılı terimini kullanmıştır.

Aslında bu teori daha eskiye, 1922'de Ernest Crocker[6] aracılığıyla Henry Edward Armstrong'a dayanır. Armstrong, 1890'da yayınladığı bir makalede "(altı) merkezcil afiniteler bir daire içinde etkir ... benzen bir çifte halka olarak tarif edilebilir ... ve katılmalı bir bileşik oluşunca iç afinite halkası bozulur, kendilerine bir şey eklenmeyen bitişik karbonlar zorunlu olarak etilenik hâle geçerler" demiştir.[7]

Burada Armstrong en az dört modern kavrama değinmektedir. Birincisi, "afinite" dediği şey günümüzdeki elektron olarak adlandırılır. konjugasyonu bozulan (ikinci kavram) bir Wheland ara ürünü yoluyla (üçüncü kavram) meydana gelen elektronik aromatik substitusyonu (dördüncü kavram) betimlemektedir . İç halkayı temsil etmek için halka üzerine C sembolünü kullanarak Eric Clar'ın notasyonuna öncülük etmiştir. Armstrong "afinite"lerin sadece noktasal tanecikler olmadıklarını, bir yönleri olduğunu da fark etmiş ve benzen halkasına sübstitüentler eklenmesinin "afinite"lerin dağılımının değiştirdiğini ifade etmiştir (bir cisimdeki elektrik yükün dağılımının başka bir cisim yaklaştırılmasıyla değişmesi gibi). Bu görüşleri ile dalga mekaniğinin temel kavramlarını öngörmüş olduğu da iddia edilmiştir.

Kararlılığın veya aromatikliğin, kuantum mekanik kökeni ilk defa 1931'de Hückel tarafından modellenmiştir. Bağ elektronlarını sigma ve pi elektronları olarak ayıran ilk kişi olmuştur.

Aromatik (aril) bileşikleri özellikleri

Aromatik (aril) bir bileşik belli özellikleri olan bir grup kovalent bağlı atom içerir:

  1. Genelde almaşık tek ve çift kovalent bağ düzeninden oluşmuş, Delokalize bir konjüge π sistemi.
  2. Sisteme ait tüm atomların aynı düzlemde olduğu eşdüzlemli bir yapı.
  3. Çift sayılı ama dördün katı olmayan sayıda delokalize π elektronları. Bu, Hückel kuralı olarak adlandırılır.

Benzenin aromatik (üç çift bağ için 6 elektron) olmasına karşın, siklobutadien değildir, çünkü delokalize elektron sayısı 4'tür ki bu tabii 4'ün bir katıdır. Siklobutadienür (-2) iyonu, oysa, aromatiktir (6 elektron). Aromatik bir sistemdeki bir atom, sisteme ait olmayan elektronlara sahip olabilir, bunlar 4n+2 kuralında için göz önüne alınmaz. Furan molekülündeki oksijen atomunda sp² hibridizasyonu vardır. Bir yalın çift π sistemine dahildir, öbürü ise halkanın düzlemi içindedir (diğer konumlardaki C-H bağına benzer şekilde). Altı π elektronu vardır, dolayısıyla furan aromatiktir.

Aromatik moleküller tipik olarak ileri derecede kimyasal stabilite (kararlılık) gösterirler, aromatik olmayan moleküllere kıyasla. Aromatik olabilen bir molekül, aromatik olabilmek için elektronik veya şekilsel (konformasyonel) yapısını değiştirir. Bu fazladan stabilite molekülün kimyasını değiştirir. Aromatik bileşikler elektrofilik aromatik substitusyona ve nükleofilik aromatik substitusyona uğrayabilirler, ama karbon-karbon çift bağlarında olan türden, elektrofilik ekleme tepkimeleri olmaz.

Aromatik bir molekülde dolaşan π elektronları halka akımları meydana getirir, bunlar dışarıdan uygulanan bir manyetik alana (NMR'de olduğu gibi) karşı kor. Aromatik halka düzlemindeki protonların NMR sinyali, aromatik olmayan sp² karbonlarınkine kıyasla daha düşük manyetik alan değerlerine doğru kayar. Bu, aromatikliği belirlemenin önemli bir yoludur. Aynı mekanizma ile halka ekseni üzerinde yer alan protonların sinyali daha yüksek alan değerlerine kayar.

Aromatik moleküller π-π istiflenmesi yoluyla birbirleriyle etkileşebilirler: π sistemleri "yüz-yüze" gelerek birbirleriyle örtüşürler. Aromatik moleküller ayrıca "yüz-kenara" da etkileşebilirler: halka atomlarındaki sübstitüentlerin üzerindeki ufak pozitif yük, öbür moleküldeki aromatik sistemdeki ufak negatif yük tarafından çekime uğrar.

4n sayıda π elektronu içeren düzlemsel tek halkalı moleküller antiaromatik olarak adlandırılır ve bunlar genelde kararsızdır. Antiaromatik olabilecek moleküller elektronik veya şekilsel (konformasyonel) yapılarını değiştirerek bu hâlde olmama, yani aromatik olmama, eğilimi gösterirler. Örneğin, siklooktatetraen düzlemsel yapısını bozarak bitişik çift bağlar arasındaki π örtüşmesini yok eder. Bir diğer örnek siklobutadien'dir; bu molekül asimetrik dikdörtgen bir yapı oluşturur, tek ve çift bağlar almaşık olmalarına rağmen tek bağlar çift bağlardan oldukça daha uzundur, bunun sonucu uygunsuz p-orbital örtüşmesi azalır. Dolayısıyla siklobutadien aromatik değildir; simetrik kare şekle etki edecek antiaromatik destabilizasyona kıyasla, asimetrik biçiminin gerginliği daha tercihlidir.

Aromatik bileşiklerin önemi

Aromatik bileşikler endüstride önemli yere sahiptir. Hidrokarbonların en önemlileri arasında benzen, toluen, orto-ksilen ve para-ksilen sayılabilir. Dünya çapında her yıl yaklaşık 35 milyon ton aromatik bileşik üretilir. Petrol rafinasyonu veya kömür katranının damıtımı ile Karmaşık karışımlardan elde edilirler. Bu bileşiklerden stiren, fenol, anilin, polyester ve naylon gibi önemli kimyasallar ve polimerler üretilir.

Başka aromatik bileşikler tüm canlıların biyokimyasında anahtar rollere sahiptir. Proteinleri oluşturan 20 amino asitten üçü, fenilalanin, triptofan ve tirozin, aromatiktir. Ayrıca, DNA ve RNA'ki nükleotitler (adenin, timin, sitozin, guanin, urasil) aromatik pürin ve pirimidin türevleridir. Hem grubu 22 π elektronundan oluşan bir aromatik sistem içerir, klorofilde de benzer bir aromatik sistem vardır.

Aromatik bileşik tipleri

Aromatik bileşiklerin çok büyük çoğunluğu karbon içerir ama hidrokarbon olmak zorunda değildirler.

Hetrosiklikler

Heterosiklik aromatiklerde (heteroaromatlar), aromatik halkanın bir veya daha fazla atomu karbondan başka elementtir. Bu durum halkanın aromatikliğini azaltabilir ve dolayısıyla (furan molekülünde olduğu gibi) reaktivitesini artırır. Başka örnekler arasında piridin, pirazin, imidazol, pirazol, oksazol, tiyofen ve bunların benzen eklemeli türevleri (örneğin benzimidazol) sayılabilir.

Polisiklikler

Polisiklik aromatik hidrokarbonlar, bitişik iki komşu karbonun paylaşılması sonucu birbiriyle kaynaşmış iki veya daha çok basit aromatik halkadan oluşur. Örnek olarak naftalen, antrasen ve fenantren sayılabilir.

Sübstitüent aromatikler

Çoğu kimyasal bileşikteki aromatik halkaya başka şeyler eklidir. Örnek olarak trinitrotolüen (TNT), asetilsalisilik asit (aspirin), parasetamol ve DNA'daki nükleotitler gösterilebilir.

Atipik aromatik bileşikler

Aromatiklik iyonlarda da görülebilir: siklopropenil katyonu (2e sistem), siklopentandienil anyonu (6 e sistem), tropilyum iyonu (6e) ve siklooktatetraen dianyonu (10e). Tropon gibi non-benzenoid bileşiklerin aromatik özellikler olduğu öne sürülmüştür. Siklofanlar olarak adlandırılan bir bileşikler sınıfında aromatik özellikler sınırda görülür.

Homoaromatiklikte aromatiklikliğin özel bir hâli görülür, bunda tek bir sp³ hibritleşmiş karbon atomu konjügasyonu bozmuştur. Benzendeki karbon yerine başka bir element gelince, örneğin borabenzen, silabenzen, germanobenzen, stannabenzen, fosforin veya pirilyum tuzlarında olduğu gibi, aromatiklik korunur.

Aromatiklik karbondan oluşmayan bileşiklerde de görülür. Benzene benzer inorganik 6 üyeli halkalı bileşikler sentezlenmiştir. Silikazin (Si6H6) ve borazin (B3N3H6) yapısal olarak benzene benzerdir, benzendeki karbon atomlarının yerini başka elementler almıştır. Borazinde boron ve azot atomları halka etrafında almaşırlar.

Metal aromatikliğinin alüminyumun bazı metal kümelerinde bulunduğu düşünülmektedir. Möbius aromatikliği, Möbius şeridine benzer şekilde, bazı halkasal moleküler orbital sistemlerinin bir yarım burgu içermesinde görülür. Bu sistemler pπ atomik orbitallerinden oluşur ve 4n sayıda elektron içeren kapalı yörüngeleri vardır. Burgu sol-elli veya sağ elli olabileceği için meydana gelen Möbius aromatikleri dissimetrik veya kiral olur.

Kaynakça

  1. ^ Schleyer, P. v. R. (2001). "Aromaticity (Editorial)". Chemical Reviews. Cilt 101. ss. 1115-1118. .
  2. ^ Balaban,A. T., Schleyer, P. v. R., Rzepa, H. S. (2005). "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons". Chemical Reviews. Cilt 105. ss. 3436-3447. 
  3. ^ Schleyer, P. v. R. (2005). "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)". Chemical Reviews. Cilt 105. ss. 3433-3435. .
  4. ^ Hofmann,A.W. (1855). "On Insolinic Acid". Proceedings of the Royal Society. Cilt 8. ss. 1-3. 
  5. ^ Armit, J.W., Robinson R. (1925). "CCXI.—Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases". Journal of the Chemical Society, Transactions. Cilt 127. ss. 1604-1618. 27 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010. 
  6. ^ Ernest C. Crocker (1922). "Application of the Octet Theory to Single-Ring Aromatic Compounds". J. Am. Chem. Soc. Cilt 44. ss. 1618-1630. 27 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010. 
  7. ^ Armstrong, H.E. (1890). "The structure of cycloid hydrocarbons". Proceedings of the Chemical Society. Cilt 6. Londra. ss. 95 - 106. 16 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Elektron dizilimi</span>

Elektron dizilimi, atom fiziği ve kuantum kimyasında, bir atom ya da molekülün elektronlarının atomik ya da moleküler orbitallerdeki dağılımıdır. Örneğin Neon atomunun elektron dizilimi 1s2 2s2 2p6 olarak gösterilir.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

İngilizce simplified molecular input line entry specification deyiminin kısaltması olan SMILES molekül yapılarının kısa ASCII dizileri şeklinde kesin olarak tanımlanabilmesi için geliştirilmiş bir sistemdir. Çoğu kimyasal çizim programı SMILES dizilerini okuyup bunları iki boyutlu çizimlere veya üç boyutlu modellere dönüştürebilirler.

<span class="mw-page-title-main">Molekül</span> birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısı

Molekül, birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısına verilen addır. Diğer bir ifadeyle bir molekül bir bileşiği oluşturan atomların eşit oranlarda bulunduğu en küçük birimdir. Moleküller yapılarında birden fazla atom içerirler. Bir molekül aynı iki atomun bağlanması sonucu ya da farklı sayılarda farklı atomların bağlanması sonucunda oluşabilirler. Bir su molekülü 3 atomdan oluşur; iki hidrojen ve bir oksijen. Bir hidrojen peroksit molekülü iki hidrojen ve 2 oksijen atomundan oluşur. Diğer taraftan bir kan proteini olan gamma globulin 1996 sayıda atomdan oluşmakla birlikte sadece 4 çeşit farklı atom içerir; hidrojen, karbon, oksijen ve nitrojen. Molekülleri oluşturan kimyasal bağlara Moleküler bağlar denir. Bunlar kovalent, iyonik ve metalik bağlardır.

Karbonil grubu karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan fonksiyonel grup. sp2 hibritleşmesi yapmış ve oksijenle çift bağ oluşturmuş bir karbon atomu taşır. bu grubun geometrisini sp2 melezleşmesi yapmış olan karbon atomu belirler. Karbonil grubu sp2 karbonu dolayında düzlemseldir. Karbonla oksijen arasında bir sigma bağı, bir pi bağı vardır. Ayrıca oksijende iki ortaklanmamış elektron çifti bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Kovalent bağ</span> İki atom arasında elektronun paylaşılması

Kovalent bağ, atomlar arasında elektron çiftleri oluşturmak için elektronların paylaşımını içeren kimyasal bağdır. Bu elektron çiftlerine paylaşılan çiftler veya bağ çiftleri denir. Atomlar arasında elektronları paylaştıklarında çekici ve itici kuvvetlerin kararlı dengesine kovalent bağ denir. Birçok molekül için elektronların paylaşılması her atomun kararlı elektronik gruplaşmasına denk gelen tam değerlik kabuğunun eşdeğerine ulaşmasına olanak tanır.

<span class="mw-page-title-main">Kimyasal bağ</span> atomları birbirine bağlanmasını ve bir arada kalmasını sağlayan kuvvet

Kimyasal bağ, atomların veya iyonların molekülleri, kristalleri ve diğer yapıları oluşturmak üzere birleşmesidir. Bağ, iyonik bağlar'da olduğu gibi zıt yüklü iyonlar arasındaki elektrostatik kuvvetten veya kovalent bağ'larda olduğu gibi elektronların paylaşılmasından veya bu etkilerin bazı kombinasyonlarından kaynaklanabilir. Açıklanan kimyasal bağların farklı mukavemetleri vardır: kovalent, iyonik ve metalik bağlar gibi "güçlü bağlar" veya "birincil bağlar" ve dipol-dipol etkileşimleri, London dağılım kuvveti ve hidrojen bağı gibi "zayıf bağlar" veya "ikincil bağlar" vardır.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">İstiflenme</span>

Kimyada istiflenme, genelde aromatik olan moleküllerin atomlar arası etkileşerek deste şeklinde üst üst üste gelmesidir. İstiflenmiş bir sistemin en yaygın bilinen örneği DNA molekülünde birbirini takibeden bazlarda görülür. İstiflenme proteinlerde, non-polar iki halkanın örtüşmesi halinde de meydana gelir. Hangi moleküllerarası kuvvetlerin istiflenmeye neden olduğu hâlen tartışma konusudur.

Kuantum mekaniğine göre atomik orbital, elektronların atom çekirdeği etrafındaki konumunu ve dalga-benzeri özelliklerini tanımlayan bir matematiksel fonksiyondur. Elektronun atom çekirdeği etrafındaki belirli bir bölgede bulunma olasılığı bu fonksiyon aracılığı ile hesaplanabilir. Fizikte atomik, kimyada orbital olarak geçer.

Değerlik kabuğu elektron çifti itmesi kuralları moleküllerin şekillerini tahmin etmede kullanılır ve değerlik elektron çiftlerinin birbirlerini elektrostatik kuvvetle itmesi temeline dayanır. Teorinin yaratıcısı olan bilim adamlarına atfen Gillespie–Nyholm teorisi olarak da adlandırılır. "VSEPR" kısaltması kimi zaman "vespır" olarak da telaffuz edilebilir.
Teoriye göre atomları çevreleyen değerlik elektron çiftleri birbirlerini iterek aralarındaki itme kuvvetini en aza indirirler ve böylece moleküle şeklini verirler. Merkez atoma bağlı atomların sayısı ile bağ yapmamış elektron çiftlerinin sayısının toplamı sterik numarayı verir.

Alkin halojenürlerin katıldıkları bir başka tepkime çeşidiyse ayrılma tepkimeleridir. Bu tepkime esnasında molekülün yapısında bulunan XY gibi bir molekül alkil halojenürlerin yapısından ayrılır bunun sonucunda da çoklu bağlar oluşmaktadır.

Aromatik hidrokarbonlar veya aren yapılarında halka formunda karbon atomları ve bunların arasında birbirini izleyen çift ve tek bağ içeren hidrokarbonlardır. Düzlemsel benzen halkalarından oluşurlar. "Aromatik" terimi aromatiklik belirleyen fiziksel mekanizma keşfedilmeden önce tayin edilmiş ve bileşiklerin tatlı bir kokuya sahip olmasından dolayı bu isim verilmiştir. Aromatik bileşiklerin altı karbon atomu konfigürasyonu ile mümkün olan en basit örneği benzen halkası olarak bilinir ve bu haldeki en basit hidrokarbon benzendir. Aromatik hidrokarbonlar monosiklik (MAH) veya polisiklik (PAH) olabilirler.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Yöresizleşmiş elektron</span> bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmaması

Yöresizleşmiş elektronlar veya delokalize elektronlar bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmamasını tanımlar.

Pirol C4H4NH formülüne sahip bir aromatik bileşiktir. Konjuge π bağı içeren halka yapıya sahiptir. Her atomda hibritleşmemiş p orbitali içerir. Azottaki bağ yapmayan elektronlar delokalizedir.

<span class="mw-page-title-main">İkili bağ</span> dört bağ elektronu içeren kimyasal bağ; bir sigma artı bir pi bağı vardır

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında, tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektronu içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur. Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır. İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.

Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır. En yaygın şekli tekli bağdır: iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp3-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir. Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir. Bir çift bağ, sp2-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur.