İçeriğe atla

Aril halojenür

Organik kimyada, bir aril halojenür (haloaren olarak da bilinir), aromatik bir halkaya doğrudan bağlı bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir halojenür ile değiştirildiği aromatik bir bileşiktir. Haloarenler haloalkanlardan farklıdır çünkü hazırlama yöntemleri ve özellikleri bakımından birçok farklılık gösterirler. En önemli üyeler aril klorürlerdir, ancak bileşik sınıfı o kadar geniştir ki birçok türev ve uygulama vardır.

Hazırlama

Aril halojenürlere yönelik iki ana hazırlama yolu, doğrudan halojenleme ve diazonyum tuzlarıdır.[1]

Doğrudan halojenleme

Friedel-Crafts halojenasyonunda, Lewis asitleri katalizör görevi görür. Katalizör olarak, Demir(III) klorür veya alüminyum klorür gibi birçok metal klorür kullanılır. En önemli aril halojenür olan klorobenzen bu yolla üretilir. Benzenin monoklorlanmasına her zaman diklorobenzen türevlerinin oluşumu eşlik eder.[2]

Kaynakça

  1. ^ Boyd, Robert W.; Morrison, Robert (1992). Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. ss. 947. ISBN 978-0-13-643669-0. 
  2. ^ Beck, U.; Löser, E. (2011). "Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3527306732. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Kobalt</span> atom numarası 27 olan kimyasal bir element

Kobalt kimyasal bir element'tir. Sembol'ü Co ve atom numarası 27'dir. Nikel gibi kobalt da, doğal meteorik demir alaşımlarında bulunan küçük birikintiler dışında, yer kabuğunda yalnızca kimyasal olarak birleşik formda bulunur. İndirgeyici eritme yoluyla üretilen serbest element sert, parlak, gümüş rengi bir metal'dir.

Pirimidin, C
4
H
4
N
2
formüllü aromatik bileşik.

Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum klorür</span> CaCl2

Kalsiyum klorür (CaCl2), kalsiyum ve klorun tuz formudur. Bu bileşik tipik iyonik halojenür gibi hareket eder ve oda sıcaklığında katıdır. Yaygın uygulamaları tuzlu su olarak soğutma tesisleri, yollarda buz ve toz kontrolü ve kurutulması şeklindedir. Higroskopik doğası gereği susuz kalsiyum klorür hava-sızdırmaz kaplar içinde tutulmalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Kalay(II) klorür</span> kimyasal bileşik

Kalay(II) klorür ya da stanit klorür, SnCl2 formülüne sahip, beyaz kristal halinde bir katıdır. Kararlı bir dihidrat oluşturur, ancak sulu çözeltileri, özellikle sıcaksa, hidrolize uğrama eğilimindedir. SnCl2 yaygın bir şekilde indirgeyici madde (bir asit çözeltisi içinde) olarak ve kalay kaplamada elektrolitik banyolarda kullanılır. Kalay (II) klorür, diğer kalay klorür (kalay(IV) klorür (SnCl4) ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">2,2,4-Trimetilpentan</span> kimyasal bileşik

2,2,4-trimetilpentan, izooktan veya izo-oktan, (CH3)3CCH2CH(CH3)2 kimyasal formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oktan (C8H18) izomerlerinden biridir. Bu özel izomer, oktan derecelendirme ölçeğindeki standart 100 noktadır (sıfır noktası n- heptandır ). Yakıtın vuruntu direncini artırmak için nispeten büyük oranlarda sıkça kullanılan, önemli bir benzin bileşenidir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Açil klorür</span>

Organik kimyada, bir açil klorür (veya asit klorür) -COCl fonksiyonel grubuna sahip bir organik bileşiktir. Formülleri genellikle RCOCl şeklinde yazılır. Burada R bir yan zincirdir. Karboksilik asitlerin reaktif türevleridir. Açil klorürün özgün bir örneği, CH3COCl, asetil klorür'dür. Açil klorürler açil halojenürlerin en önemli alt kümesidir.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Elektrofilik aromatik sübstitüsyon, bir aromatik sisteme bağlı bir atomun bir elektrofil ile değiştirildiği organik reaksiyondur. En önemli elektrofilik aromatik sübstitüsyonlardan bazıları aromatik nitrolama, aromatik halojenasyon, aromatik sülfonasyon, alkilasyon ve açilasyon tipindeki Friedel– Crafts reaksiyonudur.

<span class="mw-page-title-main">Magnezyum klorür</span> İnorganik tuz: MgCl2 ve hidratları

Magnezyum klorür, MgCl
2
formülüne sahip kimyasal bileşiğin adıdır. Susuz şekline ek olarak, MgCl
2
çeşitli hidratlar MgCl
2
·nH
2
O
şeklinde olur. Bu tuzlar, suda oldukça çözünür olan tipik iyonik halojenürlerdir. Magnezyum klorür tuzlu su veya deniz suyundan ekstrakte edilebilir. Kuzey Amerikada, magnezyum klorür esas olarak Büyük Tuz Gölü tuzlu suyundan üretilir. Ürdün Vadisi'ndeki Lut Gölü'nden benzer bir işlemle çıkarılır. Mineral bişofit olarak magnezyum klorür de eski deniz yataklarından, örneğin kuzeybatı Avrupa'daki Zechstein deniz yatağından çıkarılır. Bu, ilk okyanustaki yüksek magnezyum klorür içeriği ile açıklanabilir. Bazı magnezyum klorür deniz suyunun buharlaşmasından yapılır. Susuz magnezyum klorür, büyük ölçekte üretilen magnezyum metalinin başlıca öncüsüdür. Hidratlı magnezyum klorür en kolay bulunabilen formdur.

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur. Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.

<span class="mw-page-title-main">Trifenilfosfin</span>

Trifenilfosfin, P(C
6
H
5
)
3
formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6
H
5
Cl
kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3
formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.

Çinko klorür, ZnCl2·nH2O formülüne sahip, n değeri 0 ila 4,5 arasında değişen hidratlar oluşturan inorganik bir kimyasal bileşiktir. Susuz çinko klorür ve hidratları renksiz veya beyaz kristal katılardır ve suda oldukça çözünür. Beş çinko klorür hidratının yanı sıra dört susuz çinko klorür formu bilinmektedir. Çinko klorürün tüm formları nem çeker. Çinko klorür tekstil işlemede, metalurjik akılarda ve kimyasal sentezde geniş uygulama alanı bulur.

Kalay tetraklorür olarak da bilinen kalay(IV) klorür, inorganik bir kalay ve klor bileşiğidir. Havayla temas ettiğinde duman çıkaran, renksiz, higroskopik bir sıvıdır. Diğer kalay bileşiklerinin öncülü olarak kullanılır. İlk olarak Andreas Libavius (1550–1616) tarafından keşfedildi ve Spiritus fumans libavii olarak biliniyordu.