İçeriğe atla

Amoksidasyon

Akrilonitril, propilenin amoksidasyonu ile endüstriyel ölçekte üretilir.

Organik kimyada, amoksidasyon amonyak (NH
3
) ve oksijen (O
2
) kullanılarak nitrillerin (R−C≡N) üretilmesi işlemidir. Amoksidasyonun Standard Oil of Ohio'da geliştirildiği kabul edildiğinden bazen SOHIO işlemi olarak adlandırılır.[1][2] Alışıldık substratlar alkendir. Yılda birkaç milyon ton akrilonitril bu şekilde üretilir:[3][4]

Kapsam

Alkenlerin amoksidasyonu, doymamış hidrokarbonların allillik konumunda bulunan zayıf C-H bağlarından yararlanır. Benzilik C-H bağları, C-H bağlarının zayıflığını yansıtan amoksidasyona da duyarlıdır. Benzonitril toluenden, ftalonitriller ise ksilenlerden üretilir. Reaksiyon, kısmi bir oksidasyonu temsil eder. Pek çok yan ürün üretilir, ancak hammaddeler genellikle basittir ve bu kayıpları telafi eder. Ek olarak, bazı yan ürünler faydalıdır veya geri dönüştürülebilir. Akrilonitril üretimi için yan ürünler arasında hidrojen siyanür, akrolein ve çözücü asetonitril bulunur.

Reaksiyon, heteroatomları ve ornatıkları tolere eder. Siyanopiridinler (örneğin 3-siyanopiridin, niyasinin öncül maddesi) metilpiridinlerden üretilir. 2- ve 4-Klorotoluen sırasıyla 2-klorobenzonitril ve 4-klorobenzonitrile dönüştürülür.[5]

T ipik katalizörler, vanadyum ve molibden oksitleridir. Sohio'da keşfedilen orijinal katalizör, bizmut fosfomolibdat (BiPMo12O40) idi.[1] π-Allil komplekslerinin ara ürünler olduğu varsayılır.[5][6]

Benzer işlemler

Alkenler yerine, alkoller ve aldehitler uygun substratlardır:

Bu substratlar genellikle alkenlerden daha pahalıdır, dolayısıyla daha az yaygındırlar. Nitril işlemi, endüstriyel olarak yağ asitlerinden nitriller üretmek için kullanılır:

Hidrojen siyanür, metanın amoksidasyon benzeri bir reaksiyonuyla (Andrussov oksidasyonu), imal edilir:

Ayrıca bakınız

  • Hidroaminasyon - alkenlere aminlerin eklenmesi

Kaynakça

  1. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi:10.1002/14356007.a17_363. 
  2. ^ "Sohio Acrylonitrile Process - American Chemical Society". American Chemical Society (İngilizce). 7 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2017. 
  3. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_363
  4. ^ "The Sohio Acrylonitrile Process". National Historic Chemical Landmarks. American Chemical Society. 23 Şubat 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Mart 2013. 
  5. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_363. 
  6. ^ Nugent, W. A.; Mayer, J. M., Metal-Ligand Multiple Bonds. J. Wiley: New York, 1988.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Akrilik asit</span>

Akrilik asit (IUPAC: propenoik asit), CH2=CHCOOH formülüne sahip bir organik bileşik'dir. Doğrudan bir karboksilik asit terminaline bağlı bir vinil grubundan oluşan en basit doymamış karboksilik asit‘tir. Bu renksiz sıvının özel bir ekşi kokusu vardır. Su, alkoller, eterler ve kloroform ile karışabilir. Yılda bir milyon tondan fazla üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

<span class="mw-page-title-main">Bakır(I) oksit</span>

Bakır(I) oksit ya da küproz oksit formülü Cu2O olan inorganik bileşiktir. Bakırın oksitlerinden biridir. Bu kırmızı renkli katı bazı yosun önleyici boyaların bileşimine girmektedir. Bu bileşik, tanecik büyüklüğüne bağlı olarak sarı ya da kırmızı renkli olabilir. Bakır(I) oksit kırmızımsı renkteki kuprit minerali halinde bulunur.

Alüminyum florür (AlF3) öncelikle alüminyum üretiminde kullanılan bir inorganik bileşiktir. Bu renksiz katı madde sentetik olarak hazırlanabilir ancak doğada da bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Propadien</span> kimyasal bileşik

Propadien H2C=C=CH2 formülüne sahip organik bileşik. İki komşu C=C çift bağına sahip en basit bileşik ve allendir. MAPP gazının bir bileşeni olarak kaynak için yakıt olarak kullanılır.

1,5-hekzadien (CH2)2(CH = CH2)2 kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz, uçucu bir sıvıdır. Çapraz bağlama maddesi olarak ve çeşitli başka bileşiklere öncül olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6
H
5
COCl
formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Akrolein</span> kimyasal birleşik

Akrolein, en küçük doymamış aldehit. Keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır. Yağların yanması ile ortaya çıkar; pişirme yağlarının dumanlanmaya başlaması, yağdaki gliserolün akroleine bozunmasına işarettir.

<span class="mw-page-title-main">Metilamin</span>

Metilamin ya da aminometan CH3NH2 formüllü en basit amindir. Amonyağın bir hidrojeninin yerini metil grubu almış şeklinde de ifade edilebilir. Bu renksiz gaz; metanol, etanol, tetrahidrofuran ya da su içinde çözelti hâlinde ya da basınçlı metal varillerde susuz gaz olarak temin edilebilir. Güçlü, balığa benzer bir kokusu vardır.

Amonyum hidroksit, oda sıcaklığında gaz hâlde bulunan amonyağın sulu çözeltisine verilen addır. Formülü olarak NH4+.OH- gösterilir.

<span class="mw-page-title-main">Magnezyum nitrat</span>

Magnezyum nitrat Mg(NO3)2(H2O)x formülüne sahip inorganik bileşikleri ifade eder. Formüldeki, x = 6, 2 ve 0 olabilir. Hepsi beyaz renkli katılardır. Susuz madde higroskopiktir, havada bekletildiğinde hızlı bir şekilde hekzahidrat oluşturur. Bütün tuzları hem suda hem de etanolde çok çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Mangan(II) nitrat</span>

Mangan(II) nitrat Mn(NO3)2•(H2O)n formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Her formül birimi bir Mn2+ katyon ve iki NO3 anyonu ile değişen miktarlarda sudan oluşur. En yaygın olanı tetrahidrat Mn(NO3)2•4H2O dır. Fakat, susuz bileşiğin yanı sıra mono ve hekzahidratlar da bilinmektedir. Bu bileşiklerin bazıları, mangan oksitleri için faydalı öncül maddelerdir.

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.

<span class="mw-page-title-main">Haber işlemi</span>

Haber-Bosch işlemi olarak da adlandırılan, Haber işlemi, yapay bir azot bağlanması işlemidir ve günümüzde amonyak üretimi için kullanılan ana endüstriyel yöntemdir. İşlem adını, 20, yüzyılın ilk on yılında geliştiren mucitleri Alman kimyagerler Fritz Haber ve Carl Bosch’tan almıştır. İşlem yüksek sıcaklıklar ve basınçlar altında bir metal katalizör kullanarak hidrojen (H2) ile atmosferik azot (N2)’u reaksiyonla amonyağa (NH3) dönüştürür:

Ostwald işlemi nitrik asit (HNO3) yapmak için kullanılan bir kimyasal işlemdir. Wilhelm Ostwald işlemi geliştirdi ve 1902'de patentini aldı. Ostwald işlemi modern kimya endüstrisinin dayanak noktasıdır ve gübre üretiminde yaygın olarak kullanılan ana hammaddeyi sağlar. Tarihsel ve pratik olarak, Ostwald işlemi elzem bir hammadde olan amonyak (NH3) hammaddesini sağlayan Haber işlemi ile yakından ilişkilidir.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Dinitrotoluen</span> Organik kimyasal bileşik

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Adiponitril</span>

Adiponitril, (CH2)4(CN)2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bu viskoz, renksiz dinitril, polimer naylon 66'nın önemli bir öncüsüdür.