İçeriğe atla

Amid

Amid fonksiyonel grubu

Kimyada amid sözcüğü iki anlama sahiptir: - Birinci anlamıyla amid, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bileşiktir. - İkinci anlamıyla amid, bir azot anyonudur.

Birinci anlamıyla amid, bir amin türevidir. Genelde R1(CO)NR2R3 formülü ile gösterilir, burada R2 ve R3'ten biri veya ikisi birden hidrojen olabilir. Başka bir bakış açısıyla amidler bir karboksilik asit türevi olarak da sayılabilirler, hidroksil grubu bir amin veya amonyakla yer değiştirmiştir.

Amid sözcüğünün ikinci bir anlamı, amonyak (NH3) veya bir aminin protonsuz hâli olan amid anyonudur. Genelde [R1NR2]- formülü ile gösterilir. Çok zayıf bir bazdır, çünkü amonyak ve türevleri, Brønsted asitleri olarak çok zayıftırlar.

Bir amin veya amonyaktaki azotun üzerindeki bir hidrojen atomunun bir metal katyonu ile değişmiş olduğu bileşikler de amid olarak bilinirler, bunlara azanid de denir.

Bu maddenin kalan kısmı amid sözcüğünün karbonil-azot anlamı hakkındadır. Anyonik amidlere örnek olarak Sodyum amid ve lityum diizopropilamid maddelerine bakınız.

Amid sentezi

Amide bond formation

  • Halkalı amidler Beckman düzenlenmesi ile oksimlerden sentezlenir.
  • Amidler Willgerodt-Kindler reaksiyonunda aril alkil ketonlar, kükürt ve morfolinlerden hazırlanabilirler.
  • Diğer amid oluşturan tepkimeler arasında Passerini tepkimesi ve Ugi tepkimesi bulunur.

Amid tepkimeleri

  • Amidler amid hidrolizi yoluyla parçalanabilirler.
  • Vilmeier-Haack tepkimesinde bir amid bir imine dönüşebilir.
  • Hofmann düzenlenmesiyle birincil amidler birincil aminlere dönüşürler.

Amidler karbonil fonksiyonel gruplarının en kararlısıdır. Rezonans stabilizasyonu nedeniyle amidler fizyolojik şartlarda benzer esterlerden dâhi tepkisizdirler. Buna rağmen, amidler gene de tepkimeye girebilirler, genelde eğer karbonil atomuna bir elektronegatif atom saldırınca karbonil çift bağı kırılır ve tetrahedral bir ara bileşik oluşur. Amide saldıran fonksiyonel grup bir tiol, hidroksil veya amin olursa meydana gelen molekül bir siklol olarak veya daha özel olarak, sırasıyla, tiasiklol, oksasiklol veya azasiklol olarak adlandırılır.

Normal şartlarda amidin protonu ayrışmaz: pKa'sı genelde 15'in üzerindedir. Ancak, aşırı asit şartlarda karbonik oksijen yaklaşık pKa= -1 ile protonlaşabilir.

Amidlerin özellikleri

Amid bağı kinetik olarak hidroliz olmaz. Ancak hem kaynayan alkalide, hem de kuvvetli asit şartlarda hidrolize olabilir. Biyokimyada amid bağlarına peptit bağı denir. Amid bağları proteinin tanımlayıcı özelliklerinden biridir, proteinlerin ikincil yapıları kısmen amidlerin hidrojen bağı kurma özelliğine bağlıdır.

Aminlere kıyasla amidler zayıf bazlardir. Bir aminin eşlenik asidinin pKa'sı 9.5 dolayındayken, bir amidin eşlenik asidinin pKa'sı -0.5'tir. Dolayısıyla amidlerin suda pek belirgin asit-baz özellikleri yoktur. Bu bazlık noksanlığı karbonil grubunun elektron çekici özelliği ile açıklanır. Azottaki yalnız elektron çifti rezonans sonucu karbonil grubuna delokalize olur, karbonille bir çift bağ oluşturarak oksijende bir eksi yük oluşmasına neden olur. Öte yandan amidler karboksilik asitlere, esterlere, aldehitlere ve ketonlara kıyasla çok daha güçlü bazlardır, (eşlenik asit pKa'sı -6 ile -10 arasındadır).

Çözünürlük

Amidler, elektronegatif oksijen ve azot atomları ile elektro-nötr karbon atomları arasında kovalent bağlanmadan meydana gelen karbonil (C=O) ve eter (N-C) dipollerine sahiptir. Birincil ve ikincil amidler de, sırasıyla, iki ve bir N-H dipole sahiptirler. Karbonilin pi-bağlanma düzeninden ve oksijenin daha yüksek olan elektronegatifliği nedeniyle, karbonil (C=O) dipolu N-C dipolünden daha güçlüdür. C=O dipolünün varlığı ve N-C dipolünün de daha düşük oranda katkısı, amidlerin H-bağı alıcısı olmalarını sağlar. Dolayısıyla amidler su ve diğer protik çözücülerle hidrojen bağı kurabilir. Oksijen ve azot atomları sudan hidrojen bağları alırlar, N-H hidrojen atomarı da H-bağları verirler. Bu etkileşimler sayesinde amidlerin suda çözünürlükleri benzer hidrokarbonlardan daha yüksektir.

Hidrojen bağları hidrokarbonlara kıyasla amidleri suda daha çok çözünür yapsa da, tipik olarak amidlerin suda çözünürlüğü az sayılır. Benzer alkol ve karboksilik asitlere kıyasla daha az çözünürler çünkü 1) iyonlaşmazlar, 2) polar olmayan hidrokarbon kısımları vardır ve 3) üçüncül amidler suya hidrojen bağı veremezler (ancak hidrojen bağı alıcısı olabilirler). Bu yüzden amidlerin suda çözünürlükleri esterlerinkine benzer. Genelde amidler benzer amin ve karboksilik asitlerden daha az çözünürler, çünkü bu bileşikler hem hidrojen bağı verici hem de alıcısıdırlar ve uygun pH'lerde iyonlaşarak çözünürlüklerini daha da artırablirler.

Türevler

Sülfonamidlerde oksijene çift bağ yapan atom kabon değil kükürttür.

Halkalı amidlere laktam denir.

Adlandırma kuralları

  • CH3CONH2 asetamid veya etanamid olarak adlandırılır.
  • Başka örnekler: propan-1-amid, N,N-dimetilpropanamid, akrilamid

Dış bağlantılar

IUPAC kimya terminoloji özeti [1]24 Kasım 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.: Amit sayfası [2] 21 Temmuz 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Aldehit</span>

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha yüksektir.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen bağı</span>

Kimya'da, hidrojen bağı öncelikle daha elektronegatif bir "verici" atom veya gruba (Dn) kovalent bağla bağlanan bir hidrojen (H) atomu ile ve yalnız bir çift elektron taşıyan başka bir elektronegatif atom arasındaki elektrostatik çekim kuvvetidir.

<span class="mw-page-title-main">Amonyak</span> Gaz bileşiği

Amonyak, formülü NH3 olan; azot atomu ve hidrojen atomundan oluşan renksiz, keskin ve rahatsız edici kokulu bir bileşiktir. OH- iyonu içermediği hâlde suda zayıf baz özelliği gösterir. Bir amonyak molekülü, bir azot ve üç hidrojen atomundan oluşur. Oda sıcaklığında gaz hâlde bulunan bileşiğin ticari formu sulu çözeltiyi içermektedir.

<span class="mw-page-title-main">Keton</span>

Keton, bir organik fonksiyonel grubun ve bu grubu içeren bileşiklerin genel adıdır. Merkezdeki karbon atomuna çift bağla bağlanmış bir oksijen (karbonil) ve aynı karbona bağlanmış iki karbon atomundan oluşur. Bu iki karbon atomu alifatik veya aromatik bir bileşiğe ait olabilir. Ketonlar, yapılarındaki karbonil grubunda hidrojen bulunmadığı için yükseltgenmezler. İndirgendiklerinde ise sekonder alkolleri oluştururlar. En bilinen üyeleri çözücü olarak kullanılan aseton ve etil metil ketondur.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Hidroksil</span> kimyasal grup (-OH)

Hidroksil molekülü, kovalent bağ ile bağlanmış hidrojen (H) ve oksijen (O) atomlarından oluşur. Gösterilişi OH- şeklindedir.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

Ribozom tarafından protein sentezlenirken; bir amino asidin amino grubuyla, diğerinin karboksilik asit grubunun bir su çekilme tepkimesiyle birbirine bağlanması ile oluşan kimyasal bağ.

<span class="mw-page-title-main">Poliamid</span>

Poliamid, amid bağları tarafından bağlanmış monomerler içeren bir polimerdir. Doğal ve sentetik örnekleri mevcuttur. En yaygın, doğada bulunan örnekleri polipeptit ve proteinlerdir, örneğin ipek, yün. Yapay, sentetik poliamitlere örnek olarak (naylon, kevlar, sodyum aspertat verilerebilir.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

Primer tarihte ilk olarak kimyada "ilk çıkan, temelini oluşturan" manasında kullanılmıştır. Örneğin primer ürünler ve primer tepkimeler gibi.

Bir asidin kuvveti, onun içinde bulunduğu çözeltiye ne kadar proton (H+) verebildiğinin ölçüsüdür. Kuvvetli asitler %100 çözünürler ve bu çözünme iyonlaşarak gerçekleşir. Yani 1 mol HA kuvvetli asidi suda çözündüğünde 1 mol H+ ve onun eşlenik bazı A- 1 mol oluşur. Hidroklorik asit, hidroiyodik asit, hidrobromik asit, perklorik asit, nitrik asit ve sülfürik asit, kuvvetli asitlere örnektir.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.