İçeriğe atla

Alkol

Bir alkolün yapısının çubuk ve küre modeli. Her bir R, ikame edici bir karbon veya hidrojeni sembolize eder.

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.[1]

Etimoloji

Türkçeye Fransızca alcool sözcüğünden geçen[2] alkolün kökeni Arapça al-kuhl (kara toz) sözcüğüdür.[3] Arapçada kuhl denen madde sürme yapımında kullanılan antimon sülfat ve kurşun sülfattır.[3]

Hidroksil grubunun açısı .

Kimyasal yapılarına göre alkoller

Alifatik alkoller

Mono alkoller

Doymuş hidrokarbonlarlardan türemiş olanların genel formülü CnH2n+1-OH (R-OH) şeklindedir. Bir alkil (R) grubuna bir -OH grubunun bağlanmasıyla teşekkül etmektedirler. Mono alkoller üç ayrı sınıfta toplanır:

  • Primer (birincil) alkoller: -OH grubu bir uçtaki karbona bağlı olup bu karbona en az iki H atomu bağlı olur. CH3 -CH2-OH gibi.
  • Sekonder (ikincil) alkoller: -OH grubu aradaki herhangi bir karbona bağlı olan alkollerdir. -OH grubunun bağlı olduğu karbona bir H atomu bağlı olur. CH3-CHOH-CH3 gibi.
  • Tersiyer (üçüncül) alkoller: -OH grubu H'sı olmayan karbona bağlıdır. (CH3)3COH gibi.
Mono alkollerin adlandırılması

Türediği parafinin sonuna -ol eki veya alkilin isminden sonra “alkol” kelimesi getirilerek adlandırılırlar:

Dört karbonlu bir alkol primer, sekonder veya tersiyer olabilir. Farkı belirtebilmek için -ol ekinden önce -OH grubunun bağlı olduğu karbonun numarası söylenmelidir:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH Bütan-1-ol (primer)

CH3-CH2-CHOH-CH3 Bütan-2-ol (sekonder)

Metil alkol (Metanol, Karbinol): CH3OH

Saf metanol 64,7 derecede kaynayan renksiz ve akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Bütün organik çözücüler de ve suda her oranda çözünür. Metanol ilk defa 1661'de odunun kuru kuruya damıtılmasıyla saf hâlde elde edildi. Damıtma ürününde % 1,5-3 metanol, % 10 asetik asit, % 0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır. Endüstride çözücü ve motor yakıtlarının bir bileşeni olarak geniş çapta kullanılır. Formaldehit ve anilin boyalarının elde edilişinde kullanılır. Ayrıca metillendirme vasıtası olarak organik sentezlerde ve tıbbı ve endüstriyel etanolün içilmezliğini sağlamada yaygın olarak kullanılır.

Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir. Bu metodla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece yükselmesi hâlinde n- propanol ve izobütanol teşekkül edebilir. Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden %99'luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek için Mg kullanılır:

2 CH3OH + Mg → (CH3O)2Mg + H2
(CH3O)2Mg + H2O → 2C H3OH + MgO

Çok az miktardaki metanol canlı organizma için zehirlidir. Kalıcı bozukluklar meydana getirir. Örneğin 25 gram metanol içilirse körlüğe sebep olur.

Etil alkol (Etanol) C2H5OH

Etanol, renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. İçkilerde bulunan alkol türüdür ve tüketilmesi sarhoşluğa sebep olur. Metil alkol zehirlenmelerinde panzehir olarak da kullanılır. Sanayideki etil alkolün üretimi etan gazının sülfürik asit eşliğinde suyun içinde çözülmesiyledir.

CH2=CH2+H2O → CH3-CH2-OH

Propil alkoller (Propanoller): C3H7OH

İki tane yapı izomeri vardır; n-propanol ve izopropanol. n-propanol, CH3-CH2-CH2-OH hoş kokulu, renksiz, 97.2 derecede kaynayan bir sıvıdır. Metanol sentezi yanında bir yan ürün olarak ve füzel yağı içinde bulunur. Ticari olarak oxo prosesi denilen işlemle hazırlanır. İzopropanol, (CH3)2-CH-OH, 82.4 derecede kaynayan renksiz bir sıvıdır. Asetonun katalitik hidrojenasyonu ile elde edilebilir. Ticari olarak propenin sülfürik asit içinde tutulması ve bunu müteakip meydana gelen esterin hidrolizi ile elde edilir.

Propanol ve izopropanol çözücü olarak sık kullanılır.

Poli alkoller (Polioller)

Bu sınıf bileşikleri temsil eden en basit örnekler, dihidrik alkol etilen glikol ve propilen glikol, trihidrik alkol gliserin ve tetrahidrik alkol eritritoldür:

  • CH2OH-CH2OH (Etilen glikol)
  • CH2OH-CHOH-CH2-OH (Gliserin)
  • CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH (Eritritol)

Bu bileşiklerin hidroksil grubu arttıkça dietil eter ve etanoldeki çözünürlükleri artar. Polialkollerin bazısı kıymetli tabii ürünlerin birer bileşenidir. Mesela gliserin yağlarda bulunur. Daha yüksek polialkoller mesela pentiol ve hekzitoller karbonhidratlar kimyasında önemli yer tutar.

Etilen glikol

Etilen glikol renksiz, kaynama noktası 198 derece olan viskoz (kıvamlı) tatlımsı bir yağdır. Su ve alkolde her oranda karışır, 1,2-glikollerin kimyasal özellikleri mono alkollerinkine benzer. Etilen glikolün biraz derişik sülfürik asitle veya derişik fosforik asitle ısıtılmasıyla önemli bir çözücü olan dioksan elde edilir.

Elde edilişi:

  • Mono alkollere benzer olarak 1,2-dihalojen alkanlardan sulu potasyum hidroksit veya alkol metal karbonat yardımıyla hidrolizle elde edilebilir. Misal 1,2-dibromoetan, etilen glikol verir.
  • Etilen glikol endüstriyel olarak etilenden aşağıdaki metodlarla elde edilir:

Kullanılışı: Etilen glikol, onun monometil eteri, monoetil eteri ve dioksan önemli çözücüdürler. (Misal, vernikler ve selüloz asetatlar için.) Etilen glikol antifriz olarak, gliserin yerine sık sık kullanılır.

Gliserin

Gliserin, poli alkollerin en önemlisi ve hemen hemen hayvanî ve nebati yağların tamamında görülen gliseridlerin bir bileşenidir. İlk olarak zeytin yağının hidroliz ürünü olarak keşfedildi (1779).

Elde edilişi:

  • Yağların sülfürik asit veya sodyum hidroksitle hidrolizi ile,
  • Alkolik fermantasyonda bir yan ürün olarak,
  • Sentetik olarak, tabi gazın kraking (termal parçalanma) ürünlerinden propilen başlangıç materyali alınarak,
  • Allil alkolün hidrojen peroksitle WO3 katalizörlüğünde hidroksillenmesiyle elde edilir.

Özellikleri: Gliserin tatlı tada sahip, K.N. 290 derece olan renksiz bir sıvıdır. Su ve alkollerde her oranda karışır fakat eterde hemen hemen hiç çözünmez. Susuz gliserin şiddetli bir şekilde soğutulduğunda kristallenir (E.N. 18 °C). Üçlü bir alkolün göstermesi beklenilen kimyasal davranışı gösterir. Gliserinin hafif oksitlenmesi sonucu hem birincil hem de ikincil OH grupları gliseraldehit ve dihidroksiaseton teşkil edecek şekilde değiştirirler.

Kullanılışı: Gliserin yaygın bir ticari uygulama alanı bulmuştur. Ecza endüstrisinde merhem, diş macunu imalatında ve kozmetikte kullanılır. Kumaş dokumada bir amil olarak ve tütün endüstrisinde son mamülün nemini muhafaza edici olarak kullanılır. Gaz saati ve araba radyatörlerinde sulu çözelti içinde bir antifriz olarak kullanılıp bir fren sıvısı olarak bilinmektedir. Daktilo şeritlerinde higroskop olarak kullanılır. Gliserinin en önemli kullanılma alanlarından biri de patlayıcı madde endüstrisidir, nitrik asitle tepkimesinin verdiği nitrogliserin ve dinamit endüstrisinde kullanılır. Bunlara ilaveten alkid reçineleri üretiminde bir başlangıç materyalidir.

Aromatik alkoller

Aromatik alkoller yan zincirde -OH grubu bulundurduğundan aril grubu ve alifatik alkol grubu bileşiği gibi düşünülebilirler. Misal:

Benzil alkol, C6H5-CH2OH, renksiz, hoş kokulu bir sıvı olup KN. 205 °C'dir. Suda az çözünür. Elde ediliş reaksiyonu aşağıdaki gibi gösterilebilir:

C6H5-CH2Cl+Na2CO3+H2O ® C6H5-CH2 OH+NaHCO3+NaCl

Fenil etanol, C6H5-CH2-CH2OH, gül yağının en fazla olan bileşeni olup, esterleri parfümeride çok kullanılır.

Adlandırılmaları

  1. Hidroksi grubunun bağlı olduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincire karşılık gelen alkan adının sonuna -ol eki getirilir.
  2. Hidroksinin bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek şekilde karbonlar numaralandırılır.
  3. Hidroksi grubunun bağlı olduğu karbonun numarası alkolün adının önüne yazılır.
  4. Alkol bir polialkolse hidroksi sayısını gösteren ön ek, -ol ekinin önüne getirilir. (diol, triol gibi)

Elde edilişleri

Alkil halojenürlerin bazlarla tepkimesi

Alkil halojenürler, sulu sodyum hidroksitle ısıtıldıklarında nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir.

Aldehit ve ketonların indirgenmesi

Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkol, ketonların indirgenmesiyle sekonder alkol elde edilir. Tersiyer alkoller indirgenme ile elde edilemez.

Alkenlere su katılması

Asit katalizörlüğünde alkenlere su katılır. Örneğin etene su katılmasıyla etanol oluşur.

Grignard bileşiğiyle

Grignard bileşiği; formaldehitle tepkimeye girdiğinde primer alkol, diğer aldehitlerle tepkimeye girdiğinde sekonder alkol, ketonlarla tepkimeye girdiğinde tersiyer alkol oluşur.

Fiziksel özellikleri

  • Alkoller yapılarında bulunan -OH hidrofil grubu sayesinde suda çözünür. Yine -OH grubu sayesinde hidrojen bağı oluşturur.
  • Karbon sayısı arttıkça hidrofobik grubun baskınlığı artacağından sudaki çözünürlük azalır.
  • Karbon sayısı ve -OH grubu sayısı arttıkça kaynama noktası da artar. Ancak dallanmalar arttıkça kaynama noktası düşer.

Kimyasal özellikleri

  • Alkoller hidrojen halojenürlerle yer değiştirme tepkimesi verir.
  • Karboksilik asitlerle kondenzasyon tepkimesi sonucu ester oluşur.
  • Alkollerden ayrılma tepkimesiyle su çekilerek eter, daha yüksek sıcaklıklarda alken oluşur.
  • Primer alkoller bir basamak yükseltgendiğinde aldehit, sekonder alkoller yükseltgendiğinde ise keton oluşur.

Kaynakça

  1. ^ Chemistry and Decision Making. Alcohol Chemistry and You. http://www.chemcases.com/alcohol/alc-03.htm 5 Mart 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  2. ^ "alkol." Güncel Türkçe Sözlük. Türk Dil Kurumu. Erişim: 2 Mart 2012
  3. ^ a b "alcohol." Oxford Dictionary of English 2e, Oxford University Press, 2003.

Ayrıca bakınız

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Propanol</span> kimyasal bileşik

Propanol, üç karbonlu doymuş alifatik alkol. Normal propanolün (n-propanol) formülü CH3CH2CH2OH olup buna 1-propanol de denir. Renksiz, akışkan, keskin ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. Su ve organik çözücülerde çözünür. n-Propanol, karbon monoksit ve hidrojenden metanol elde ederken, propan ve bütanın oksidasyonu esnasında ve Fischer-Tropsch reaksiyonunda yan ürün olarak elde edilir. Etilen, karbon monoksit ve hidrojenden okso sentezi ile imalatı cezbedici bir yoldur. n-propanol en çok çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Metanol</span> basit alkol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.

<span class="mw-page-title-main">Etanol</span> kimyasal bileşik

Etanol ya da etil alkol, renksiz, hoş kokulu ve yanıcı, hafif bir sıvıdır. Alkollü içeceklerde kullanılan tek alkol türüdür. Ayrıca çözücü olarak da kullanılır. Kimyasal formülü C2H5OH olup kısaca EtOH olarak da yazılabilir.

<span class="mw-page-title-main">Gliserin</span> Alkol

Gliserin, diğer adı gliserol olan, sıvı hâlde bulunan polar organik bir trihidroksi alkoldür. Hafifçe tatlı, zehirli olmayan bir sıvıdır. Su ve etanol ile karışır; asetonda çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Akrilik asit</span>

Akrilik asit (IUPAC: propenoik asit), CH2=CHCOOH formülüne sahip bir organik bileşik'dir. Doğrudan bir karboksilik asit terminaline bağlı bir vinil grubundan oluşan en basit doymamış karboksilik asit‘tir. Bu renksiz sıvının özel bir ekşi kokusu vardır. Su, alkoller, eterler ve kloroform ile karışabilir. Yılda bir milyon tondan fazla üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Ester</span>

Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

Kimyada bir dehidrasyon veya kondenzasyon tepkimesi, tepkiyen moleküllerden su kaybının meydana geldiği bir kimyasal tepkimedir. Dehidrasyon tepkimeleri eliminasyon tepkimelerinin bir alt grubudur. Hidroksil grubu (-OH) kolay ayrılan bir grup olmadığı için bir Bronsted asit katalizörü hidroksil grubunu protonlaştırıp daha kolay ayrılan bir -OH2+ grubu oluşturur. Selülozlar Bu gruba dahil değildirler.

<span class="mw-page-title-main">Dietil eter</span>

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Etilen glikol</span>

Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

<span class="mw-page-title-main">Alkol yakıtı</span>

İçten yanmalı motorlar için yakıt olarak çeşitli alkoller kullanılır. İlk dört alifatik alkol yakıt olarak ilgi çekicidir, çünkü kimyasal veya biyolojik olarak sentezlenebilirler ve içten yanmalı motorlarda kullanılmasına izin veren özelliklere sahiptirler. Alkol yakıtı için genel kimyasal formül CnH2n+1OH'dir.

Propilen glikol (IUPAC adı: propan-1,2-diol) viskoz, renksiz bir sıvıdır ve neredeyse kokusuzdur, ancak hafif tatlı bir tada sahiptir. Kimyasal formülü CH3CH(OH)CH2OH'dir. İki alkol grubu içeren, diol olarak sınıflandırılır. Su, aseton ve kloroform dahil olmak üzere çok çeşitli çözücülerle karışabilir. Genel olarak glikoller tahriş edici değildir ve uçuculuğu çok düşüktür.

Demir (III) klorür FeCl
3 formüllü inorganik bir bileşiktir. Kristal bir katı olmasının yanı sıra görüş açısına bağlı olarak farklı renklerle gözlemlenebilir; koyu yeşil, mor-kırmızı. Sulu formu da katı formu da fiziksel görünüm olarak koyu kahverengi rengindedir.

<span class="mw-page-title-main">Dietilen glikol</span>

Dietilen Glikol (DEG), formülüne sahip organik bileşik. Bu zehirli, neredeyse kokusuz, renksiz, tatlı ve higroskopik sıvı birçok ilaçta kontaminasyona neden olup pek çok ölüme neden olmuştur. Dört karbonlu etilen glikol dimeridir. Su, alkol, aseton, eter ve etilen glikolde tam çözünür.

Dietil eter peroksitleri ve hidroperoksitleri, dietil eterin uzun süre hava ve ışığa maruz kalması sonucu oluşan patlayıcı peroksitlerdir. Hepsi dietil eter içinde çözünebilir. Dietil eter hidroperoksit, C2H5OCH(OOH)CH3 formülüne sahiptir ve oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır. Hidroperoksit, dietil eter peroksit ya da etiliden peroksit denen patlayıcı polimerler oluşturur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.