İçeriğe atla

Alken

Alkenler (diğer bir deyişle olefinler yani "yağ oluşturucular") yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.[1]

Yapıları

Şekilleri

VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenlerde çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir. Örnek olarak propen molekülünde bağ açısı 123.9°'dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.

Moleküler geometri

cis-2-büten
trans-2-büten

Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üst üste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.

Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan ‘’2p’’ orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.

Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüen bağlı alkenlerde cis ve trans olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak cis-2-büten molekülünde metil sübsitüenler aynı tarafa bakarken trans-2-büten molekülünde metil sübsitüenler ters tarafa bakarlar.

Biri çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar. (Bkz: Piramidal alken)

Alkenlerin Özellikleri

Alkenler etenden bütene kadar olanlar gaz, 5 karbonlu pentenden 15 karbonlu pentadekene kadar olanlar sıvı ve yapısında 15’den fazla karbon bulunduran alkenler ise normal şartlar altında katı hâldedir. Alkenler suda zor çözülen organik bileşiklerdir. Karbon-karbon arasındaki tekli bağlar karbon-karbon çift bağlara göre daha kuvvetlidir. Bu yüzden alkenlerde yapılarındaki çift bağları bozma eğilimi vardır. Bundan dolayı alkenler reaktiftir. Alkenler halojenlerle haloalkanlere dönüşür. Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptir.

Alkenlerde Adlandırma

Alkenlerin Adlandırılmasında Dikkat Edilecek Hususlar
1
fremeless
fremeless
1a)1b)
2
fremeless
fremeless
2a) Renkli kısım Sübtitüent grubudur.2b) Renkli kısım Sübtitüent grubudur.
3
2-Metilhekzan
2-Metilhekzan
3-Metilheptan
3-Metilheptan
3a) 2-Metil-1,3-bütadien3b) 2-Etil-1,4-pentadien
4
3-Etil-4-metilhekzan
3-Etil-4-metilhekzan
4-Etil-3-metilhekzan
4-Etil-3-metilhekzan
4a) 2-Metil-1-büten4b) 3-Etil-2-penten
5
3-Etil-3-metilhekzan
3-Etil-3-metilhekzan
3-Etil-3-metilheptan
3-Etil-3-metilheptan
5a) 1,2-Bütadien5b) 1,3-Pentadien

Alkenlerin IUPAC sistemine göre adlandırılması alkanlarınkine çok benzemektedir. Burada alkanlarda sona gelen -an takısı yerine alkenlerde sona -en takısı gelmektedir ve birden fazla çift bağın olması durumunda -en yerine duruma göre - dien, -trien, -tetraen vb. ekler gelmektedir.[2][3]

1 - İçinde karbon-karbon çift bağının bulunduğu en uzun zincir seçilir.Yandaki tabloda da görüldüğü gibi 1b de bulunan hidrokarbon zinciri biri 5 diğeri 6 karbon olmak üzere iki farklı zincirden oluşmaktadır. Burada bir karbon-karbon çift bağı olmasaydı adlandırma yapılırken 6 karbonlu olan zincir seçilecekti. Yalnız burada hidrokarbon zincirinde karbon-karbon çift bağı olduğundan yapısında çift bağı içeren en uzun zincir seçilir. Bundan dolayı 5 karbonlu olan zincir seçilir.

2 - Burada numaralandırma yapılırken karbon-karbon çift bağını yapmış karbon atomlarına en küçük rakamların gelmesine dikkat edilir.

3 - Eğer çift bağ yapmış karbonlar her iki uca da eşit uzaklıktaysa numaralandırma yapılırken dallanmaya en yakın uçtan başlanılır. Şekil 3a ve 3b 'de de görüldüğü gibi karbon-karbon çift bağları her iki ucada eşit uzaklıktadılar. Burada dikkat edilecek husus numaralandırmaya sağdan ya da soldan başlamak değil dallanmaya en yakın uctan başlanmasıdır. Burada dikkat edilecek diğer bir hususda Hidrokarbon zincirlerinde ikişer karbon-karbon çift bağının bulunmasıdır. Böyle durumlarda isim -en eki yerine duruıma göre -dien, -trien, -tetraen vb. ekleri alır. Tabii ki burada tüm çift bağların yerlerinin belirtilmesi gereklidir.

4 - Çift bağı gösteren numara adlandırmada yazılırken bunlardan küçük olanı alınır. Şekil 4a 'da karbon-karbon çift bağı 1. ve 2. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken çift bağı belirten rakam seçilirken küçük olanı yani 1 alınır. Şekil 4b 'de karbon-karbon çift bağı 2. ve 3. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken küçük rakam olan 2 alınır.

5 - Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa, numaralandırma yapılırken çift bağın uca en yakın olan kısmından başlanılır. Şekil 5a ve 5b 'de de olduğu gibi her iki molekülde de çift bağ vardır ancak dallanma yoktur, bu yüzden burada numaralandırma yapıldığında karbon-karbon çift bağın en yakın olduğu uçtan başlanılır.

Katılma tepkimeleri

Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer. Alkenlerde genel olarak katılma tepkimeleri sonucunda alkanlar oluşmaktadır. Alkenlerin karbon-karbon çift bağının bulunduğu karbonlar arasında biri Sigma (σ) diğeri pi (π) bağı olmak üzere iki tane bağ vardır. Alkenlerdeki katılma tepkimelerinde işte bu karbonlar arasındaki pi (π) bağı kırılır ve yerine tepkimeye katılan element veya elementlerle iki tane sigma (σ) bağı oluşturulur.[4]

Alkenlerde biri pi (π) diğeri sigma (σ) olmak üzere iki bağ vardır. Buradaki pi (π) bağı kırılır yerine iki yeni sigma (σ) oluşur
  • Hidrojenin katalitik katılması: Bu katılma tepkimesinde söz konusu alken alkan türüne çevirir. Tepkime metal bir katalizör varlığında yapılır. Yaygın katalizörlerde kullanılan metaller platinyum, nikel ve paladyumdur. Laboratuvar sentezinde Raney nikeli kullanılır. Bu katalizör bir nikel-alüminyum alaşımıdır. Bu tepkime için tipik bir örnek, etilenin katallitik hidrojenleme yöntemiyle etana çevrilmesidir:
Hidrojenin Alken yapısına katılması.
  • Halojenleme: Elemental hâldeki brom ve klorun alkenlere katılmasıyla sırasıyla benzer dibromo- ve dikloroalkenler ortaya çıkar. Bir brom solüsyonunun suda renk değiştirmesi alken varlığının analitik testidir. Aşağıdaki örnekte yukardaki örnekten farklı olarak katılan elementlerinin biri aşağıya diğeride yukarıya yazılmak yerine ikisi de aşağıya yazılmıştır. Burada bunların böyle yazılmasının amacı iki karbon atomunun arasındaki tek bağların denebildiklerinden dolayı farkın olmadığını göstermketir. Her iki elementi burada aşağıya, yukarıya ya da birini aşağıya birini yukarıya yazmanız fark etmez.
Klorla Halojenleme
Bromla Halojenleme
Alkenlere Suyun Katılması
  • Hidrohalojenleme: HCl veya HBr gibi hidrolik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanler meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime aşağıdaki gibi sonuçlanır. Burada halojenin veya hidrojenin nereye bağlanması o kadar fark etmemektedir çünkü burada sadece birincil karbon atomları vardır.
Sadce birincil karbonun bulunduğu alkenlerde Halojenleme

Yalnız ikinci örneğe bakıldığında burada hem birincil hem de ikincil karbon atomları vardır. Bu yüzden burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa 1a gösterilen ve daha kararlı olan karbonyum iyonu oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinciye bağlanırsa bu sefer 2b ile gösterilen karbonyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonyum iyonu birincil karbonyum iyonundan daha kararlıdır. İşte bu şekilde daha kararlı olan karbonyum iyonunun oluşmasına Markovnikov kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz çünkü kararlı karbonyum iyonları önceliklidir.

a) 2-Brompropan (An ürün b)1-Brompropan ( Yan ürün)

Oksidasyon

Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile oksitlenebilirler.

  • Oksijenin varlığında alkenler karbondioksit ve su açığa çıkaracak şekilde açık bir alevle yanarlar.
  • Oksijenle katalitik oksidasyon veya perkarboksilik asitlerle reaksiyonda epoksitler oluşur.
  • Ozonolizde ozonla gerçekleştirilen reaksiyon çift bağların kırılmasına yol açar ve açığa iki aldehit veya keton çıkar.
R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin çift bağlarının pozisyonlarını belirlemede kullanılabilir.

Polimerizasyon

Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem köksüz hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.

Sentez

  • Alkenler için en yaygın endüstriyel sentezleme işlemi petrolün krakingidir.
  • Alkenler su katılarak alkolün dehidrasyonundan sentezlenebilirler. Örneğin, etanolün dehidrasyonu eten ortaya çıkarır:
CH3CH2OH + H2SO4 (conc. aq) → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
Diğer alkol eliminasyonları Chugaev eliminasyonu ve ilk olarak alkol grubunun kısa ömürlü bir ara ürüne dönüştüğü Grieco eliminasyonudur.
  • Hofmann tepkimesi ve Cope tepkimesinda alken üretmek için alkil aminden bir ayrılma tepkimesi meydana gelir. β-haloeterlerle Boord olefin sentezi ve ester erimesinde daha fazla ayrılma tepkimesi meydana gelir.
  • Yüksek α-alkenlerinin katalitik sentezleri nikel, kobalt veya platinyum varlığında organometalik bileşik olan trietilaluminyumla etilenin reaksiyonu sonucu gerçekleşebilir.
  • Alkenler olefin metatezinde karıştırılır.
  • Alkenler çeşitli reaksiyonlar sonucunda aldehit veya keton gibi karbonil grubu bileşiklerinden üretilebilirler.
    • Wittig reaksiyonunda alkil halojenür ile reaksiyon
    • Julia olefinasyonunda fenil sülfan ile reaksiyon
    • Barton-Kellogg reaksiyonunda iki farklı ketonun reaksiyonu
    • Bamford-Stevens reasiyonu veya Shapiro reaksiyonunda bir ketonun etkileşimi
    • McMurry reaksiyonunda iki keton veya iki aldehitin etkileşimi
  • Alkenler vinil halojen tuzunun etkileşim reaksiyonundan üretilebilirler.
  • Alkenler alkinlerin seçici indirgenmelerinden üretilebilir.
  • Alkenler Diels-Alder reaksiyonu ve Ene reaksiyonunda yeniden düzenlenirler.
  • Alkenler Ramberg-Bäcklund Reaksiyonunda α-halo sulfonlarından üretilebilirler.
  • Çokça yeni etkileşimler geçiren alkenlar çeşitli organometalik ayraçlarla karbometalasyonda alkinden oluşturulabilirler.

Simetrik olmayan ürünlerde yerine koyma reaksiyonu geçiren karbonlar (az hidrojenli) çift bağlarda daha sabit bir bölgeye yerleşme eğilimindedirler. (Bkz. Saytzeff kuralı).

E,Z Yazımı

Bir alkenin birden fazla yedek atomu bulunduğu zaman çift bağın geometrisi E ve Z etiketleri kullanılarak gösterilir. Bu etiketler, "karşıt" manasındaki "entgegen" ve "birlikte" manasındaki "zusammen" Almanca kelimelerinden gelmektedir. Çift bağlı atomların aynı taraftaki yüksek öncelikli grupları birlikte diye tanımlanır ve Z ile gösterilir. Karşı taraftaki yüksek öncelikli gruplar ise E ile gösterilmektedir.

Kaynakça

  1. ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 85.
  2. ^ T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 144-145
  3. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 87-88
  4. ^ T.W Graham Solamons(Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organic Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 321-326

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Molekül</span> birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısı

Molekül, birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısına verilen addır. Diğer bir ifadeyle bir molekül bir bileşiği oluşturan atomların eşit oranlarda bulunduğu en küçük birimdir. Moleküller yapılarında birden fazla atom içerirler. Bir molekül aynı iki atomun bağlanması sonucu ya da farklı sayılarda farklı atomların bağlanması sonucunda oluşabilirler. Bir su molekülü 3 atomdan oluşur; iki hidrojen ve bir oksijen. Bir hidrojen peroksit molekülü iki hidrojen ve 2 oksijen atomundan oluşur. Diğer taraftan bir kan proteini olan gamma globulin 1996 sayıda atomdan oluşmakla birlikte sadece 4 çeşit farklı atom içerir; hidrojen, karbon, oksijen ve nitrojen. Molekülleri oluşturan kimyasal bağlara Moleküler bağlar denir. Bunlar kovalent, iyonik ve metalik bağlardır.

Hidrojenasyon, bir kimyasal reaksiyon sınıfıdır ve organik bileşiklere hidrojen (H2) eklenmesi işlemidir. Hidrojenasyon, özellikle doymamış organik bileşikler (alkenler, alkinler, ketonlar ve nitriller ) için önemli bir reaksiyondur. Genellikle basınç altında katalizörler yardımı ile direkt hidrojen eklemesi ile gerçekleştirilir. Hidrojenasyon için en klasik örnek, alkenlerdeki doymamış karbon kimyasal bağına bir hidrojenin ekleyerek, alkeni alkana dönüştürmektir. İlaç ve petrokimya endüstrisinde çok değişik uygulamaları vardır. Bu kimyasal işlemin tersi dehidrojenasyondur. Alkenlere hidrojenin katılması sonucunda Alkanlar oluşur. Alkankar sadece karbon-karbon tekli bağlara sahiptirler. Bu tepkimede katalizör kullanıldığından katalitik hidrojenleme olarak da adlandırılır. Alkenlere hidrojen katılma tepkimeleri ekzotermik tepkimeler olup oda sıcaklığında katalizörsüz tepkime gerçekleşmez. Burada katalizör kullanılarak tepkimenin oda sıcaklığında gerçekleşmesi sağlanır. Yalnız katalizörün etkisi bununla sınırlı kalmıyor. Kullanılan katalizör elde edilecek olan ürünün cis-Alkan ya da trans-Alkan olmasını etkilemektedir. Eğer kullanılan katalizör heterojen bir katalizör ise, (bir parça nikel, platin, paladyum) yani çözelti içerisinde heterojen olarak karışıyorsa katılan her iki hidrojen atomu alkenin aynı tarafına eklenir ve böylece cis-Alkan oluşur. Şayet bu katalizör çözelti içerisinde homojen olarak yayılan bir katalkizörse bu seferde trans-Alkan oluşmuş olacak.

Karbonil grubu karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan fonksiyonel grup. sp2 hibritleşmesi yapmış ve oksijenle çift bağ oluşturmuş bir karbon atomu taşır. bu grubun geometrisini sp2 melezleşmesi yapmış olan karbon atomu belirler. Karbonil grubu sp2 karbonu dolayında düzlemseldir. Karbonla oksijen arasında bir sigma bağı, bir pi bağı vardır. Ayrıca oksijende iki ortaklanmamış elektron çifti bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Kovalent bağ</span> İki atom arasında elektronun paylaşılması

Kovalent bağ, atomlar arasında elektron çiftleri oluşturmak için elektronların paylaşımını içeren kimyasal bağdır. Bu elektron çiftlerine paylaşılan çiftler veya bağ çiftleri denir. Atomlar arasında elektronları paylaştıklarında çekici ve itici kuvvetlerin kararlı dengesine kovalent bağ denir. Birçok molekül için elektronların paylaşılması her atomun kararlı elektronik gruplaşmasına denk gelen tam değerlik kabuğunun eşdeğerine ulaşmasına olanak tanır.

<span class="mw-page-title-main">Kimyasal bağ</span> atomları birbirine bağlanmasını ve bir arada kalmasını sağlayan kuvvet

Kimyasal bağ, atomların veya iyonların molekülleri, kristalleri ve diğer yapıları oluşturmak üzere birleşmesidir. Bağ, iyonik bağlar'da olduğu gibi zıt yüklü iyonlar arasındaki elektrostatik kuvvetten veya kovalent bağ'larda olduğu gibi elektronların paylaşılmasından veya bu etkilerin bazı kombinasyonlarından kaynaklanabilir. Açıklanan kimyasal bağların farklı mukavemetleri vardır: kovalent, iyonik ve metalik bağlar gibi "güçlü bağlar" veya "birincil bağlar" ve dipol-dipol etkileşimleri, London dağılım kuvveti ve hidrojen bağı gibi "zayıf bağlar" veya "ikincil bağlar" vardır.

Katılma tepkimeleri, bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışarıdan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Markovnikov kuralı</span> organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngören kanun

Markovnikov kuralı, organik kimyada asimetrik alkenlere hidrojen halojenürlerin karbon-karbon çift bağlarına katılmasını öngörür. Bu kurala göre, asimetrik alkenlere hidrojen halojenürler katıldığında, hidrojen atomu her zaman en fazla hidrojen atomuna sahip olan karbon atomuna bağlanır. Bu da açıkta kalan halojen atomunun fazla dallanma yapan ya da hidrojen bakımından fakir olan karbon atomuna bağlanması anlamına gelir. Bu etki suyun alkenlere katılması esnasında da gözlenir. Burada su molekülündeki H- atomu en az dallanmış karbon atomuna bağlanırken, OH-grubu ise en fazla dallanma yapmış karbon atomuna bağlanır. Rus kimyager Vladimir Markovnikov tarafından 1870'te önerilmiştir.

Halojenleme veya halojenasyon, bir bileşiğe bir veya daha fazla halojenin katılmasını gerektiren kimyasal bir reaksiyondur. Alkenler, klor ve brom gibi halojenlerle, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inert halojen çözücülerinin (CCl4) varlığında uygulanır.

HCl veya HBr gibi halohidrik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanlar meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve Halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime yandaki gibi sonuçlanır.

Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir. Elektronegatif halojen elektronları kendine doğru çektiğinden dolayı Karbon otomu üzerinde kısmi bir pozitif yük oluşmuş oluyor. Bu tepkimede de görüldüğü gibi bir yer değiştirme işlemi vardır.

Alkin halojenürlerin katıldıkları bir başka tepkime çeşidiyse ayrılma tepkimeleridir. Bu tepkime esnasında molekülün yapısında bulunan XY gibi bir molekül alkil halojenürlerin yapısından ayrılır bunun sonucunda da çoklu bağlar oluşmaktadır.

Primer tarihte ilk olarak kimyada "ilk çıkan, temelini oluşturan" manasında kullanılmıştır. Örneğin primer ürünler ve primer tepkimeler gibi.

Sekunder, Latincedeki 'Secundarius' kelimesinden gelmektedir. Kimyada ise ikinci sıradaki anlamında kullanılmaktadır.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">İkili bağ</span> dört bağ elektronu içeren kimyasal bağ; bir sigma artı bir pi bağı vardır

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında, tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektronu içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur. Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır. İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.

Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır. En yaygın şekli tekli bağdır: iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp3-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir. Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir. Bir çift bağ, sp2-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur.