İçeriğe atla

Alkaloid

İlk münferit alkaloid, morfin, 1804 yılında haşhaş (Papaver somniferum) bitkisinden izole edilmiştir.[1]

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr[2] ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.[3] Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.[4] Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.[5]

Alkaloidler; bakteriler, mantarlar, bitkiler ve hayvanlar gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.[6] Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.[7] Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal (kinin), antiastım (efedrin), antikanser (homoharingtonin),[8] kolinomimetik (galantamin),[9] vazodilatör (vinkamin), antiaritmik (kinidin), analjezik (morfin),[10] antibakteriyel (keleritrin)[11] ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.[12]

Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik (psilosin) ve stimülan aktiviteler (kokain, kafein, nikotin, teobromin)[13] göstermektedirler ve entojenik ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir (atropin, tübokürarin).[14] Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.[15]

Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.[16] Amino asitler, peptitler, proteinler, nükleotitler, nükleik asitler, aminler ve antibiyotikler çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.[2] Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler (meskalin, serotonin, dopamin vb.) genelde alkaloid olarak değil de amin olarak sınıflandırılırlar.[17] Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.[18][19][20]

Kaynakça

  1. ^ Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. 1. Springer. s. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214. 
  2. ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (2006-) "alkaloids".
  3. ^ Manske, R. H. F. (12 Mayıs 2014). The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8. 8. Saint Louis: Elsevier. ss. 683-695. ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  4. ^ Lewis, Robert Alan (23 Mart 1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. s. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889. 
  5. ^ "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru (Rusça). 15 Temmuz 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023. 
  6. ^ Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197. 
  7. ^ Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5-8. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. PMID 23333648. 
  8. ^ Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239-252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196. 23 Temmuz 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  9. ^ Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686-93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167. 
  10. ^ Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. ss. 82-90. ISBN 978-1139491983. 
  11. ^ Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377-386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096. 18 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2023. 
  12. ^ Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ (2014). "Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives". Chin J Nat Med. 12 (6): 401-406. doi:10.1016/S1875-5364(14)60063-7. PMID 24969519. 
  13. ^ "Alkaloid". 18 Aralık 2007. 28 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  14. ^ Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE (1996). "Chapter 9: Alkaloids". Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. ss. 143-185. ISBN 978-0683085006. 
  15. ^ Rhoades, David F (1979). "Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores". Rosenthal, Gerald A.; Janzen, Daniel H (Ed.). Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites. New York: Academic Press. s. 41. ISBN 978-0-12-597180-5. 
  16. ^ Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. 0-12-227411-3
  17. ^ Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. CRC, 2006, p. 30 0-8493-2976-0
  18. ^ A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 0-7637-0432-6
  19. ^ Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 81-224-1459-1
  20. ^ Aniszewski, p. 110

Genel

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Soy gaz</span> Kimyasal element grubu

Soy gaz veya asal gaz, standart şartlar altında her biri, diğer elementlere kıyasla daha düşük kimyasal reaktifliğe sahip, kokusuz, renksiz, tek atomlu gaz olan kimyasal element grubudur. Helyum (He), neon (Ne), argon (Ar), kripton (Kr), ksenon (Xe) ve radon (Rn) doğal olarak bulunan altı soy gazdır ve tamamı ametaldir. Her biri periyodik tablonun sırasıyla ilk altı periyodunda, 18. grubunda (8A) yer alır. Grupta yer alan oganesson (Og) için ise önceleri soy gaz olabileceği ihtimali üzerinde durulsa da günümüzde metalik görünümlü reaktif bir katı olduğu öngörülmektedir.

Ergot veya ergot mantarı Claviceps cinsine ait bir mantar grubudur.

<span class="mw-page-title-main">Vanadyum</span> sembolü V, atom numarası 23 olan kimyasal element

Vanadyum, simgesi V, atom numarası 23 olan bir elementtir. Bir geçiş metali olan element, doğada nadiren bulunur. Yapay olarak izole edildiğinde, oksit bir katmanın ortaya çıkmasıyla pasifleşir ve kararlı hâle gelen elementin oksitlenmesi sona erer.

<span class="mw-page-title-main">Bisfenol A</span> Kimyasal Bileşik

Bisfenol A (BPA), öncelikle çeşitli plastiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasal bileşiktir. En yaygın olarak organik çözücülerde çözünen, fakat suda da çok zayıf çözünürlüğe sahip renksiz bir katıdır. BPA, fenol ve asetonun yoğunlaştırılmasıyla endüstriyel ölçekte üretilir ve 2022'de 10 milyon tona ulaşması beklenen küresel bir üretim ölçeğine sahiptir.

Organofosfor bileşikleri, karbon-fosfor bağı ihtiva eden çözülebilir organik bileşiklerdir. Doğal çevrede uzun süre kalan ve temel olarak haşere kontrolü için kullanılan klorlanmış hidrokarbonlara alternatif olarak kullanılırlar. Organofosfor kimyası organofosforlu bileşiklerin özelliklerini ve reaktivitelerini inceleyen bilim dalıdır. Fosfor; azot ile birlikte periyodik tabloda 5. grupta yer aldığından dolayı fosfor bileşikleri ve azot bileşikleri çok benzer özelliklere sahiptirler.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Flavonoid</span> Sekonder metabolit

Flavonoidler bitki ve mantar sekonder metabolitlerinin bir sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">İzosiyanik asit</span> kimyasal birleşik

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Alan R. Battersby</span> İngiliz kimyager

Sir Alan Rushton Battersby, B12 vitamininin biyosentezindeki kimyasal reaksiyon ara ürünleri ve enzimlerin reaksiyon mekanizmalarını tanımlayan İngiliz organik kimyacıydı.

<span class="mw-page-title-main">Tropinon</span>

Tropinon, bir alkaloiddir. Atropinin sentetik habercisi olarak 1917 yılında, Robert Robinson tarafından sentezlenmesiyle I. Dünya Savaşı sırasında az bulunan bir malzeme olarak ün kazanmıştır. Tropinon, kendisi gibi birer alkaloid olan kokain ve atropin ile aynı tropan çekirdek yapısını paylaşır. pH 7,3 'te karşılık gelen konjuge asidi, tropiniumon olarak bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Pirolizidin alkaloidleri</span>

Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir. Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir. Bal, tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.

<span class="mw-page-title-main">Agroklavin</span>

Agroklavin, ergotamin gibi ergot alkaloidleri grubuna ait bir alkaloiddir. Tarihsel olarak, agroklavinin ana kullanımı, onu daha sonra ergot bazlı ilaç sentezi için kullanılacak olan elimoklavine oksitlemekti.

Ergolin, yapısal iskeleti ergolin türevleri veya ergolin alkaloidleri olarak adlandırılan çeşitli alkaloidlerde bulunan kimyasal bir bileşiktir. Biri ergin olan ergolin alkaloidleri temelde ergot mantarı ile karakterizedir. Bunlardan bazıları, istemsiz kas hareketleri ve kangren ile karakterize bir form alabilen ergotizm durumuyla ilişkilendirilir. Öyle bile olsa, birçok ergolin alkaloidinin klinik olarak yararlı olduğu bulunmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Tropan alkaloidleri</span>

Tropan alkaloidleri, kimyasal yapılarında bir tropan halkası içeren bir bisiklik [3.2.1] alkaloidler ve ikincil metabolitler sınıfıdır. Tropan alkaloidleri, Solanaceae bitki ailesinin birçok üyesinde doğal olarak bulunur. Bazı tropan alkaloidleri farmakolojik özelliklere sahiptir ve antikolinerjik veya uyarıcı olarak işlev görebilir.

Biyoorganik kimya, organik kimya ve biyokimyayı birleştiren bilimsel bir disiplindir. Biyolojik süreçlerin kimyasal yöntemlerle incelenmesiyle ilgilenen kimya dalıdır. Protein ve enzim fonksiyonu bu süreçlerin örnekleridir.

<span class="mw-page-title-main">Klor triflorür</span>

Klor triflorür, formülü ClF3 olan interhalojen bir bileşiktir. Zehirli, aşındırıcı ve aşırı reaktiftir. Gaz hâlindeyken renksizken sıvı hâlindeyken solgun yeşilimsi sarı renktedir. Yarı iletken sanayiinde, nükleer yakıtların yeniden işlenmesinde, roket itici yakıtlarında ve diğer endüstriyel alanlarda kullanılır. Benzen, toluen, eter, alkol, asetik asit, hekzan gibi çözücüler ile reaksiyona girer. Karbon tetraklorürde çözünür ancak yüksek konsantrasyonlarda patlayıcı olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Oksazinler</span>

Oksazinler, bir siklohekza-1,4-dien halkasında bir oksijen ve bir azot atomu içeren heterosiklik organik bileşiklerdir. İzomerler, heteroatomların konumuna ve çift bağların konumuna bağlı olarak bulunur.