İçeriğe atla

Alisiklik bileşik

Siklopropan en küçük alisiklik bileşiktir.

Alisiklik bileşik, hem alifatik hem de siklik olan organik bir bileşiktir. Bunlar, doymuş veya doymamış olabilen, ancak aromatik karakterde olmayan bir veya daha fazla tüm-karbon halkası içerir.[1] Alisiklik bileşikler bağlı bir veya daha fazla alifatik yan zincir içerebilir.

En basit alisiklik bileşikler monosiklik sikloalkanlardır: siklopropan, siklobütan,siklopentan, siklohekzan, sikloheptan, siklooktan ve diğerleri. Bisiklik alkanlar, bisikloundekan, dekalin ve housan. Polisiklik alkanlar arasında küban, basketan ve tetrahedran bulunur.

Spiro bileşiklerinin sadece bir karbon atomu ile bağlanmış iki veya daha fazla halkası vardır.

Birçok alisiklik bileşiğin oluşumunda halka kapanma modu Baldwin'in kuralları ile tahmin edilebilir.

Bir Alman kimyager olan Otto Wallach, alisiklik bileşikler üzerindeki çalışmaları nedeniyle 1910'da Nobel Kimya Ödülü'nü aldı.[2][3]

Sikloalkenler

Siklohekzen, çift bağ içeren alisiklik bir bileşiktir.

Monosiklik sikloalkenler; siklopropen, siklobüten, siklopenten, siklohekzen, siklohepten, siklookten ve benzeridir. Bisiklik alkenler arasında norbornen ve norbornadien bulunur.

Aşağıda soldaki metilensiklohekzan ve sağ 1-metilsiklohekzen üzerinde iki örnek daha gösterilmektedir:

Sol: ekzosiklik çift bağ Sağ: normal çift bağ

Ekosiklik grup daima halka yapısının dışında gösterilir, örneğin eski molekülün ekosiklik çift bağını alır. İzotoluenler, ekosiklik çifte bağlara sahip önde gelen bir bileşik sınıfıdır.

Çift bağların birçok alisiklik bileşiğe yerleştirilmeleri Bredt kuralıyla tahmin edilebilir.

Kaynakça

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (1995) "Alicyclic compounds".
  2. ^ Leopold Ruzicka (1932). "Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach". J. Chem. Soc.: 1582. doi:10.1039/JR9320001582
  3. ^ Christmann, M (2010). "Otto Wallach: Founder of Terpene Chemistry and Nobel Laureate 1910". Angewandte Chemie International Edition. 49: 9580–9586. doi:10.1002/anie.201003155. PMID 21110354 24 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Hidrokarbon</span> tamamen hidrojen ve karbondan oluşan organik bileşik

Hidrokarbon, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerin genel adı.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Alkan</span>

Alkanlar, (diğer bir deyişle Parafinler) sadece karbon (C) ve hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı doymuş alifatik organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlayabileceği en fazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler kategorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burada n'in 3 veya 3'ten büyük olması hâlinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Amin (kimya)</span>

Aminler, amonyaktaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun organik radikaller ile değiştirilmesi yöntemiyle türetilmiş organik bileşikler ve fonksiyonel gruplardır. Yapısal olarak aminler amonyağa benzerler, ama bir veya daha fazla hidrojen atomu, alkil veya aril gibi organik sübstitüentlerle yer değiştirmiştir. Bu kuralın önemli bir istisnası RC(O)NR2 tipi bileşiklerdir (C(O) karbonil grubuna karşılık gelir), bunlara amin yerine amid denir. Amidler ve aminlerin yapıları ve özellikleri farklı olduğu için bu ayrım kimyasal olarak önemlidir. Adlandırma açısında biraz akıl karıştırıcı olan bir nokta, bir aminin N-H grubunun N-M (M= metal) ile değişmesi hâlinde buna da amid denmesidir. Örneğin (CH3)2NLi, lityum dimetilamid'dir.

<span class="mw-page-title-main">Terpen</span>

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

Katılma tepkimeleri, bir organik molekülün yapısına dışarıdan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışarıdan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.

Aromatik hidrokarbonlar veya aren yapılarında halka formunda karbon atomları ve bunların arasında birbirini izleyen çift ve tek bağ içeren hidrokarbonlardır. Düzlemsel benzen halkalarından oluşurlar. "Aromatik" terimi aromatiklik belirleyen fiziksel mekanizma keşfedilmeden önce tayin edilmiş ve bileşiklerin tatlı bir kokuya sahip olmasından dolayı bu isim verilmiştir. Aromatik bileşiklerin altı karbon atomu konfigürasyonu ile mümkün olan en basit örneği benzen halkası olarak bilinir ve bu haldeki en basit hidrokarbon benzendir. Aromatik hidrokarbonlar monosiklik (MAH) veya polisiklik (PAH) olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Sikloalkan</span>

Sikloalkan ; karbon atomları arasında bir ya da daha fazla sayıda halka bulunduran molekülleri kapsayan hidrokarbon bileşiklerinin genel adıdır. Alkanlar gibi moleküldeki her bir atom arasında yalnızca birer tane kimyasal bağ bulunmaktadır. Sikloalkanlarda yalnızca karbon ve hidrojen atomları yer almaktadır. Sikloalkanlar doymuş yapıdadır, çünkü hidrojenasyon gerçekleştirilemez.

<span class="mw-page-title-main">Bölgesel seçicilik</span>

Kimyada, bölgesel seçicilik, kimyasal bağlanma ya da kırma sırasında bir yönün, diğer tüm yönlere tercih edilmesidir. Hangi protonun hangi olası pozisyonlardan hangisini etkileyeceği, örneğin hangi protonun güçlü bir bazın bir organik molekülden soyutlanacağı veya ikame edilmiş bir benzen halkası üzerinde başka bir ikame edicinin ekleneceği gibi birden fazla pozisyonun etkileneceği durumlarda uygulanır.

Sikloalken veya sikloolefin, kapalı bir karbon atomu halkası içeren, ancak aromatik karaktere sahip olmayan bir alken hidrokarbon türüdür. Siklobüten ve siklopenten gibi bazı sikloalkenler, polimer zincirlerini üretmek için monomer olarak kullanılabilir. Geometrik sebeplerden dolayı daha küçük sikloalkenler hemen hemen her zaman cis izomerleridir ve cis terimi isimlerden çıkarılma eğilimindedir. Daha büyük halkalarda, çift bağın cis - trans izomerizmi oluşabilir.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.

<span class="mw-page-title-main">Baldwin kuralları</span>

Baldwin'in organik kimyadaki kuralları, alisiklik bileşiklerde halka kapanma reaksiyonlarının göreceli olumlu yönlerini özetleyen bir dizi kılavuzdur. İlk olarak 1976'da Jack Baldwin tarafından önerildi.

Sübstitüsyon reaksiyonu, kimyasal bileşikteki bir fonksiyonel grubun başka bir fonksiyonel grup ile değiştirildiği kimyasal bir reaksiyondur. Yer değiştirme reaksiyonları organik kimyada çok önemlidir. Organik kimyadaki ikame reaksiyonları, reaksiyonda yer alan bir reaktif ara maddenin bir karbokatyon, bir karbanyon veya bir serbest radikal olup olmadığına ve substratın alifatik veya aromatik olup olmadığına bağlı olarak ilgili reaktife bağlı olarak elektrofilik veya nükleofilik olarak sınıflandırılırlar. Bir reaksiyon türünün ayrıntılı olarak anlaşılması, bir reaksiyondaki ürün sonucunun tahmin edilmesine yardımcı olur. Ayrıca, sıcaklık ve çözücü seçimi gibi değişkenlere göre bir reaksiyonu optimize etmek için de yararlıdır.

<span class="mw-page-title-main">Emil Erlenmeyer</span>

Richard August Carl Emil Erlenmeyer Kısaca Emil Erlenmeyer olarak bilinen, yapı teorisinin erken gelişimine katkıda bulunmasıyla, Erlenmeyer kuralını formüle etmesiyle ve kimya laboratuvarlarında her yerde bulunan bir tür özel şişe olan Erlenmeyer şişesini tasarlamasıyla tanınan bir Alman kimyagerdir.