İçeriğe atla

Alfa hidroksikarboksilik asit

Structural formulae of α-, β- and γ-hydroxy acids

Alfa hidroksi karboksilik asitler veya a-hidroksi karboksilik asitler (AHA'lar), alfa karbon üzerinde bir hidroksil grubu ile ikame edilmiş karboksilik asitlerdir. Bu yapısal özellik onları, fonksiyonel grupların iki karbon atomuyla ayrıldığı beta hidroksi asitlerden ayırır.[1] En önemli AHA'lar arasında glikolik asit, laktik asit, mandelik asit ve sitrik asit bulunur.Alfa hidroksi asitler, alfa olmayan hidroksi asitlere kıyasla daha güçlü asit yapılarına sahiptir ve bu özellik hidrojen bağlarıyla güçlendirilmiştir.[2][3][4]

Kullanım Alanları

AHA'lar hayvan yemlerinde katkı maddesi olarak ya da kozmetik sektörü için kullanılır. Kozmetik sektöründe en sık kullanılan AHA'lar, laktik asit, glikolik asit ve mandelik asittir. Bu asitler, sivilce gibi cilt kusurlarını ve kırışıkları giderilmesinden, cildi derinlemesine nüfuz ederek gözeneklerin temizlenmesine ve cildin nemlendirilmesine yardımcı olur.[5] Alfa hidroksi asitler, önerilen dozajda kozmetik bir madde olarak cilt üzerinde kullanıldığında genellikle güvenlidir. En yaygın yan etkiler hafif cilt tahrişleri, kızarıklık ve pullanmadır.[5] Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) ve Kozmetik İçerik İncelemesi uzman panelleri, alfa hidroksi asitlerin düşük konsantrasyonlarda, 3,5'ten yüksek pH seviyelerinde satıldıkları ve kapsamlı güvenlik talimatlarını içerdikleri sürece kullanımının güvenli olduğunu öne sürmüştür.[5]

Polilaktik asit (PLA) ve siklik ester lakdidi de dahil olmak üzere laktik asit bazlı polimerler, tıbbi implantlar, ilaç dağıtım sistemleri ve vücutta parçalanan biyolojik dikişlerin yapımında kullanılır.[6] Başka bir AHA olan, glikolik asit yüksek kristalliği, termal stabilitesi ve mekanik mukavemeti ile öne çıkan bir polimer olan poliglikolidin (PGA) gelişmesi için temel bir görev bileşendir.[7] Bu iki asit türü de biyolojik olarak parçalanabilir.[8]

Mandelik asit, sülfürik asit ile uyumlu hale getirildiğinde "SAMMA" adı verilen yeni bir madde üretir. SAMMA ise 2002 ve 2007 yılındaki laboratuvar çalışmaları sonucunda HIV ve HSV gibi cinsel yolla bulaşan enfeksiyonlara karşı bir antimikrobiyal olarak hala araştırılmaktadır.[9][10]

Kaynakça

  1. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 
  2. ^ Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. 
  3. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)
  4. ^ The strength of the hydrogen bonding is refelected also in the Proton nuclear magnetic resonance-spectrum of these compounds: instead of giving rise to a contribution to the broad signal of rappidly exchanged protons (between COOH, OH, NH, etc) in 2-phenyl-2-hydroxyacetic acid (mandelic acid) the proton on the alpha carbon and the proton trapped in the internal hydrogen bridge show a nice pair of doublets instead a singlet (H on alpha-C) and the formentioned broad signal of exchangable protons. So on the NMR-time scale the exchange equilibrium for the alpha-hydroxy group is frozen.
  5. ^ a b c Nutrition, Center for Food Safety and Applied (22 Kasım 2022). "Alpha Hydroxy Acids". FDA (İngilizce). 14 Haziran 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2024. 
  6. ^ Storti, G.; Lattuada, M. (1 Ocak 2017). Perale, Giuseppe; Hilborn, Jöns (Ed.). "8 - Synthesis of bioresorbable polymers for medical applications". Bioresorbable Polymers for Biomedical Applications (İngilizce). Woodhead Publishing: 153-179. doi:10.1016/b978-0-08-100262-9.00008-2. ISBN 978-0-08-100262-9. 1 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Nisan 2023. 
  7. ^ Casalini, Tommaso; Rossi, Filippo; Castrovinci, Andrea; Perale, Giuseppe (2019). "A Perspective on Polylactic Acid-Based Polymers Use for Nanoparticles Synthesis and Applications". Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 7: 259. doi:10.3389/fbioe.2019.00259. ISSN 2296-4185. PMC 6797553 $2. PMID 31681741. 
  8. ^ Samantaray, Paresh Kumar; Little, Alastair; Haddleton, David M.; McNally, Tony; Tan, Bowen; Sun, Zhaoyang; Huang, Weijie; Ji, Yang; Wan, Chaoying (2020). "Poly(glycolic acid) (PGA): a versatile building block expanding high performance and sustainable bioplastic applications". Green Chemistry (İngilizce). 22 (13): 4055-4081. doi:10.1039/D0GC01394C. ISSN 1463-9262. 
  9. ^ Chang, Theresa L.; Teleshova, Natalia; Rapista, Aprille; Paluch, Maciej; Anderson, Robert A.; Waller, Donald P.; Zaneveld, Lourens J.D.; Granelli-Piperno, Angela; Klotman, Mary E. (2 Ekim 2007). "SAMMA, a mandelic acid condensation polymer, inhibits dendritic cell-mediated HIV transmission". FEBS Letters (İngilizce). 581 (24): 4596-4602. doi:10.1016/j.febslet.2007.08.048. ISSN 0014-5793. PMC 2018605 $2. PMID 17825297. 
  10. ^ Herold, B. C.; Scordi-Bello, I.; Cheshenko, N.; Marcellino, D.; Dzuzelewski, M.; Francois, F.; Morin, R.; Casullo, V. Mas; Anderson, R. A.; Chany, C.; Waller (15 Kasım 2002). "Mandelic Acid Condensation Polymer: Novel Candidate Microbicide for Prevention of Human Immunodeficiency Virus and Herpes Simplex Virus Entry". Journal of Virology (İngilizce). 76 (22): 11236-11244. doi:10.1128/JVI.76.22.11236-11244.2002. ISSN 0022-538X. PMC 136750 $2. PMID 12388683. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Akne</span>

Akne (sivilce), yüz, omuzlar, sırt ve göğüsteki yağ bezleriyle ilgili bir deri hastalığı. Fransızca kökenli olduğu belirtilen akne sözcüğü Türkçede sivilce ve sızanak olarak da ifade edilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Laktik asit</span> Stereoizomer grubu

Laktik asit, kimyasal formülü C₃H₆O₃ olan organik bir asittir. İzomerik iki formu vardır: L(+) laktik asit ve D(-) laktik asit. Laktik asit, birçok doğal süreçte ve mikroorganizmalar tarafından fermantasyon sırasında üretilir. Bu asit, sütte de doğal olarak bulunur ve bu nedenle "laktik" adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Stearik asit</span> doymuş bir yağ asidi

Stearik asit, CH3(CH2)16COOH formülüyle gösterilen doymuş bir yağ asididir. Çoğu hayvan ve bitkiden elde edilen katı-sıvı yağlarda, ekseriya gliserid stearin şeklinde bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Miristik asit</span>

Miristik asit veya tetradekanoik asit, CH3(CH2)12COOH moleküler formüllü, süt ürünlerinde yaygın bulunan bir doymuş yağ asitidir. Miristat, miristik asitin baz halidir, isminde "miristat" bulunan bileşikler miristik asitin tuzu veya esteridirler.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Formik asit</span>

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle en basit karboksilli asit özelliği taşır. Hem aldehit hem de karboksilik asit özelliğine sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">Bütirik asit</span>

Bütirik asit , hayvansal ve bitkisel yağlarda bulunan bir doymuş yağ asididir. Bütirik asitin düşük molekül ağırlıklı esterlerinin hoş kokuları vardır, bu yüzden gıda ve parfüm katkısı olarak kullanılır.

Floroantimonik asit (HSbF6) hidrojen florür ve antimon pentaflorürün farklı oranlardaki karışımıdır. Bu karışımlardan 1:1 kombinasyonu, bilinen en güçlü süperasit formunu oluşturur. Öyle ki, bu form, hidrokarbonları iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 oluşturabilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Hipofloröz asit</span>

Hipofloröz asit, kimyasal formül HOF, florun bilinen tek oksoasididir. Hipofloritlerde oksijenin oksidasyon durumu 0'dır. Aynı zamanda katı olarak izole edilebilen tek hipohaloid asittir. HOF, suyun, hidrojen florür, oksijen diflorür, hidrojen peroksit, ozon ve oksijen üreten flor ile oksidasyonunda bir ara maddedir. HOF oda sıcaklığında patlayıcıdır, HF ve O2 oluşturur:

2 HOF → 2 HF + O2

Florosülfürik asit (IUPAC adı: sülfürofloridik asit), HSO3F kimyasal formüllü bir inorganik bileşiktir. Ticarî olarak temin edilebilen en güçlü asitlerden biridir. HSO3F formülü sülfürik asit (H2SO4) ile ilişkisini vurgulamaktadır. HSO3F tetrahedral bir moleküldür. Ticari numuneler genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir sıvıdır.

Titanik asit, genel formül [TiOx(OH)4−2x]n ile titanyum, hidrojen ve oksijen elementlerinin kimyasal bileşiklerinin bir ailesi için genel bir isimdir. Esas olarak eski literatürde çeşitli basit titanik asitler talep edilmiştir. Bu malzemeler için kristalografik ve az spektroskopik destek yoktur. Brauer'in El Kitabı da dahil olmak üzere bazı eski literatür TiO2'den titanik asit olarak söz eder.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Cilt beyazlatma</span>

Cilt beyazlatma, cilt rengini açmak için derideki melanin konsantrasyonu azaltacak kimyasal maddelerin kullanıldığı uygulamalardır. Bazı kimyasalların cilt rengini açmada etkili olduğu görülmüşken, bazılarının toksik veya güvensiz olduğu kanıtlanmıştır. Cıva içeren cilt beyazlatıcılar, nörolojik sorunlara ve böbrek sorunlarına sebep olabilir.

<span class="mw-page-title-main">Polilaktik asit</span>

Polilaktik asit veya polilaktit (PLA) omurga formülü (C3H4O2)n ya da [–C(CH3)HC(=O)O–]n olan, su kaybı ile laktik asit C(CH3)(OH)HCOOH yoğunlaştırmasıyla (dolayısıyla adı) elde edilmiştir. Ayrıca temel tekrarlayan birimin döngüsel dimeri olan laktit [–C(CH3)HC(=O)O–]2 'in halka açma- polimerizasyonu ile de hazırlanabilir.

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

<span class="mw-page-title-main">PLGA</span>

PLGA, PLG veya poli(laktik-ko-glikolik asit), biyolojik olarak bozunabilirliği ve biyouyumluluğu nedeniyle bir dizi Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) onaylı terapötik cihazda kullanılan bir kopolimerdir. PLGA, glikolik asit ve laktik asidin siklik dimerleri (1,4-dioksan-2,5-dionlar) olmak üzere iki farklı monomerin halka açma kopolimerizasyonu yoluyla sentezlenir. Polimerler, rastgele veya blok kopolimerler olarak sentezlenebilir ve böylece ek polimer özellikleri kazandırır. Bu polimerin hazırlanmasında kullanılan yaygın katalizörler arasında kalay(II) 2-etilheksanoat, kalay(II) alkoksitler veya alüminyum izopropoksit bulunur. Polimerizasyon sırasında, ardışık monomerik birimler PLGA'da ester bağlarıyla birbirine bağlanır, böylece ürün olarak doğrusal, alifatik bir polyester verir.

<span class="mw-page-title-main">Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu</span> Kimyasal reaksiyon

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

<span class="mw-page-title-main">Benzoik asit</span> kimyasal bileşik

Benzoil asit, beyaz kristaller hâlinde bir karboksilik asit; uzun süre saklanacak besinlerin korunmasında, çeşitli kozmetiklerin, boyarmaddelerin, plastiklerin ve böcek ilaçlarının yapımında yaygın olarak kullanılır.

Beta Hidroksikarboksilik Asit, karbon zincirlerinde bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren, çeşitli endüstriyel ve kozmetik uygulamalarda kullanılan hidroksi asidi grubudur. En yaygın olarak bilinen BHA'lar salisilik asit, tropik asit ve tretokanik asittir. Sitrik asit içeriğinde hem AHA hem de BHA bulundurur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.