İçeriğe atla

Akrilonitril

Akrilonitril
Diğer adlar
2-Propennitril, Siyanoeten, Vinil siyanür (VCN), siyanoetilen, vinil nitril
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
Kısaltmalar VCN
ECHA InfoCard100.003.152 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UN numarası1093
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • N#CC=C
Özellikler
Kimyasal formülC3H3N
Molekül kütlesi53,06 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk0,81
Erime noktası−84 °C
Kaynama noktası77 °C
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler kanserojen
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 4: Çok kısa maruziyet ölüme veya ciddi kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: VX gazıYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 2: Yüksek sıcaklık ve basınçlarda şiddetli kimyasal değişime uğrar, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya su ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Örnek: Beyaz fosforÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
4
3
2
Parlama noktası−1 °C; 30 °F; 272 K
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
471 °C (880 °F; 744 K)
Patlama sınırları%3–17
Güvenlik bilgi formu (SDS) ICSC 0092
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır.[1] Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve formil siyanür ve formaldehit oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır.[2] Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.[3]

Üretimi

Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu,[4][5] 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi.[6] Asetonitril ve hidrojen siyanür, satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.

SOHIO işleminde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.

Kullanımı

Akrilonitril esas olarak poliakrilonitril, bir homopolimer veya stiren-akrilonitril (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilat (ASA) ve akrilonitril bütadien (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli naylonların sentezinde kullanılan adiponitrili verir:[7][8]

Sağlık üzerindeki etkileri

Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, hidrojen siyanür dumanı ve azot oksitler salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Sınıf 2B kanserojen (muhtemelen kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır,[9] ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur.[10] Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.[11]

Kazalar

1999 Aksa Akrilik akrilonitril sızıntısı

Türkiye'de 17 Ağustos 1999'da yaşanan şiddetli deprem sonrasında Aksa Akrilik'e ait endüstriyel polimer tesisinden büyük miktarda (yaklaşık 6500 ton) akrilonitril sızdı. 5000'den fazla kişi etkilendi ve maruz kalan hayvanların birçoğu öldü.[12] Sızıntı şirket tarafından olaydan 8 saat sonra fark edildi. Sağlık çalışanları, akrilonitrilin sağlık üzerindeki etkilerini bilmiyorlardı ve mağdurları ağrı kesici ve serumlarla tedavi etmeye çalıştılar.[13] Aksa Akrilik'e akrilonitrilden etkilenen 200 bölge sakini dava açtı.[14] Etkilenen bölgede kanser vakalarında 1999'dan Nisan 2002'ye kadar %80 artış olduğu Türk Tabipleri Birliği tarafından doğrulandı.[13][14] Dönemin Aksa Akrilik genel müdürü Selçuk Ergin, 2003 yılında akrilonitril maruziyetine bağlı akciğer kanserinden öldü.

Kaynakça

  1. ^ "Medical Management Guidelines for Acrylonitrile". Agency for Toxic Substances & Disease Registry. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2020. 
  2. ^ Grosjean, Daniel (December 1990). "Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride". Journal of the Air & Waste Management Association. 40 (12): 1664-1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814. 
  3. ^ Kaplan, Sarah (8 Ağustos 2017). "This weird moon of Saturn has some essential ingredients for life". The Washington Post. 8 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ağustos 2017. 
  4. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3. 
  5. ^ "The Sohio Acrylonitrile Process". American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks. 23 Şubat 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2013. 
  6. ^ Davey, Stephen G. (January 2018). "Sustainability: Sweet new route to acrylonitrile". Nature Reviews Chemistry. 2 (1): 0110. doi:10.1038/s41570-017-0110. 
  7. ^ Ellis, Paul G (1972). A radiation-chemical study of the hydrodimerisation of acrylonitrile. Birleşik Krallık: Leeds University, Ph D thesis. 
  8. ^ Buxton, George V.; Ellis, Paul G.; McKillop, Thomas F.W. (1979). "Pulse radiolysis study of acrylonitrile in aqueous solution". J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 75: 1050. 
  9. ^ "Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide" 22 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. IARC Monographs, Volume 71 (1999)
  10. ^ Acrylonitrile Fact Sheet (CAS No. 107-13-1) 24 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. epa.gov
  11. ^ Cunningham FH, Fiebelkorn S, Johnson M, Meredith C. A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke toxicants. Food Chem Toxicol. 2011 Nov;49(11):2921-33. doi: 10.1016/j.fct.2011.07.019. Epub 2011 Jul 23. PMID 21802474
  12. ^ Nadi Bakırcı (2001). "ENDÜSTRİYEL BİR ÇEVRE FELAKETİ: AKRİLONİTRİL". Turkish Medical Association. 13 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  13. ^ a b Fatma Dalokay (30 Kasım 2020). "17 Ağustos 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi". Tabella. 17 Şubat 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  14. ^ a b "İSO`nun şaşırtan çevre ödülü Aksa`nın". Hürriyet. 26 Haziran 2005. 13 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Siyanür</span> hidrosiyanik asidin tuzu veya esteri olan çok güçlü bir zehir

Siyanür, bir karbon ve ona üçlü bağ ile bağlanmış bir azot içeren C≡N grubuna sahip kimyasal bileşiklere verilen addır. Bu grup aynı zamanda siyano grubu olarak da bilinir. Organik ve inorganik çeşitleri bulunan siyanürler özellikle endüstride kullanılmaları için üretilmektedir. İnorganik siyanüre örnek olarak çok zehirli potasyum siyanür, organik siyanüre örnek olarak da düşük toksisiteli asetonitril verilebilir. Her siyanür yüksek oranda zehirli değildir.

<span class="mw-page-title-main">Akrilik elyaf</span> Yalıtkan sentetik elyaf

Akrilik lifler, ortalama molekül ağırlığı ~100.000, yaklaşık 1900 monomer birimi olan polimer'den (poliakrilonitril) yapılan sentetik lifleridir. ABD'de bir elyafa "akrilik" denmesi için, o polimerin en az %85 akrilonitril monomer içermesi gerekir. Tipik komonomerler, vinil asetat veya metil akrilattır. DuPont, 1941'de ilk akrilik elyafları yapmış ve bunları Orlon adıyla tescillemişti.

<span class="mw-page-title-main">Akrilik asit</span>

Akrilik asit (IUPAC: propenoik asit), CH2=CHCOOH formülüne sahip bir organik bileşik'dir. Doğrudan bir karboksilik asit terminaline bağlı bir vinil grubundan oluşan en basit doymamış karboksilik asit‘tir. Bu renksiz sıvının özel bir ekşi kokusu vardır. Su, alkoller, eterler ve kloroform ile karışabilir. Yılda bir milyon tondan fazla üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Aseton</span>

Aseton, propanon ya da dimetil keton, (CH3)2CO formüllü organik kimyasal bileşiktir. Keskin, yanıcı, zehirli olmayan renksiz bir sıvıdır. Çözücü olarak çokça kullanılır. Kapalı formülü C3H6O olarak gösterilir. Su, etanol ve dietil eterle her oranda karışır. Odunun kuru kuruya damıtılmasından, asetat tuzlarının ısıtılmasından ve teknikte izopropil alkolün bakır katalizörlerinden 250 °C'de dehidrojenasyonundan elde edilir. Yağ, boya, kauçuk ve diğer maddelerin çözücüsü olarak kullanılır. Ayrıca izopropil alkol, izopren, kloroform, bromoform, iyodoform ve poli(metil metakrilat) (PMMA) gibi ürünlerin elde edilişinde öncü madde olarak kullanılır. İnsan vücudunda, normal metabolizma ürünü olarak yüksek miktarlarda üretilip atılır.

Monomer, diğer monomer molekülleri ile birlikte reaksiyona girerek daha büyük bir polimer zinciri veya üç boyutlu bir ağ oluşturabilen bir moleküldür, bu sürece polimerizasyon adı verilir.

<span class="mw-page-title-main">Asetonitril</span>

Asetonitril (ACN ya da MeCN olarak kısaltılır) formülü CH3CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve sıklıkla kullanılan bir çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Heptan</span> alkanlar sınıfından olan doymuş bir hidrokarbon

n-Heptan (C7H16), alkanlar sınıfından doymuş bir hidrokarbondur. Oda sıcaklığında sıvı hâldedir. Çözücü olarak sanayi ve laboratuvarlarda kullanılır. Yanıcıdır.

Asetaldehit, CH3CHO formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir ve bazen MeCHO (Me = metil) olarak kısaltılır. Doğada yaygın olarak bulunan ve endüstride büyük ölçekte üretilen en önemli aldehitlerden biridir. Asetaldehit kahve, ekmek ve olgun meyvelerde doğal olarak bulunur ve bitkiler tarafından üretilir. Ayrıca etanolün karaciğer enzimi alkol dehidrojenaz tarafından kısmî oksidasyonu ile üretilir ve alkol tüketiminden sonra akşamdan kalmanın katkıda bulunan bir nedenidir. Maruz kalma yolları hava, su, kara veya yeraltı suyunun yanı sıra içki ve dumanı içerir. Disülfiram tüketimi, asetaldehit metabolizmasından sorumlu enzim olan asetaldehit dehidrojenazı inhibe ederek vücutta birikmesine neden olur.

Siyanojen iyodür veya iyot siyanür (ICN), iyot ve siyanür grubundan oluşan bir psödohalojendir. Nispeten uçucu ve oldukça toksik bir inorganik bileşiktir. Hidrojen siyanür oluşturmak üzere suyla yavaşça reaksiyona giren beyaz kristaller halinde ortaya çıkar.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum kromat</span>

Sodyum kromat Na2CrO4 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Tetra-, hekza- ve dekahidratlar oluşturabilen sarı higroskopik bir katı olarak bulunur. Cevherlerinden krom özütlemesinde bir ara maddedir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Adını Karl Ziegler ve Giulio Natta'dan alan bir Ziegler-Natta katalizi, 1-alkenlerin (alfa-olefinler) polimerlerinin sentezinde kullanılan bir katalizdür. Çözünürlükleriyle ayırt edilen iki geniş Ziegler-Natta katalizi sınıfı kullanılır:

Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.

<span class="mw-page-title-main">Amoksidasyon</span> Amonyak ve oksijenden nitrilleri üretmek için kullanılan kimyasal işlem

Organik kimyada, amoksidasyon amonyak ve oksijen kullanılarak nitrillerin üretilmesi işlemidir. Amoksidasyonun Standard Oil of Ohio'da geliştirildiği kabul edildiğinden bazen SOHIO işlemi olarak adlandırılır. Alışıldık substratlar alkendir. Yılda birkaç milyon ton akrilonitril bu şekilde üretilir:

<span class="mw-page-title-main">Stiren</span>

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken).

<span class="mw-page-title-main">Poliakrilonitril</span> Sentetik elyaf polimeri, polivinil siyanür

Poliakrilonitril (PAN), (CH2CHCN)n doğrusal formülüne sahip bir sentetik, organik polimerdir. Hemen hemen tüm PAN reçineleri, ana monomer olarak akrilonitril içeren kopolimerlerdir. PAN, ultra filtrasyon membranları, ters ozmoz için içi boş elyaflar, tekstil elyaf ları ve oksitlenmiş PAN elyafları dahil olmak üzere çok çeşitli ürünlerin üretiminde kullanılır. PAN elyafları çok yüksek kaliteli karbon elyafın kimyasal öncüsüdür. Stiren-akrilonitril (SAN) ve akrilonitril bütadien stiren (ABS) plastik gibi birçok önemli kopolimerdeki bileşen tekrar birimidir.

<span class="mw-page-title-main">Aksa Akrilik</span>

Aksa Akrilik Kimya Sanayii A.Ş., Akkök Holding'e bağlı, 1968 yılında kurulan iplik eğirme ve dokumasız kumaşlar için karbon elyaf, doğal beyaz ve solüsyon boyalı akrilik elyaf üreten bir Türk şirketidir. Dow Chemical ile birlikte karbon elyaf üretmek amacıyla 2012 yılında DowAksa ortak girişimi kuruldu. Aksa, Borsa İstanbul'da işlem görüyor.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.