İçeriğe atla

4-Nitroklorobenzen

4-nitroklorobenzen
4-nitroklorobenzenin iskelet formülü
4-nitroklorobenzenin iskelet formülü
4-nitroklorobenzen molekülünün top ve çubuk modeli
4-nitroklorobenzen molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
IUPAC adı
1-Kloro-4-nitrobenzen
Diğer adlar
4-Kloro-1-nitrobenzen
4-Kloronitrobenzen
p-Nitroklorobenzen
PNCBO
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.554 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H 
    Key: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
    Key: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
  • C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
Özellikler
Kimyasal formülC6H4ClNO2
Molekül kütlesi157,55 g mol−1
Görünüm Açık sarı renkli katı
Kokuhoş kokulu[1]
Yoğunluk1.52 g/cm3 (20 °C)
Erime noktası83.6 °C
Kaynama noktası242.0 °C
Çözünürlük (su içinde) Çözünmez
Çözünürlük (diğer çözücüler içinde) Toluen, eter, aseton, sıcak etanol’de çözünür
Buhar basıncı0.2 mmHg (30°C)[1]
Tehlikeler
Parlama noktası12 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
812 mg/kg (sıçan, oral)
1414 mg/kg (fare, oral)
440 mg/kg (fare, oral)
420 mg/kg (sıçan, oral)[1]
164 mg/m3 (kedi, 7 saat)[1]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1 mg/m3 [deri][1]
REL (tavsiye edilen) Ca[1]
IDLH (anında tehlike) Ca [100 mg/m3][1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Üretimi

4-Nitroklorobenzen, endüstriyel olarak klorobenzenin nitrolanmasıyla üretilir:[2]

Bu reaksiyon, yaklaşık 1:2 oranında 2- ve 4-nitro türevlerini verir. Bu izomerler damıtma ile ayrılır. 4-Nitroklorobenzen, ilk kez Holleman ve arkadaşları tarafından 4-bromoklorobenzenin nitrolanmasıyla hazırlanmıştır.[3]

Kullanımı

4-Nitroklorobenzen, çeşitli türevlerin hazırlanmasında kullanılan bir ara maddedir. Nitrolama, 2,4-dinitroklorobenzen ve 3,4-dikloronitrobenzeni verir. Demir metali ile olan indirgeme 4-kloroanilini verir. Eklenen nitro grubunun elektron çeken doğası, ilgili klorobenzenden farklı olarak benzen halkasını nükleofilik aromatik sübstitüsyona özellikle duyarlı hale getirir. Böylece, hidroksit, metoksit ve amid gibi güçlü nükleofiller klorürün yerini alarak sırasıyla 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroanilini verir.[2]

4-nitroklorobenzen'in bir diğer önemli kullanımı, 4-nitrodifenilamin üretmek için anilin ile kondansasyonudur. Nitro grubunun indirgeyici alkilasyonu, lastik için yararlı antioksidanlar olan ikincil aril aminler verir.

4-Nitroklorobenzen, cüzzam önleyici ilaç Dapsone’nin (4-[(4-aminobenzen)sülfonil]anilin) öncül maddesidir.[2]

Güvenlik

İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi (OSHA), 4-nitroklorobenzeni deri yoluyla emilebilecek potansiyel bir mesleki kanserojen olarak değerlendirmektedir.[4] Zaman ağırlıklı olarak ortalama sekiz saat boyunca, İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, 1 mg/m3 izin verilen bir maruz kalma limiti belirlerken, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 0.64 mg/m3’lük bir havada maruz kalma limiti önermektedir.[5][6]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0452". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ a b c Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732. 
  3. ^ "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.
  4. ^ "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): p-nitrochlorobenzene". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022. 
  5. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022. 
  6. ^ "New Jersey Department of Health and Senior Services - Hazardous Substance Fact Sheet" (PDF). 18 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Bütan</span>

Bütan, (ya da n-bütan) dört karbon atomu içeren dalsız bir bileşiktir: CH3CH2CH2CH3. İzobütan (i-bütan, 2-metilpropan) bütanın izomeridir, CH3CH(CH3)2. Normal şartlar altında bütan; aşırı yanıcı, renksiz ve kolay sıvılaşan bir gazdır.

<span class="mw-page-title-main">Amil asetat</span>

Amil asetat (pentil asetat) organik bileşik olup, CH3COO(CH2) 4CH3 kimyasal formülüne ve 130.19 g/mol molekül ağırlığına sahip bir esterdir. Renksizdir. Muz ve elma benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, asetik asit ve 1-pentanolün yoğunlaşma ürünüdür. Bununla birlikte, diğer pentanol izomerlerinden (amil alkoller) veya amil alkol karışımlarından oluşturulan esterler genellikle amil asetat olarak adlandırılır. İnsanlarda amil asetata maruz kalma belirtileri dermatit, merkezî sinir sistemi depresyonu, narkoz ve gözlerde ve burunda tahriştir.

<span class="mw-page-title-main">Heptan</span> alkanlar sınıfından olan doymuş bir hidrokarbon

n-Heptan (C7H16), alkanlar sınıfından doymuş bir hidrokarbondur. Oda sıcaklığında sıvı hâldedir. Çözücü olarak sanayi ve laboratuvarlarda kullanılır. Yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Metil sarısı</span>

Metil sarısı veya C.I. 11020, pH indikatörü olarak da kullanılabilen bileşik.

<span class="mw-page-title-main">Parathion</span> kimyasal bileşik

Parathion-etil veya dietil parathion olarak da adlandırılan ve "Folidol" olarak da bilinen parathion, bir organofosfat insektisit ve akarisittir. 1940'larda IG Farben tarafından geliştirilmiştir. İnsanlar da dahil olmak üzere, hedef olmayan organizmalar için oldukça zehirlidir, bu yüzden kullanımı çoğu ülkede yasaklanmış veya sınırlandırılmıştır.

3-metilpentan, moleküler formülü C6H14 olan dallanmış zincirli bir alkandır. Pentan zincirinde üçüncü karbon atomuna bağlı bir metil grubundan oluşan bir hekzan yapısal izomeridir. Pentan zincirinin ikinci karbonu üzerinde yer alan metil grubuna sahip olan izomerik 2-metilpentan ile benzer yapıya sahiptir.

<span class="mw-page-title-main">2-Metilpentan</span> kimyasal bileşik

2-metilpentan ya da izoheksan, C6H14 moleküler formülüne sahip dallanmış zincirli bir alkandır. Pentan zincirinde ikinci karbon atomuna bağlı bir metil grubundan oluşan bir hekzan yapısal izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">N-Bütanol</span> Kimyasal bileşik

n-Bütanol ya da 1-Bütanol C
4H
9OH formülüne sahip, 4 karbonlu bir birincil alkoldür. Alkol izomerleri arasında 2-bütanol, izobütanol ve tert-Bütanol bulunur. Dietil eterin izomeridir. N-bütanol doğal olarak şeker ve karbonhidratların içinde az miktarda bulunur.

<span class="mw-page-title-main">İzobütanol</span> Kimyasal bileşik

İzobütanol (CH
3)
2CHCH
2OH formülüne sahip bir alkoldür. Kendine has bir kokusu vardır ve çözücü olarak kullanılır. İzomerleri olan n-bütanol, 2-bütanol ve tert-bütanol endüstride önemli bir yere sahiptir.

Mononitrotoluen veya metilnitrobenzen ya da nitrotoluen (MNT veya NT) üç organik bileşikten oluşan bir gruptur. Toluenin bir nitro türevi (veya alternatif olarak nitrobenzenin bir metil türevidir). Kimyasal formülü C6H4(CH3)(NO2).

2-Nitrotoluen veya orto-nitrotoluen CH3C6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. α (−9.27 °C) ve β (−3.17 °C) olarak iki formda kristalleşen soluk sarı bir sıvıdır. Esas olarak, çeşitli boyaların üretiminde bir ara madde olan o-toluidinin öncül maddesisir.

<span class="mw-page-title-main">2-Nitroanilin</span>

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Metil siyanoakrilat</span>

Metil siyanoakrilat (MCA) birkaç fonksiyonel grup içeren organik bir bileşiktir: bir metil ester, bir nitril ve bir alken. Akışkan, renksiz bir sıvıdır. Başlıca kullanımı, siyanoakrilat yapıştırıcıların ana bileşenidir.

Kloropikrin, şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3CNO
2'dir.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Dinitrotoluen</span> Organik kimyasal bileşik

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6H
5Cl kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

Morfolin, O(CH
2CH
2)
2NH kimyasal formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Bu halkalı bileşik, hem amin hem de eter fonksiyonel grupları içerir. Amin nedeniyle morfolin bir bazdır; konjuge asidine morfolinyum denir. Örneğin, morfolinin hidroklorik asitle işlenmesi, morfolinyum klorür tuzunu oluşturur. Zayıf, amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Morfolinin adlandırılması, onun morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.