İçeriğe atla

4-Nitroanilin

4-Nitroanilin
4-nitroanilinin iskelet formülü
4-nitroanilinin iskelet formülü
4-nitroanilin molekülünün top ve çubuk modeli
4-nitroanilin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
IUPAC adı
4-Nitroanilin
Sistematik IUPAC adı
4-Nitrobenzenamin
Diğer adlar
p-Nitroanilin
1-Amino-4-nitrobenzen
p-Nitrofenilamin
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
508690
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.555 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 202-810-1
27331
KEGG
RTECS numarası
  • BY7000000
UNII
UN numarası1661
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 
    Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
  • c1cc(ccc1N)N(=O)=O
Özellikler
Molekül formülüC6H6N2O2
Molekül kütlesi138.126 g/mol
Görünüm sarı veya kahverengi toz
Kokuhafif, amonyak benzeri
Yoğunluk1,437 g/cm3
Erime noktası146-149 °C
Kaynama noktası332 °C
Çözünürlük (su içinde) 0,8 mg/ml (18.5 °C) (IPCS)
Buhar basıncı0,00002 mmHg (20 °C)[1]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Zehirli
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü İkaz
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası199 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
3249 mg/kg (sıçan, oral)
750 mg/kg (sıçan, oral)
450 mg/kg (gine domuzu, oral)
810 mg/kg (fare, oral)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 3 mg/m3 [skin][1]
IDLH (anında tehlike) 300 mg/m3[1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) JT Baker
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

Sentezi

Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir:[3] ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir elektrofil aromatik sübstitüsyondur. Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.[4]

Kullanımı

4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan p-fenilendiaminin öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.[3]

İlk azo boyar madde Para Red’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:[5]

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük hâlinde polimerize olur.[6]

Para Red Sentezi
Para Red Sentezi

Laboratuvar kullanımı

Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir solvatokromik boyar maddedir. UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik

Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  3. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  4. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467. 
  5. ^ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8. 
  6. ^ Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Anilin</span> Kimyasal bileşik

Anilin, petrolden damıtılarak elde edilen, sıkça ahşap renklendirmesi için kullanılan bir tür boya. Türevleri ilaç yapımında da kullanılan organik bileşik.

<span class="mw-page-title-main">Fenol</span>

Fenol, benzen halkasına hidroksil bağlanmasıyla oluşan kimyasal bileşiktir. Saf hâlde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm'dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Piridin</span> Kimyasal bileşen

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü, bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf olmayan numuneler sarı renkte görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Geçmişte piridin, kömür katranından üretilmiştir. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte üretilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

2-Nitrotoluen veya orto-nitrotoluen CH3C6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. α (−9.27 °C) ve β (−3.17 °C) olarak iki formda kristalleşen soluk sarı bir sıvıdır. Esas olarak, çeşitli boyaların üretiminde bir ara madde olan o-toluidinin öncül maddesisir.

<span class="mw-page-title-main">2-Nitroanilin</span>

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">3-Nitroanilin</span>

Meta-nitroanilin ve m-nitroanilin olarak da bilinen 3-Nitroanilin, boyar maddeler için hammade olarak yaygın olarak kullanılan ve uçucu olmayan kararlı bir katıdır. 3-Nitroanilin, 3. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Nötr, asidik veya alkali çözeltilerde stabildir ve "düşük biyoakümülasyon potansiyeli" ile "kolayca biyolojik olarak parçalanamaz" olarak sınıflandırılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Organik sentez, kimyasal sentezin özel bir dalıdır ve organik bileşiklerin kasıtlı olarak yapılandırılmasıyla ilgilidir. Organik moleküller genellikle inorganik bileşiklerden daha karmaşıktır ve sentezleri organik kimyanın en önemli dallarından biri haline gelmiştir. Genel organik sentez alanı içinde birkaç ana araştırma alanı vardır: tam sentez, yarı sentez ve metodoloji.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır. Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

Kloropikrin, şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3CNO
2'dir.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6H
5Cl kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

<span class="mw-page-title-main">Perklorometil merkaptan</span>

Perklorometil merkaptan, CCl3SCl formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. Esas olarak boyalar ve fungisitlerin (captan, folpet) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Ticari numunelersarımsı renkte olmasına rağmen saf bileşik renksiz bir yağdır. Suda çözünmez fakat organik çözücülerde çözünür. Kötü, dayanılmaz, keskin bir kokusu vardır. Perklorometil merkaptan orijinal adıdır, sistematik adı triklorometansülfenil klorür olmalıdır çünkü bileşik bir merkaptan değil, bir sülfenil klorürdür.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.