Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, Sırbistan'ın başkenti Belgrad'da gerçekleştirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2008 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Arnavutluk adına "The Image of You" adlı şarkısıyla Anjeza Shahini yarışmıştır. 18, 19 ve 20 Aralık 2003 tarihlerinde Tiran'da gerçekleştirilen "Festivali i Këngës" adlı Arnavutluk Ulusal Finalinde 29 tane Arnavutça şarkı yarışmıştır. İki yarı final yapılmıştır. İlk yarı finalden 11 şarkı, ikinci yarı finalden ise 7 şarkı finale çıkmıştır. Final gecesi 17 yarışmacı arasından Anjeza Shahini "Imazhi Yt" adlı şarkıyla kazanmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
Üsküp Festivali, müzik organizasyonu, Kuzey Makedonya'nın kamusal yayın kurumu MRT'nin Eurovision Şarkı Yarışması için Makedonya'nın temsilci ve şarkısını belirleyen ulusal final etkinliğidir.
Makedonya Cumhuriyeti, Rusya'nın başkenti Moskova'da gerçekleştirilen 2009 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2009 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Finlandiya'nın başkenti Helsinki'de gerçekleştirilen 2007 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2007 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Yunanistan'ın başkenti Atina'da gerçekleştirilen 2006 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2006 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Ukrayna'nın başkenti Kiev'de gerçekleştirilen 2005 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2005 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Estonya'nın Tallinn şehrin'de gerçekleştirilen 2002 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Stockholm şehrin'de gerçekleştirilen 2000 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Birleşik Krallık'ın Birmingham şehrin'de gerçekleştirilen 1998 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Ukrayna, 2004 Eurovision Şarkı Yarışması'nda "Wild Dances" adlı şarkıyla temsil eden Ruslana kazandığı için bu yıl ev sahipliği yapmıştır. Yarışma, başkent Kiev'de gerçekleştirilmiştir. Ukrayna yayıncısı Natsionalna Telekompaniya Ukrayiny (NTU) tarafından yapılan Ulusal final'in sonucunda Razom nas bahato adlı şarkısıyla GreenJolly ülkesini temsil etmeye hak kazanmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.
Romanya, Yunanistan'ın başkenti Atina'da düzenlenen 2006 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Romanya'nın düzenlediği ulusal final olan Selecţia Naţională 2006'yı "Tornerò" şarkısıyla kazanan Mihai Trăistariu ülkesini Eurovision'da temsil etmeye hak kazanmıştır.
Rusya, Türkiye'nin İstanbul kentinde düzenlenen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Rusya'nın düzenlediği Görevlendirme yöntemi ile "Believe Me" şarkısıyla kazanan Yuliya Saviçeva ülkesini Eurovision'da temsil etmeye hak kazanmıştır.
Slovenya, Türkiye'nin kenti İstanbul'da düzenlenen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Slovenya'yı Eurovision'da temsil eden şarkının belirlenmesi için Slovenya yayıncısı ulusal final düzenlemiştir. Yarışmayı "Stay Forever" şarkısıyla Platin kazanmıştır.
Kuzey Makedonya, 2020 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılacaktır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından Hollanda'nın Rotterdam şehrinde yapılacak 2020 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil edecek katılımcı Görevlendirme yöntemi doğrultusunda belirlenmiştir.
Kuzey Makedonya, 2021 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu tarafından Hollanda'nın Rotterdam şehrinde yapılacak 2021 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı Vasil'in Here I Stand başlıklı şarkısıyla temsil edeceğini açıklamıştı. COVID-19 pandemisi nedeniyle etkinlik iptal edilmeden önce Vasil'in 2020 yılında You şarkısı ile 2020 yarışması'na katılacağı planlanmıştı.
Kuzey Makedonya, 2022 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MKRTV) tarafından İtalya'nın Torino kentinde yapılan 2022 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden katılımcı Za Evrosong 2022 yarışmasının kazananı olmuştur.
Makedonya Cumhuriyeti 
2005►
