İçeriğe atla

2-Nitroanilin

2-Nitroanilin
2-nitroanilinin iskelet formülü
2-nitroanilinin iskelet formülü
2-nitroanilinin molekülünün top ve çubuk modeli
2-nitroanilinin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
2-Nitroanilin
2-Nitrobenzenamin
orto-Nitroanilin
o-Nitroanilin
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.687 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-855-4
RTECS numarası
  • BY6650000
UNII
UN numarası1661
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1N
Özellikler
Kimyasal formülC6H6N2O2
Molekül kütlesi138,12 g mol−1
Görünüm turuncu katı
Yoğunluk1.442 g/cm3
Erime noktası71.5 °C
Kaynama noktası284 °C
Çözünürlük (su içinde) 0.117 g/100 ml (20 °C) (SIDS)
Asitlik (pKa) -0.3 (anilinyum tuzu)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası168 °C
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir.[1] Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi

2-Nitroanilin, 2-nitroklorobenzenin amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir. Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.[3]

2-nitroanilin üretmek için laboratuvar yolları

Kullanımı ve reaksiyonları

2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere dönüştürülen fenilendiaminlerin ana öncül maddesidir.[2]

Molekül içi hidrojen bağı, 2-nitroanilin için çok düşük bazikliğe neden olur.

Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı diazo boyaların öncül maddesi diazonyum türevi verir.[4] Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi oluşturur.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2020. 
  2. ^ a b Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  3. ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN 978-1119077251. 
  4. ^ G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Benzen</span>

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

<span class="mw-page-title-main">Anilin</span> Kimyasal bileşik

Anilin, petrolden damıtılarak elde edilen, sıkça ahşap renklendirmesi için kullanılan bir tür boya. Türevleri ilaç yapımında da kullanılan organik bileşik.

Nitrik asit, HNO3 kimyasal formülüne sahip oldukça aşındırıcı bir inorganik asittir. Kezzap olarak da bilinir. Saf hâldeki bileşik renksizdir. Ancak uzun süre bekleyen eski asitler azot oksitleri ve suya ayrışması nedeniyle sarı renge dönebilme özelliğindedirler. Piyasada bulunan nitrik asitlerin çoğu % 68'lik bir konsantrasyona sahiptir. Çözelti, %86'dan fazla HNO3 içerdiğinde, dumanlı nitrik asit olarak adlandırılır. Mevcut azot dioksit miktarına bağlı olarak, dumanlı nitrik asit ayrıca %86’nın üzerindeki konsantrasyonlarda kırmızı dumanlı nitrik asit veya %95’in üzerindeki konsantrasyonlarda beyaz dumanlı nitrik asit olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Akridin</span>

Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Bakır(II) nitrat</span>

Bakır (II) nitrat Cu(NO3)2(H2O)x formülüne sahip inorganik bileşikler ailesinin herhangi bir üyesini tanımlar. Hidratlar mavi katılardır. Susuz bakır nitrat mavi-yeşil kristaller oluşturur ve 150-200 °C'de vakumda süblimleşir. Yaygın hidratlar hemipentahidrat ve trihidrattır.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

2-Nitrotoluen veya orto-nitrotoluen CH3C6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. α (−9.27 °C) ve β (−3.17 °C) olarak iki formda kristalleşen soluk sarı bir sıvıdır. Esas olarak, çeşitli boyaların üretiminde bir ara madde olan o-toluidinin öncül maddesisir.

<span class="mw-page-title-main">1,3-Dinitrobenzen</span>

1,3-Dinitrobenzen C6H4(NO2)2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Dinitrobenzenin üç izomerinden biridir. Bileşik, organik çözücüler içinde çözülebilen sarı bir katıdır.

<span class="mw-page-title-main">3-Nitroanilin</span>

Meta-nitroanilin ve m-nitroanilin olarak da bilinen 3-Nitroanilin, boyar maddeler için hammade olarak yaygın olarak kullanılan ve uçucu olmayan kararlı bir katıdır. 3-Nitroanilin, 3. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Nötr, asidik veya alkali çözeltilerde stabildir ve "düşük biyoakümülasyon potansiyeli" ile "kolayca biyolojik olarak parçalanamaz" olarak sınıflandırılır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

Nitrofenoller, C6H5-xOH(NO2)x formülüne sahip bileşiklerdir. Konjuge bazlarına nitrofenolatlar denir. Nitrofenoller, fenolün kendisinden daha asidiktir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum tiyosiyanat</span>

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır. Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN
<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Dinitrotoluen</span> Organik kimyasal bileşik

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

Difenilamin, (C
6
H
5
)
2
NH
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bileşik, iki fenil grubuna bağlı bir aminden oluşan bir anilin türevidir. Bileşik renksiz bir katıdır, ancak ticari numuneler oksitlenmiş safsızlıklar nedeniyle genellikle sarıdır. Difenilamin birçok yaygın organik çözücüde iyi çözünür ve suda orta derecede çözünür.

Kalay tetraklorür olarak da bilinen kalay(IV) klorür, inorganik bir kalay ve klor bileşiğidir. Havayla temas ettiğinde duman çıkaran, renksiz, higroskopik bir sıvıdır. Diğer kalay bileşiklerinin öncülü olarak kullanılır. İlk olarak Andreas Libavius (1550–1616) tarafından keşfedildi ve Spiritus fumans libavii olarak biliniyordu.