İçeriğe atla

2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Adlandırmalar
2-Sulfaniletan-1-ol
2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor )

2-Hidroksi-1-etanetiol
β-Merkaptoetanol

Tiogliserol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
 doğrula (bu nedir? )

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Hazırlama

2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:[1]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Tepkimeler

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.[2]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Uygulamalar

Proteinlerin indirgenmesi

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH kimyasal denge HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.[4]

Güvenlik

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. [5]

Kaynakça

  1. ^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
  2. ^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008. 
  3. ^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006. 
  4. ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.
     
  5. ^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Anafilaksi</span> aniden başlayan ve ölüme neden olabilen alerjik reaksiyon

Anafilaksi aniden başlayan ve ölüme neden olabilen ciddi bir alerjik reaksiyondur. Anafilakside genel olarak kızarıklık, kaşıntı, boğaz şişmesi ve kan basıncının düşmesi gibi semptomlar söz konusudur. Yaygın nedenleri böcek ısırmaları, gıdalar ve ilaçlardır.

<span class="mw-page-title-main">RNA</span> nükleotitlerden oluşan polimer

Ribonükleik asid (RNA), bir nükleik asittir, nükleotitlerden oluşan bir polimerdir. Her nükleotit bir azotlu baz, bir riboz şeker ve bir fosfattan oluşur. RNA pek çok önemli biyolojik rol oynar, DNA'da taşınan genetik bilginin proteine çevirisi (translasyon) ile ilişkili çeşitli süreçlerde de yer alır. RNA tiplerinden olan mesajcı RNA, DNA'daki bilgiyi protein sentez yeri olan ribozomlara taşır, ribozomal RNA ribozomun en önemli kısımlarını oluşturur, taşıyıcı RNA ise protein sentezinde kullanılmak üzere kullanılacak aminoasitlerin taşınmasında gereklidir. Ayrıca çeşitli RNA tipleri genlerin ne derece aktif olduğunu düzenlemeye yarar.

<span class="mw-page-title-main">Amino asit</span> Proteinlerin temel yapı taşı

Amino asitler, proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır.

<span class="mw-page-title-main">Glukoz</span> izomer grubu

Basit bir şeker (monosakkarit) olan glukoz yaşam için en önemli karbonhidratlardan biridir. Hücreler onu bir enerji kaynağı ve metabolik reaksiyonlarda bir ara ürün olarak kullanırlar. Glukoz fotosentezin ana ürünlerinden biridir ve hücresel solunum onunla başlar.

Hidroliz işlemi suyu oluşturan hidrojen ve oksijen elementlerinin birbirinden ayrılması ile sonuçlanan bir işlemdir. Bazı kaynaklarda hidroliz, moleküllerin su ilavesiyle daha fazla sayıda parçacık oluşturması olarak da geçer. Hidroliz, su ile bir kimyasal bağın parçalanmasıdır yani bir kimyasal reaksiyondur. Hidroliz genel olarak suyun nükleofil olduğu ikame(yer değiştirme reaksiyonu), eliminasyon(organik reaksiyon türü) ve solvasyon (çözme) reaksiyonları için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Enzim</span> biyomoleküller

Enzimler, kataliz yapan biyomoleküllerdir. Neredeyse tüm enzimler protein yapılıdır. Enzim tepkimelerinde, bu sürece giren moleküllere substrat denir ve enzim bunları farklı moleküllere, ürünlere dönüştürür. Bir canlı hücredeki tepkimelerin neredeyse tamamı yeterince hızlı olabilmek için enzimlere gerek duyar. Enzimler substratları için son derece seçici oldukları için ve pek çok olası tepkimeden sadece birkaçını hızlandırdıklarından dolayı, bir hücredeki enzimlerin kümesi o hücrede hangi metabolik yolakların bulunduğunu belirler.

<span class="mw-page-title-main">Sakkaroz</span>

Sakkaroz veya diğer adlarıyla sükroz veya çay şekeri, C12H22O11 formülüyle gösterilen ve bir glukoz ve bir fruktoz molekülünün bir araya gelmesiyle meydana gelen disakkarittir. Sakkarozun sistematik adı β-D-fruktofuranozil-(2→1)-α-D-glukopiranosit şeklindedir. İnsan beslenmesinde çok önemli bir yere sahip olan sükroz, sadece bitkiler tarafından üretilir. Sakkarozun dünyadaki toplam yıllık üretim miktarı 150 milyon tonun üzerindedir.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Kitin</span>

Kitin önemli polisakkaritlerden biridir. Eklembacaklılar tarafından dış iskeletin kurulmasında kullanılan ve mantarların hücre çeperini oluşturan karbonhidrata kitin denir.

Bir digliserit veya diasilgliserol (DAG), bir gliserol molekülüne ester bağları ile kovalent bağlı iki yağ asidi zincirinden oluşmuş bir gliserittir. Bir örnek, sağdaki şekilde görülen 1-palmitoyl-2-oleoyl-gliserol'dur, bu molekülde palmitik asit ve oleik asitten meydana gelmiş yan zincirler bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Şelatlama</span>

Şelasyon iki veya çok dişli bir kimyasal ligandın iyonik bir substrata bağlanması veya komplekslenmesidir. Bu ligandlar ki genelde organik bileşiklerdir, şelatör veya şelat ajanı olarak adlandırılır. Şelatörler, ASTM-A-380 standardına göre, "belli metal iyonları ile suda çözünür kompleksler oluşturan kimyasallardır, bu sayede iyonu etkinsizleştirerek onun başka elementler veya iyonlarla tepkitmeyerek, çökelek veya tortu oluşmamasını sağlar". Ligand, substrat ile birleşip bir şelat kompleksi meydana getirir. Bu terim, metal iyonunu şelatördeki iki veya daha çok atomla bağlandığı kompleksler için kullanılır. Literatürde metal iyonu tutan bağların sayısına değinmek için dişlilik terimi kullanılır, örneğin yandaki resimde görülen EDTA altı dişli bir şelatördür.

<span class="mw-page-title-main">Radikal (kimya)</span>

Kimyada radikaller eşleşmemiş elektronu olan atom, molekül veya iyonlardır. Bu eşleşmemiş elektronlar genelde son derece reaktiftir. Radikaller, yanma, atmosfer kimyası, polimerleşme, plazma kimyası, biyokimya ve pek çok başka kimyasal süreçte önemli rol oynar. Örneğin, insan fizyolojisinde, süperoksit ve azot oksit, damar tonusu gibi pek çok biyolojik süreci düzenler. Radikal ve serbest radikal terimleri genelde eşanlamlı kullanılmakla beraber, bir radikal bir çözelti kafesi içinde hapsolmuş veya başka bir moleküle bağlanmış durumda olabilir. 1900'de Michigan Üniversitesi'nde Moses Gomberg tarafından betimlenen trifenilmetil radikali, ilk tespit edilmiş organik serbest radikal olmuştur.

<span class="mw-page-title-main">Beta yaprak</span>

Proteinlerin ikincil yapısında β yaprak, alfa sarmaldan sonra en sık görülen biçimdir. Beta yapraklar birbirine en az iki veya üç hidrojen bağı ile yatay bağlanmış beta ipliklerden oluşur, bunlardan plili ve burkulmuş bir yaprak meydana getirir. Bir beta iplik 3 ila 10 amino asit uzunluğunda bir polipeptit zincirinden oluşur, polipeptir omurga neredeyse tamamen uzanık bir konformasyondadır. β yaprakların birleşmesinden kaynaklanan protein yığışımları (agregatlar) ve telcikler (fibriller), çeşitli hastalıkların oluşumunda rol oynar, bunların arasında Alzheimer gibi amiloidoz hastalıkları kayda değerdir.

<span class="mw-page-title-main">Enzim kinetiği</span>

Enzim kinetiği enzimler tarafından katalizlenen kimyasal reaksiyonların bilimidir. Enzim kinetiğinde reaksiyon hızı ölçülür ve reaksiyon şartlarını değiştirmenin etkisi araştırılır. Bir enzimin kinetiğinin bu şekilde çalışılması enzimin katalitik mekanizmasını, metabolizmadaki rolünü, aktivitesinin nasıl kontrol edildiğini ve bir ilaç veya zehrin enzimi nasıl inhibe edebileceğini ortaya koyabilir.

<span class="mw-page-title-main">Enzim ölçümü</span>

Enzim ölçümleri enzim aktivitesini ölçmek için laboratuvar yöntemleridir. Enzim kinetiğini ve enzim inhibisyonunun araştırılması için önemlidirler.

<span class="mw-page-title-main">Protein birincil yapısı</span>

Peptit ve proteinlerin birincil yapısı, bu moleküllerin yapı birimleri olan amino asitlerin doğrusal sırası veya daha genel olarak, bir proteini oluşturan atomlar arasındaki kovalent bağların spesifikasyonudur.

<span class="mw-page-title-main">SDS-PAGE</span>

SDS-PAGE bir poliakrilamid jel elektroforez varyantı olan ve biyokimyada karışımlardaki yüklü molekülleri elektrik alan varlığında moleküler kütlelerine göre ayıran analitik bir metottur. Sodyum dodesil sülfat (SDS) molekülleri proteinlerin izolasyon ve tanımlanmasına yardım ederler.

<span class="mw-page-title-main">İyot monoklorür</span> kimyasal bileşik

İyot monoklorür ICl formülü ile gösterilen bir interhalojen bileşiktir. Oda sıcaklığına yakın eriyen kırmızı-kahverengi renge sahip bir kimyasal bileşiktir. İyot ve klorun elektronegatifliği arasındaki fark nedeniyle, ICl oldukça kutupsaldır ve I+ kaynağı olarak davranır.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.