İçeriğe atla

2,4-Dinitrotoluen

2,4-Dinitrotoluen
Adlandırmalar
1-Metil-2,4-dinitrobenzen
Dinitrotoluol, Metildinitrobenzen
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.046 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
UN numarasıErimiş: 1600
Katı veya sıvı: 2038
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • InChI=1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC
  • Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formülC7H6N2O4
Molekül kütlesi182,13 g mol−1
Görünüm Uçuk sarı- turuncu renge sahip kristal katı
Yoğunluk1.52 g/cm3[1]
Erime noktası70 °C[1]
Kaynama noktası250–300 °C’de bozunur[1]
Buhar basıncı1.47X10-4 mm Hg @ 22 C

[2]

Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler kanserojen, yanıcı (tutuşması zor olsa da)[3]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301+H311+H331, H341, H350, H361f, H373, H410
Önlem ifadeleri P201, P261, P280, P301+P310+P330, P308+P313, P403+P233
Parlama noktası404 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
1,954 mg/kg (oral, fare)[4]
27 mg/kg (kedi, oral)[4]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1.5 mg/m3 [deri][3]
REL (tavsiye edilen) Ca TWA 1.5 mg/m3 [deri][3]
IDLH (anında tehlike) Ca [50 mg/m3][3]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı Çok düşük
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C7H6N2O4 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

Dinitrotoluen izomerleri

Dinitrotoluen için altı konumsal izomer mümkündür. En yaygın olanı 2,4-dinitrotoluen’dir. Toluenin nitrolaması sırayla mononitrotoluen, DNT ve son olarak TNT’yi verir. 2,4-DNT, dinitrolamadan elde edilen ana ürün olup, diğer ana ürün yaklaşaık %30 1,3-DNT’dir. 4-nitrotoluenin nitrolanması 2,4-DNT verir.[5]

Kullanım alanları

DNT çoğunlukla, esnek poliüretan köpükler üretmek için kullanılan toluen diizosiyanat üretiminde kullanılır. DNT, hidrojene edilerek 2,4-toluendiamin üretilir. Elde edilen 2,4-toluendiamin fosgen ile işleme sokularak toluen diizosiyanat üretilir. Bu şekilde, 1999–2000 yılları arasında yaklaşık 1,4 milyar kilogram üretilmiştir.[6] Diğer kullanım alanı patlayıcı maddeler endüstrisidir. Tek başına patlayıcı madde olarak kullanılmaz. Ancak üretiminin bir kısmı TNT'ye dönüştürülür.

Dinitrotoluen, itici yakıtlarda (örn., dumansız barutlar) sıklıkla plastikleştirici, önleyici kaplaması ve yanma oranı değiştiricisi olarak kullanılır. Kanserojen[3] ve zehirli olduğu için, modern formülasyonlar kullanımından kaçınma eğilimindedir. Bu uygulamada genellikle dibütil ftalat ile birlikte kullanılır.

Zehirlilik

Dinitrotoluenler, 1.5 mg/m3 eşik sınır değeri (TLV) ile oldukça zehirlidir.[7] Hemoglobini methemoglobine dönüştürür.

2,4-Dinitrotoluen ayrıca 40 CFR 261.24 kapsamında listelenmiş bir tehlikeli atıktır. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) Tehlikeli Atık Numarası D030’dur. Toksik özelliklere sahip olmamak için içerilebilecek maksimum konsantrasyon 0.13 mg/L’dir.

Yararlanılan kaynaklar

  1. ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki 2,4-Dinitrotoluene kaydı, accessed on 9. October 2007.
  2. ^ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
  3. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0235". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dinitrotoluene (mixed isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 Aralık 2014. 10 Şubat 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023. 
  5. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732. 
  6. ^ Six, C.; Richter, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611. 
  7. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene". 10 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023. 

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Trinitrotoluen</span> kimyasal bileşen

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Baryum nitrat</span>

Baryum nitrat kimyasal formülü Ba(NO3)2 olan baryum ve nitrat iyonundan meydana gelmiş bir tuzdur.

<span class="mw-page-title-main">Dibütil ftalat</span>

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP'nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.

<span class="mw-page-title-main">Metil asetat</span>

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.

<span class="mw-page-title-main">Arsenik trioksit</span> farmasötik ilaç

Arsenik trioksit As2O3 formüllü inorganik bileşik.Ticari önemi bulunan bu arsenik oksiti, organoarsenik bileşiklerini de içeren diğer arsenik bileşiklerine ana öncüldür. Yıllık 50000 ton üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Kalsiyum arsenat</span>

Kalsiyum arsenat, Ca3(AsO4)2 formülüne sahip inorganik bileşiktir. Renksiz bir katı, başlangıçta bir pestisit ve mikrop öldürücü madde olarak kullanılmıştır.Kurşun arsenat ile karşılaştırıldığında, suda oldukça çözünür, bu da daha toksik hale getirir. Mineraller Rauenthalit Ca3(AsO4)2·10H2O ve Phaunouxite Ca3(AsO4)2·11H2O, kalsiyum arsenat hidratlarıdır.

Etilen oksit veya oksiran (C2H4O), hafifçe tatlı kokusu olan renksiz, zehirli ve yanıcı bir gazdır. Halkalı bir eter ve en basit epoksittir: bir oksijen atomu ve iki karbon atomundan oluşan üç üyeli bir halkadır. Gerilmiş bir halka olduğu için etilen oksit, halka açılmasıyla sonuçlanan bir dizi katılma reaksiyonlarına kolayca katılır.

<span class="mw-page-title-main">Parathion</span> kimyasal bileşik

Parathion-etil veya dietil parathion olarak da adlandırılan ve "Folidol" olarak da bilinen parathion, bir organofosfat insektisit ve akarisittir. 1940'larda IG Farben tarafından geliştirilmiştir. İnsanlar da dahil olmak üzere, hedef olmayan organizmalar için oldukça zehirlidir, bu yüzden kullanımı çoğu ülkede yasaklanmış veya sınırlandırılmıştır.

2-Nitrotoluen veya orto-nitrotoluen CH3C6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. α (−9.27 °C) ve β (−3.17 °C) olarak iki formda kristalleşen soluk sarı bir sıvıdır. Esas olarak, çeşitli boyaların üretiminde bir ara madde olan o-toluidinin öncül maddesisir.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroklorobenzen</span>

4-Nitroklorobenzen ClC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında 2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Metil siyanoakrilat</span>

Metil siyanoakrilat (MCA) birkaç fonksiyonel grup içeren organik bir bileşiktir: bir metil ester, bir nitril ve bir alken. Akışkan, renksiz bir sıvıdır. Başlıca kullanımı, siyanoakrilat yapıştırıcıların ana bileşenidir.

<span class="mw-page-title-main">Bütil asetat</span>

n-Bütil asetat, CH
3
CO
2
(CH
2
)
3
CH
3
formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz, yanıcı bir sıvı, n-bütanol ve asetik asitten elde edilen esterdir. Tatlı bir muz veyâ elma kokusuna sahiptir ve birçok meyve türünde bulunur. Elmalar, özellikle 'Red Delicious' çeşidinin tadı bu kimyasaldandır. Bal arılarının Koschevnikov bezi tarafından yayılan alarm feromonları bütil asetat içerir.

Kloropikrin, şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3
CNO
2
'dir.

<span class="mw-page-title-main">Klorobenzen</span>

Klorobenzen, C
6
H
5
Cl
kimyasal formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2
H
2
Cl
2
moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Adiponitril</span>

Adiponitril, (CH2)4(CN)2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bu viskoz, renksiz dinitril, polimer naylon 66'nın önemli bir öncüsüdür.

<span class="mw-page-title-main">Dimetilasetamid</span>

Dimetilasetamid, CH3C(O)N(CH3)2 formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür. Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.

Freon-11, CFC-11 veya R-11 olarak da adlandırılan trikloroflorometan bir kloroflorokarbondur (CFC). Oda sıcaklığında kaynayan, renksiz ve tatlı kokulu bir sıvıdır. CFC-11, stratosferik ozon tabakasına zarar veren, ozon tabakasını incelten bir maddedir.

<span class="mw-page-title-main">Kadmiyum siyanür</span>

Kadmiyum siyanür, Cd(CN)2 formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Elektrokaplamada kullanılan beyaz kristalik bir bileşiktir. Diğer kadmiyum ve siyanür bileşikleri gibi çok zehirlidir.