Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
Kuzey Makedonya Cumhuriyeti, "2010 Eurovision Şarkı Yarışması"'na katılacak kişiyi belirleyecek "Üsküp Fest 2010" İngilizce Skopje Fest 2010 kamusal yayın kurumu olan MKRTV tarafından yapılmaktadır.
Vlatko İlievski, Makedon şarkıcı.
Makedonya Cumhuriyeti, Sırbistan'ın başkenti Belgrad'da gerçekleştirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2008 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
Üsküp Festivali, müzik organizasyonu, Kuzey Makedonya'nın kamusal yayın kurumu MRT'nin Eurovision Şarkı Yarışması için Makedonya'nın temsilci ve şarkısını belirleyen ulusal final etkinliğidir.
Daniel Kaymakoski, Makedon şarkıcı ve söz yazarı. 2014 Üsküp Festivali'nin kazananı olduğu için, 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "Autumn Leaves" adlı şarkıyla temsil etmiştir. Daniel, ayrıca X Factor Adria yarışmasının birinci sezonunda kazanmıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, Rusya'nın başkenti Moskova'da gerçekleştirilen 2009 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2009 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Finlandiya'nın başkenti Helsinki'de gerçekleştirilen 2007 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2007 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Yunanistan'ın başkenti Atina'da gerçekleştirilen 2006 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2006 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Ukrayna'nın başkenti Kiev'de gerçekleştirilen 2005 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2005 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Türkiye'nin İstanbul şehrin'de gerçekleştirilen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Estonya'nın Tallinn şehrin'de gerçekleştirilen 2002 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Stockholm şehrin'de gerçekleştirilen 2000 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
Kuzey Makedonya, 2020 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılacaktır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından Hollanda'nın Rotterdam şehrinde yapılacak 2020 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil edecek katılımcı Görevlendirme yöntemi doğrultusunda belirlenmiştir.
Kuzey Makedonya, 2021 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu tarafından Hollanda'nın Rotterdam şehrinde yapılacak 2021 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı Vasil'in Here I Stand başlıklı şarkısıyla temsil edeceğini açıklamıştı. COVID-19 pandemisi nedeniyle etkinlik iptal edilmeden önce Vasil'in 2020 yılında You şarkısı ile 2020 yarışması'na katılacağı planlanmıştı.
Kuzey Makedonya, 2022 Eurovision Şarkı Yarışması 'na katılmıştır. Makedon yayıncı Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MKRTV) tarafından İtalya'nın Torino kentinde yapılan 2022 yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden katılımcı Za Evrosong 2022 yarışmasının kazananı olmuştur.
Makedonya Cumhuriyeti 
2000►
Hırvatistan
Birleşik Krallık
İsrail
İrlanda
Belçika
Türkiye
Portekiz
Hollanda
Fransa
Finlandiya
