1998-99 National Hockey League sezonu 9 Ekim 1998 - 19 Haziran 1999 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Buffalo Sabres'ı 4-2 yenen Dallas Stars ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
ABA, Amerika Birleşik Devletleri'nde 1967'den, 1976'ya kadar, dokuz sezon faaliyet göstermiş bir basketbol organizasyonudur.
1987-88 National Hockey League sezonu 8 Ekim 1987 - 26 Mayıs 1988 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Boston Bruins'i 4-0 yenen Edmonton Oilers dördüncü Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1988-89 National Hockey League sezonu 6 Ekim 1988 - 25 Mayıs 1989 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Montreal Canadiens'ı 4-2 yenen Calgary Flames ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1990-91 National Hockey League sezonu 4 Ekim 1990 - 25 Mayıs 1991 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Minnesota North Stars'ı 4-2 yenen Pittsburgh Penguins ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1991-92 National Hockey League sezonu 3 Ekim 1991 - 1 Haziran 1992 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Chicago Blackhawks'u 4-0 yenen Pittsburgh Penguins ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1992-93 National Hockey League sezonu 6 Ekim 1992 - 9 Haziran 1993 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Los Angeles Kings'i 4-1 yenen Montreal Canadiens 24. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1994-95 National Hockey League sezonu 20 Ocak - 24 Haziran 1995 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Detroit Red Wings'i 4-0 yenen New Jersey Devils ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1995-96 National Hockey League sezonu 6 Ekim 1995 - 10 Haziran 1996 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Florida Panthers'ı 4-0 yenen Colorado Avalanche ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1996-97 National Hockey League sezonu 4 Ekim 1996 - 7 Haziran 1997 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Philadelphia Flyers'ı 4-0 yenen Detroit Red Wings 8. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1997-98 National Hockey League sezonu 1 Ekim 1997 - 16 Haziran 1998 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Washington Capitals'ı 4-0 yenen Detroit Red Wings 9. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
1999-2000 National Hockey League sezonu 1 Ekim 1999 - 10 Haziran 2000 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Dallas Stars'ı 4-2 yenen New Jersey Devils ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2000-01 National Hockey League sezonu 4 Ekim 2000 - 9 Haziran 2001 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde New Jersey Devils'i 4-3 yenen Colorado Avalanche ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2006-07 National Hockey League sezonu 4 Ekim 2006 - 6 Haziran 2007 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Ottawa Senators'ı 4-1 yenen Anaheim Ducks ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2007-08 National Hockey League sezonu 29 Eylül 2007 - 4 Haziran 2008 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Pittsburgh Penguins'i 4-2 yenen Detroit Red Wings 11. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2008-09 National Hockey League sezonu 4 Ekim 2008 - 12 Haziran 2009 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Detroit Red Wings'i 4-3 yenen Pittsburgh Penguins üçüncü Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2010-11 National Hockey League sezonu 7 Ekim 2010 - 15 Haziran 2011 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Vancouver Canucks'u 4-3 yenen Boston Bruins 6. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2011-12 National Hockey League sezonu 6 Ekim 2011 - 11 Haziran 2012 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde New Jersey Devils'i 4-2 yenen Los Angeles Kings ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2013-14 National Hockey League sezonu 1 Ekim 2013 - 13 Haziran 2014 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde New York Rangers'ı 4-1 yenen Los Angeles Kings ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2015-16 National Hockey League sezonu 7 Ekim 2015 - 12 Haziran 2016 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde San Jose Sharks'ı 4-2 yenen Pittsburgh Penguins dördüncü Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
2016-17 National Hockey League sezonu 12 Ekim 2016 - 11 Haziran 2017 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Nashville Predators'ı 4-2 yenen Pittsburgh Penguins 5. Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.
