Kuzey Makedonya, adını değiştirene dek Birleşmiş Milletler'e kabul edildiği "'Eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti'" adıyla Eurovision Şarkı Yarışması'n yer alan ülkenin resmî ilk katılımı 1998'de gerçekleşti. 1996 Eurovision Şarkı Yarışması'na yoğun katılım talebi nedeniyle Avrupa Yayın Birliği (EBU) tarafından bir ön eleme düzenlenmiştir. Makedonya'nın temsilcisi Kaliopi'nin seslendirmiş olduğu "Samo ti" elemeyi geçemeyerek yarışma dışı kalmıştır.
"Let Me Love You", Tamara Todevska, Rade Vrčakovski ve Adrian Gaxha tarafından seslendirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Kuzey Makedonya'yı temsil eden şarkı. Şarkı İngilizce dilinde seslendirilmiştir. Şarkı Rade Vrčakovski tarafından yazılmıştır.
Next Time 2009 Eurovision Şarkı Yarışması'nda ülkesi Makedonya'yı Nešto što kje ostane adlı şarkıyla temsil eden olan Makedonyalı müzik grubudur.
"The Balkan Girls", 2009 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Elena Gheorghe'nin Romanya adına seslendirdiği şarkıdır. Laurenţiu Duţă ve Alexandru Pelin tarafından bestelenen şarkı, Romanya'nın ulusal seçmeleri olan Selecţia Naţională 2009 ile seçildi.
"Nešto što kje ostane", 2009 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Next Time'ın Makedonya adına seslendirdiği şarkıdır. Şarkı 12 Mayıs 2009 tarihinde düzenlenen ilk yarı finalde yarışmış, ancak onuncu olarak küçük bir farkla finale yükseleme hakkını kaybetmiştir. Şarkının The Sweetest Thing That Will Remain adında İngilizce bir sürümü de bulunmaktadır.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in Malmö şehrinde gerçekleştirilecek 2013 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın temsilcisi ve şarkısını belirleyecek ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilecektir.
Makedonya Cumhuriyeti, Danimarka'da yapılan 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılmıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisini belirleyen iç seçim ülkenin kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından gerçekleştirilmiştir. Makedonya'yı Tijana Dapčević temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Sırbistan'ın başkenti Belgrad'da gerçekleştirilen 2008 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini 2008 Üsküp Festivali isimli ulusal final ile belirlemiştir.
"To the Sky", Makedon-Sırp şarkıcı Tijana Dapčević tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından, Danimarka'nın başkenti Kopenhag'da gerçekleştirilecek 2014 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, Avusturya'nın başkenti Viyana'da yapılan 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya'nın şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenen "Üsküp Festivali" isimli ulusal final doğrultusunda belirlenmiştir. Ulusal final'in kazananı Aleksandar Mitevski, Daniel Kajmakoski ve Joacim Persson tarafından yazılan "Lisja esenski" adlı şarkısıyla Daniel Kajmakoski olmuştur.
XXL, Makedon pop müzik grubudur. Kadrosu Marija Nikolova, Ivona Džamtovska, Rosica Nikolovska ve Verica Karanfilovska'dan oluşmaktaydı. XXL, Stockholm, İsveç'te düzenlenen 2000 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "100% Te Ljubam" adlı şarkıyla temsil etti. Grup, 29 puanla 15. oldu.
Daniel Kaymakoski, Makedon şarkıcı ve söz yazarı. 2014 Üsküp Festivali'nin kazananı olduğu için, 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni "Autumn Leaves" adlı şarkıyla temsil etmiştir. Daniel, ayrıca X Factor Adria yarışmasının birinci sezonunda kazanmıştır.
"Autumn Leaves" Makedon şarkıcı Daniel Kaymakoski tarafından seslendirilen bir şarkıdır. Makedonya'nın kamusal yayın kuruluşu Makedonya Radyo Televizyon Kurumu (MRT) tarafından düzenlenen 2014 Üsküp Festivali'ni kazandığı için Avusturya'nın başkenti Viyana'da gerçekleştirilen 2015 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmesi için seçilmiştir.
"100% te ljubam" (Makedon Kirilcesi: Не зори, зоро;, 2000 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'nin temsilcisi Vlado Janevski tarafından seslendirilen şarkıdır. Makedonya Cumhuriyeti yarışmayı on dokuzuncu sırada tamamlamıştır.
Makedonya Cumhuriyeti, Türkiye'nin İstanbul şehrin'de gerçekleştirilen 2004 Eurovision Şarkı Yarışması temsilcisini Görevlendirme yöntemiyle şarkısını Ulusal final ile belirlemiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, İsveç'in başkenti Stockholm'da yapılan 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'na katılımını onaylamıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından düzenlenecek Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Stockholm'de Makedonya'yı temsil edecek kişi belirlenmiştir. Makedonya Cumhuriyeti'ni Kaliopi temsil etmiştir.
Yana Burçeska, Makedon şarkıcı. 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'nda Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil etmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti, 2017 Eurovision Şarkı Yarışması'na Borislav Milanov, Alex Omar, Joacim Perrson ve Florence A.'nın yazdığı "Dance Alone" adlı şarkıyla katılmıştır. Makedonya Cumhuriyeti'nin şarkı ve temsilcisi, ülkenin kamusal yayın kuruluşu Македонска Радио Телевизиjа (MRT) kanalı tarafından Görevlendirme yöntemi doğrultusunda Ukrayna'da Makedonya Cumhuriyeti'ni temsil eden kişi belirlenmiştir.
Makedonya Cumhuriyeti 2018 Eurovision Şarkı Yarışmasına Bojan Trajkovski ve Darko Dimitrov'un yazdığı "Lost and Found" adlı şarkıyla katılmıştır. Şarkıyı Eye Cue müzik grubu seslendirmiştir. Makedon yayıncı Македонска Радио Телевизиjа (MRT) tarafından Görevlendirme yöntemiyle Portekiz'in başkenti Lizbon'da yapılan 2018 yarışması'nda temsil edecek kişi seçilmiştir.
Tamta Goduadze bilinen adıyla Tamta, Gürcü şarkıcıdır. 2004 yılında yapılan Super Idol yarışması'ndaki ikincilikten sonra Yunanistan ve Kıbrıs Cumhuriyeti'nde popüler olmuştur. Yunanistan ve Kıbrıs'ta çeşitli albümleri ve single'larını yayınlamaya devam etmiştir. Goduadze 2014 yılında X Factor Georgia ve 2016 yılında X Factor Greece yarışmalarında mentörlük yapmıştır.
"100% te ljubam"