İçeriğe atla

1,4-Dioksan

1,4-Dioksan
Adlandırmalar
1,4-dioksasiklohekzan
[6]-crown-2, Dietilen eter
Tanımlayıcılar
CAS numarası
ECHA InfoCard100.004.239 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
Özellikler
Kimyasal formülC4H8O2
Molekül kütlesi88,11 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk1,033 g/mL
Erime noktası11,8 °C (53,2 °F; 284,9 K)
Kaynama noktası101,1 °C (214,0 °F; 374,2 K)
Çözünürlük (su içinde) karışır
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler şüpheli kanserojen
Parlama noktası12 °C (54 °F; 285 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

1,4-Dioksan, eter olarak sınıflandırılan heterosiklik bir organik bileşiktir. Dietil etere benzer hafif tatlı bir kokuya sahip, erime noktası yüksek, renksiz bir sıvıdır. Diğer dioksan izomerlerine (1,2- ve 1,3-) nadiren rastlandığı için bu bileşik genellikle sadece dioksan olarak adlandırılır.

Dioksan, laboratuvarda olduğu kadar çeşitli pratik uygulamalar için bir çözücü olarak ve ayrıca alüminyum kaplarda klorlu hidrokarbonların taşınması için bir stabilizatör olarak kullanılır.[1]

Yapı

Dioksan molekülü santrosimetriktir, yani siklohekzan türevlerine özgü bir sandalye yapısını benimser. Bununla birlikte, molekül, konformasyonel olarak esnektir ve tekne konformasyonunu benimser. Dioksan, yalnızca iki etilenoksil birimi ile küçük bir taçlı etere benzer.

Uygulamaları

Trikloroetan taşıma

1980'lerde üretilen dioksanın çoğu, alüminyum kaplarda depolama ve taşıma için 1,1,1-trikloroetan için stabilizatör olarak kullanıldı. Normalde alüminyum pasifleştirici bir oksit tabakası ile korunur, ancak bu tabakalar bozulduğunda, metalik alüminyum trikloroetan ile reaksiyona girerek alüminyum triklorürü verir, bu da geri kalan trikloroetanın viniliden klorür ve hidrojen klorüre dehidrohalojenasyonunu katalize eder. Dioksan, alüminyum triklorür ile bir kompleks oluşturarak bu kataliz reaksiyonunun arasına girer.[2]

Çözücü olarak

Dioksan, çok yönlü bir aprotik çözücü olarak çeşitli uygulamalarda kullanılır, örn. mürekkepler, yapıştırıcılar ve selüloz esterler. Daha düşük toksisitesi ve daha yüksek kaynama noktası (101 °C, THF için 66 °C) nedeniyle bazı işlemlerde dioksan yerine tetrahidrofuran (THF) tercih edilir.[3]

Dietil eter suda neredeyse çözünmezken, dioksan karışabilir ve ayrıca higroskopiktir.

Elde edilişi

Dioksan, etilen oksidin hidrolizinden elde edilen dietilen glikolün asit katalizli dehidrasyonu ile üretilir.

Kaynakça

  1. ^ Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Publication 00514. Accessed 2016-11-12.
  2. ^ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxane". Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_545. ISBN 978-3527306732. 
  3. ^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. 3527305785, 9783527305780.

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

Kloroform veya triklorometan, CHCl
3
formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oda sıcaklığında kolay buharlaşan, hoş kokulu, renksiz, yanıcı olmayan ağır bir sıvıdır. Çözücü olarak sıkça kullanılır. PTFE (Teflon) ve bazı soğutucuların üretiminde kullanılmak için bol miktarlarda üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Dietil eter</span>

Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki etil grubunun bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Eter</span> Organik bir fonksiyonel grup

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R' şeklindedir. Buradaki R ve R' aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroetilen</span> C2HCl3 formülüne sahip bileşik, yaygın endüstriyel yağ çözücü

Trikloroetilen (TCE), C2HCl3 formülüne sahip bir organoklorür. Renksiz bir sıvıdır ve Kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Düşük sıcaklıklarda yanıcı değildir. Sanayide özellikle metaller için yağ çözücü olarak kullanılır. Geçmişte Trilene adı altında inhalasyon anesteziği ve obstetrik analjezik olarak kullanıldı. Metal temizliği gibi benzer alanlarda kullanılan trikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">İzopropil alkol</span>

İzopropil alkol (IUPAC ismi: propan-2-ol), CH3CH(OH)CH3 (bazen i-PrOH şeklinde de temsil edilir) kimyasal formülüne sahip organik bileşik. Renksiz ve yanıcıdır. Güçlü bir kokusu vardır. Alkol karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve propil grubunun hidroksil grubuna bağlı olduğu bu bileşik -bazen (CH3)2CHOH şeklinde de gösterilir- ikincil alkolün en basit örneğidir. 1-propanol'ün yapısal izomeridir. Evsel ve endüstriyel alanda çeşitli kullanımları vardır.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum klorür</span> Aluminyum Klorür

Alüminyum klorür (AlCl3), alüminyum ve klorürün temel bileşiği. Rengi genel olarak beyazdır fakat Demir(III) klorür ile etkileşime girdiğinde sarı bir renk alır. Katı erime ve kaynama noktası düşüktür. Genel olarak alüminyum metallerin üretiminde kullanılır. Ayrıca kimya endüstrisinin diğer alanlarında da yüksek miktarda kullanılır. Bileşik sıklıkla Lewis asiti olarak anılır.

<span class="mw-page-title-main">Etilen glikol</span>

Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Çinko bromür</span>

Çinko bromür (ZnBr2), ZnBr2 kimyasal formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Renksiz bir tuzdur ve çinko klorür (ZnCl2) ile pek çok ortak özellik taşır; organik çözücüler içinde çözünürler ve asiditesi yüksek çözeltiler oluşturmak üzere, su içinde yüksek çözünürlüğe sahiptirler. Higroskopiktir ve 2H2O·ZnBr2 dihidratını oluşturur.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

<span class="mw-page-title-main">Tetrahidrofuran</span> Kimyasal Bileşik

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3
ve fenilmagnezyum bromür (C
6
H
5
)−Mg−Br
'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

Demir (III) klorür FeCl
3
formüllü inorganik bir bileşiktir. Kristal bir katı olmasının yanı sıra görüş açısına bağlı olarak farklı renklerle gözlemlenebilir; koyu yeşil, mor-kırmızı. Sulu formu da katı formu da fiziksel görünüm olarak koyu kahverengi rengindedir.

Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli Tap Fuel kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, tel kumanda kontrollü ve serbest uçuş model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.

Epiklorohidrin (ECH) bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen bir halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır. Genellikle sağ ve sol yönlü enantiyomerlerin rasemik karışımı olarak bulunan kiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastik, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Pentakloroetan</span>

Pentakloroetan, C
2
HCl
5
kimyasal formülüne sahip, etanın 5 klorlu türevidir. Yağ ve gres için çözücü olarak, metal temizliğinde, kömürün yabancı maddelerden ayrılmasında kullanılan, renksiz, yanmaz bir sıvıdır.

Çinko klorür, ZnCl2·nH2O formülüne sahip, n değeri 0 ila 4,5 arasında değişen hidratlar oluşturan inorganik bir kimyasal bileşiktir. Susuz çinko klorür ve hidratları renksiz veya beyaz kristal katılardır ve suda oldukça çözünür. Beş çinko klorür hidratının yanı sıra dört susuz çinko klorür formu bilinmektedir. Çinko klorürün tüm formları nem çeker. Çinko klorür tekstil işlemede, metalurjik akılarda ve kimyasal sentezde geniş uygulama alanı bulur.

Kalay tetraklorür olarak da bilinen kalay(IV) klorür, inorganik bir kalay ve klor bileşiğidir. Havayla temas ettiğinde duman çıkaran, renksiz, higroskopik bir sıvıdır. Diğer kalay bileşiklerinin öncülü olarak kullanılır. İlk olarak Andreas Libavius (1550–1616) tarafından keşfedildi ve Spiritus fumans libavii olarak biliniyordu.