İçeriğe atla

1,2-Dikloroetan

1,2-Dikloroetan
Adlandırmalar
IUPAC adı
1,3-dikloroetan
Diğer adlar
Etilen diklorür, Freon 150, Felemenk yağı
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.003.145 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
  • ClCCCl
Özellikler
Kimyasal formülC2H4Cl2
Molekül kütlesi98,96 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk1.253 g/cm3 (sıvı hâl)
Erime noktası-35 °C
Kaynama noktası84 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Etilen diklorür (EDC) olarak da bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir.[1] 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.[2]

Tarihi

1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz, etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi.[3] Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.

Üretim

Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir.[4] Üretim esas olarak etilen ve klorun demir (III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:

H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH⊖r (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)

1,2-dikloroetan, etilenin bakır(II) klorür katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:

H
2C=CH
2 + 2 HCl + 1/2 O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O

Kullanım alanları

Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM, polivinil klorürün öncülüdür.

ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl

Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.[5]

Diğer alanlar

1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.

Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.[6]

Güvenlik

1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır[7] ve yandığında hidroklorik asit salar:

ClC
2H
4Cl + 5/2 O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl

Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.[8]

Kaynakça

  1. ^ "Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane". ATSDR. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2015. 
  2. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  3. ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält"
  4. ^ J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds". Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185-254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8. 
  5. ^ "Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit". www.ihs.com. 17 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Nisan 2018. 
  6. ^ Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154-5178. doi:10.1021/om030621b Özgürce erişilebilir. 
  7. ^ "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.>.
  8. ^ S. De Wildeman; W. Verstraete (25 Mart 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted". Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94-102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Sodyum</span> atom numarası 11 olan kimyasal element

Sodyum, periyodik cetvelde Na simgesi ile gösterilen ve atom numarası 11 olan element. Sodyum yumuşak ve kaygan bir metal olup alkali metaller grubuna aittir. Doğal bileşiklerin içinde bol miktarda bulunur. Yüksek oranda reaktiftir, sarı bir alevle yanar, su ile şiddetli reaksiyon verir ve havada hızla oksitlenir. Dolayısıyla, vazelin, gazyağı gibi hava ve su ile temasını kesecek bir ortamda saklanması gerekir.

<span class="mw-page-title-main">Klor</span> 17 atomik numaralı kimyasal element

Klor, VIIA grubunda bulunan hafif, keskin kokulu, yeşilimsi sarı renkli, tahriş edici ve zehirleyici bir gaz. Havadan 2,5 kat ağır olan klor ilk zamanlar bir bileşik olarak kabul ediliyordu. Klor ilk olarak 1774 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından keşfedildi. 1810 yılında ise bugünkü ismi Humphry Davy tarafından verildi.

<span class="mw-page-title-main">Alkol</span> karbon atomuna doğrudan bir -OH grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad

Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan mono alkoller, alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.

<span class="mw-page-title-main">Hidroklorik asit</span> hidrojen klorürün toksik sulu çözeltisi

Hidroklorik asit, hidrojen ve klor elementlerinden oluşan, oda sıcaklığı ve normal basınçta gaz hâlinde olan hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen ad. Halk arasında tuz ruhu olarak da bilinir. 9. yüzyılda simyacı Câbir bin Hayyân tarafından keşfedildi ve sonrasında simya alanında kullanıldı. Sanayi Devrimi sırasında, sanayideki önemi keşfedilen asit, önce Leblanc işlemi, sonrasında Solvay işlemi ile sanayi alanında üretilmeye başladı. Hidroklorik asit, tarihte yeni kolaylıkların keşfinde önemli roller üstlendi. Günümüzde PVC'den demir-çeliğe, organik madde üretiminden gıda sektörüne kadar hemen hemen tüm alanlarda hidroklorik asit kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Vinil klorür</span> Kimyasal bileşik

Vinil klorür, CH2=CHCl formülüyle ifade edilen organik bir bileşiktir. Madde, Alman kimyacı Justus von Liebig tarafından keşfedilmiştir. Vinil klorür, oda sıcaklığında gaz hâlindedir ve yoğunlaşabilir keskin kokusuyla fark edilebilmektedir. Kanserojendir.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroetilen</span> C2HCl3 formülüne sahip bileşik, yaygın endüstriyel yağ çözücü

Trikloroetilen (TCE), C2HCl3 formülüne sahip bir organoklorür. Renksiz bir sıvıdır ve Kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Düşük sıcaklıklarda yanıcı değildir. Sanayide özellikle metaller için yağ çözücü olarak kullanılır. Geçmişte Trilene adı altında inhalasyon anesteziği ve obstetrik analjezik olarak kullanıldı. Metal temizliği gibi benzer alanlarda kullanılan trikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Amonyum klorür</span>

Amonyum klorür ya da daha çok bilinen adıyla Nişadır, formülü NH4Cl olan bir kimyasal bileşiktir. Suda yüksek oranda çözünen, beyaz kristallere sahip bir tuzdur. Amonyum klorür çözeltileri hafif asidiktir. Doğada mineral halde bazı volkan bacalarının etrafında bulunan haline sal amonyak denir. Bazı tür meyan ballarında bir aroma maddesi olarak kullanılır. Nişadır, hidroklorik asit ve amonyak arasında gerçekleşen reaksiyonla sonucu oluşur.

<span class="mw-page-title-main">Etilen glikol</span>

Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.

<span class="mw-page-title-main">Dow Chemical Company</span> Amerikalı kimyasal şirketi

Genelde Dow olarak adlandırılan Dow Chemical Company, Midland, Michigan, ABD merkezli ve birleşmiş olan DowDuPont şirketinin öncüsü olan bir Amerikan çok-uluslu kimyasal şirketidir. Dow, 1897'de Michigan Midland'da tuzlu su altında tuzlu hâlde bulunan bromu çıkarmak için yeni bir yöntem icat eden kimyager Herbert Henry Dow tarafından kuruldu. 1 Eylül 2017'de, DowDuPont'u oluşturmak için DuPont ile birleşti. Mart 2018'de Jeff Fettig'in 1 Temmuz 2018'de DowDuPont'un yönetim kurulu başkanı ve Jim Fitterling'in 1 Nisan 2018'de Dow Chemical'ın CEO'su olacağı açıklandı. 2017 yılında birleşmeden önce, dünyanın en büyük ikinci kimyasal üreticisi ve pazar kapitalizasyonuna göre dünyanın en büyük üçüncü kimyasal firmasıydı. 2014 yılında kimyasal üretimde dünyada ikinci sırada yer aldı.

<span class="mw-page-title-main">Tetrakloroetilen</span> Kuru temizleme sıvısı

Tetrakloroetilen, perkloroetilen ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2Cl
4 olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">1,1,1-Trikloroetan</span>

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C2H3Cl3 formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

<span class="mw-page-title-main">Organoklorür</span> En az bir kovalent karbon-klor bağı içeren organik bileşik

Organoklorürler, klorlu hidrokarbonlar ya da klorokarbonlar, en az bir adet kovalent bağlanmış klor atomuna sahip organik bileşiklerdir. En basit örnekleri kloroalkanlardır. Organoklorürlerin geniş bir yapısal çeşitliliğe sahip olması onların farklı kimyasal özelliklere, isimlere ve kullanım alanlarına sahip olmasına sebep olmuştur. Bazı organoklorürlerin yararlı olmasına karşın bazıları zehirli ve çevreye zararlıdır.

Demir (III) klorür FeCl
3 formüllü inorganik bir bileşiktir. Kristal bir katı olmasının yanı sıra görüş açısına bağlı olarak farklı renklerle gözlemlenebilir; koyu yeşil, mor-kırmızı. Sulu formu da katı formu da fiziksel görünüm olarak koyu kahverengi rengindedir.

<span class="mw-page-title-main">Magnezyum klorür</span> İnorganik tuz: MgCl2 ve hidratları

Magnezyum klorür, MgCl
2 formülüne sahip kimyasal bileşiğin adıdır. Susuz şekline ek olarak, MgCl
2 çeşitli hidratlar MgCl
2·nH
2O şeklinde olur. Bu tuzlar, suda oldukça çözünür olan tipik iyonik halojenürlerdir. Magnezyum klorür tuzlu su veya deniz suyundan ekstrakte edilebilir. Kuzey Amerikada, magnezyum klorür esas olarak Büyük Tuz Gölü tuzlu suyundan üretilir. Ürdün Vadisi'ndeki Lut Gölü'nden benzer bir işlemle çıkarılır. Mineral bişofit olarak magnezyum klorür de eski deniz yataklarından, örneğin kuzeybatı Avrupa'daki Zechstein deniz yatağından çıkarılır. Bu, ilk okyanustaki yüksek magnezyum klorür içeriği ile açıklanabilir. Bazı magnezyum klorür deniz suyunun buharlaşmasından yapılır. Susuz magnezyum klorür, büyük ölçekte üretilen magnezyum metalinin başlıca öncüsüdür. Hidratlı magnezyum klorür en kolay bulunabilen formdur.

1,1-Dikloroetilen (1,1-DCE) veya viniliden klorür, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir organoklorürdür. Keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Çoğu klorokarbon gibi suda az çözünür, ancak organik çözücülerde çözünür. 1,1-DCE, gıda kullanımları için streç film Saran'ın öncüsüydü, ancak bu uygulama aşamalı olarak kaldırıldı.

1,1-Dikloroetan, etiliden klorür olarak da bilinen klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip, renksiz yağımsı bir sıvıdır. Suda kolayca çözünmez ancak çoğu organik çözücüyle karışabilir. 1,2-Dikloroetanın izomeridir.

<span class="mw-page-title-main">Pentakloroetan</span>

Pentakloroetan, C
2HCl
5 kimyasal formülüne sahip, etanın 5 klorlu türevidir. Yağ ve gres için çözücü olarak, metal temizliğinde, kömürün yabancı maddelerden ayrılmasında kullanılan, renksiz, yanmaz bir sıvıdır.

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Fosforil klorür</span>

Fosforil klorür, POCl
3 formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte fosfor triklorür ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.

Çinko klorür, ZnCl2·nH2O formülüne sahip, n değeri 0 ila 4,5 arasında değişen hidratlar oluşturan inorganik bir kimyasal bileşiktir. Susuz çinko klorür ve hidratları renksiz veya beyaz kristal katılardır ve suda oldukça çözünür. Beş çinko klorür hidratının yanı sıra dört susuz çinko klorür formu bilinmektedir. Çinko klorürün tüm formları nem çeker. Çinko klorür tekstil işlemede, metalurjik akılarda ve kimyasal sentezde geniş uygulama alanı bulur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.