İçeriğe atla

İzosiyanik asit

İzosiyanik asit
Adlandırmalar
IUPAC adı
İzosiyanik asit
Diğer adlar
Karbimid[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard100.109.068 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
Özellikler
Molekül formülüHNCO
Molekül kütlesi43.03 g/mol
Görünüm Renksiz sıvı ya da gaz
Yoğunluk1.14 g/cm3 (20 °C)
Erime noktası−86 °C (−123 °F)[2]
Kaynama noktası23.5 °C (74.3 °F)
Çözünürlük (su içinde) Erir
ÇözünürlükBenzen, toluen ve eter içinde çözünür
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Zehirli
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

İzosiyanik asit, 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir.[3] Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

Hazırlama ve reaksiyonlar

İzosiyanik asit, potasyum siyanat gibi tuzlardan, siyanat anyonunun gaz halinde hidrojen klorür veya oksalik asit gibi asitlerle protonlanmasıyla yapılabilir.[4]

H+ + NCO- → HNCO

HNCO ayrıca bir trimer olan siyanürik asidin yüksek sıcaklıkta termal ayrışmasıyla da yapılabilir.

C3H3N3O3 → 3 HNCO

İzosiyanik asit, karbondioksit ve amonyağa hidroliz eder:

HNCO + H2O → CO2 + NH3

Yeterince yüksek konsantrasyonlarda, izosiyanik asit, siyanürik asit ve bir polimer olan siyamelit vermek üzere oligomerize olur. Bu türler genellikle sıvı veya gaz fazlı reaksiyon ürünlerinden kolayca ayrılır. Seyreltik izosiyanik asit çözeltileri atıl çözücülerde, örn. eter ve klorlu hidrokarbonlarda kararlıdır.[5]

İzosiyanik asit, üreler (karbamitler) vermek üzere aminler ile reaksiyona girer:

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Bu reaksiyona karbamilasyon denir.

HNCO, karşılık gelen izosiyanatları vermek için vinileeterler gibi elektronca zengin çift bağları ekler.

İzosiyanik asit ayrıca dumanlı sis ve sigara dumanı da dahil olmak üzere çeşitli duman formlarında bulunur. Kütle spektrometresi kullanılarak tespit edildi ve suda kolayca çözünerek akciğerler için sağlık riski oluşturuyor.[6]

İzomerler: siyanik asit ve fülminik asit

HNCO içeren katıların düşük sıcaklıkta fotolizinin, siyanik asit veya hidrojen siyanat olarak bilinen H-O-C≡N yaptığı; izosiyanik asidin bir totomeridir.[7] Saf siyanik asit izole edilmemiştir ve tüm çözücülerde izosiyanik asit baskın formdur.[5]

Siyanik ve izosiyanik asitler, kararsız bir bileşik olan fulminik asidin (H-C=N-O) izomerleridir.[8]

Ayrıca bakınız

  • Siyanat
  • Tiyosiyanik asit

Kaynakça

  1. ^ Siyanamit de bu isme sahiptir ve bunun için daha sistematik olarak doğrudur
  2. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  3. ^ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). "Untersuchungen über die Cyansäuren" 6 Ağustos 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L 6 Eylül 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. doi:10.1002/andp.18300961102.
  4. ^ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). "Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid" 5 Şubat 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25.
  5. ^ a b A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  6. ^ Preidt, Robert. "Chemical in Smoke May Pose Health Risk". MyOptumHealth. AccuWeather. 21 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Eylül 2011. 
  7. ^ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9): 2457–2460. Bibcode:1964JChPh..40.2457J 6 Eylül 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. doi:10.1063/1.1725546.
  8. ^ Kurzer, Frederick (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K 6 Eylül 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. doi:10.1021/ed077p851.

Dış bağlantılar

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Üre</span> Organik bileşik

Üre (Latince Urea Pura), organik bir bileşik. Formülü H2N-CO-NH2'dir. Karbonik asidin diamidi olan üre aynı zamanda karbamik asidin de amidi olduğundan karbamid adı ile de bilinir.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Karboksilik asit</span> bir -C(=O)OH grubu içeren organik bileşik

Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

<span class="mw-page-title-main">Hidroklorik asit</span> hidrojen klorürün toksik sulu çözeltisi

Hidroklorik asit, hidrojen ve klor elementlerinden oluşan, oda sıcaklığı ve normal basınçta gaz hâlinde olan hidrojen klorürün sulu çözeltisine verilen ad. Halk arasında tuz ruhu olarak da bilinir. 9. yüzyılda simyacı Câbir bin Hayyân tarafından keşfedildi ve sonrasında simya alanında kullanıldı. Sanayi Devrimi sırasında, sanayideki önemi keşfedilen asit, önce Leblanc işlemi, sonrasında Solvay işlemi ile sanayi alanında üretilmeye başladı. Hidroklorik asit, tarihte yeni kolaylıkların keşfinde önemli roller üstlendi. Günümüzde PVC'den demir-çeliğe, organik madde üretiminden gıda sektörüne kadar hemen hemen tüm alanlarda hidroklorik asit kullanılmaktadır.

Floroantimonik asit (HSbF6) hidrojen florür ve antimon pentaflorürün farklı oranlardaki karışımıdır. Bu karışımlardan 1:1 kombinasyonu, bilinen en güçlü süperasit formunu oluşturur. Öyle ki, bu form, hidrokarbonları iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 oluşturabilmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Alüminyum hidrür</span>

Alüminyum hidrür (ayrıca bilinen adıyla alan veya alüman), formülü AlH3 olan inorganik bileşik. Renksiz, piroforik ve katı bir maddedir. Araştırma laboratuvarlarının dışında nadiren karşılaşılmasına rağmen, alan ve türevleri organik sentezlerde indirgen madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Enantiyoselektif sentez</span>

Enantiyoselektif sentez ya da asimetrik sentez, bir kimyasal sentez şeklidir. IUPAC, bir veya daha fazla yeni kiralite elementinin bir substrat molekülünde oluşturulduğu ve stereoizomerik ürünleri eşit olmayan miktarlarda üreten kimyasal reaksiyon olarak tanımlanır.

<span class="mw-page-title-main">Benzoil klorür</span>

Benzoil klorür, benzenkarbonilklorür olarak da bilinen C
6H
5COCl formüllü bir organoklorür bileşiğidir. Bir benzen halkasına bağlanan karbonil grubuna klor bağlanması ile oluşmuştur. Keskin kokulu, dumanlı ve renksiz bir sıvıdır. Suyla tepkimeye girdiğinde hidroklorik asit ve benzoik asit verir. Esas olarak peroksitlerin üretimi için faydalıdır ancak genellikle boyaların, parfümlerin, ilaçların ve reçinelerin hazırlanması gibi diğer alanlarda da faydalıdır.

<span class="mw-page-title-main">Hipofloröz asit</span>

Hipofloröz asit, kimyasal formül HOF, florun bilinen tek oksoasididir. Hipofloritlerde oksijenin oksidasyon durumu 0'dır. Aynı zamanda katı olarak izole edilebilen tek hipohaloid asittir. HOF, suyun, hidrojen florür, oksijen diflorür, hidrojen peroksit, ozon ve oksijen üreten flor ile oksidasyonunda bir ara maddedir. HOF oda sıcaklığında patlayıcıdır, HF ve O2 oluşturur:

2 HOF → 2 HF + O2

Florosülfürik asit (IUPAC adı: sülfürofloridik asit), HSO3F kimyasal formüllü bir inorganik bileşiktir. Ticarî olarak temin edilebilen en güçlü asitlerden biridir. HSO3F formülü sülfürik asit (H2SO4) ile ilişkisini vurgulamaktadır. HSO3F tetrahedral bir moleküldür. Ticari numuneler genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir sıvıdır.

<span class="mw-page-title-main">Fülminik asit</span>

Fülminik asit, HCNO moleküler formülünü içeren kimyasal bir bileşiktir. Gümüş tuzu, 1798'de, gümüş nitrik asit içinde eritildiyse ve şarabın ruhuna eklenen çözeltinin, beyaz, oldukça patlayıcı bir toz elde edildiğini tespit eden Luigi Valentino Brugnatelli tarafından keşfedildi. 1800'de Edward Charles Howard da gümüş tuzu üretti ve daha sonra 1824'te Justus von Liebig tarafından araştırıldı. Howard ayrıca, 1799'da, Brugnatelli'nin işleminde gümüş yerine gümüş cıvası olan cıva tuzunu yarattı. Organik bir asit ve gümüş tuzu 1825'te Friedrich Wöhler tarafından keşfedilen izosiyanik asit izomeridir. Serbest asit ilk olarak 1966'da izole edildi.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">Perbromik asit</span>

Perbromik asit, HBrO4 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Bir brom oksoasitidir. Perbromik asit kararsızdır ve periyodik asit hazırlandıkça klorun perklorik asitten yer değiştirmesi ile oluşturulamaz; sadece perbromat iyonunun protonlanması ile yapılabilir.

<span class="mw-page-title-main">Kloroplatinik asit</span> inorganik bileşik

Kloroplatinik asit (hekzakloroplatinik asit olarak da bilinir), [H3O]2[PtCl6](H2O)x (0≤x≤6) formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Kırmızı bir katı, genellikle sulu bir çözelti olarak önemli bir platin kaynağıdır. Genellikle kısaca H2PtCl6 olarak yazılsa da, hekzakloroplatinat anyonunun (PtCl62-) hidronyum (H3O+) tuzudur. Hekzakloroplatinik asit oldukça higroskopiktir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

<span class="mw-page-title-main">4-Nitroanilin</span>

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Nitrobenzen</span> Kimyasal Bileşik

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Bromoasetik asit, CH2BrCO2H formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz katı, nispeten güçlü bir alkilasyon reaktifidir. Bromoasetik asit ve esterleri, organik sentezde örneğin farmasötik kimyada yaygın olarak kullanılan yapı taşlarıdır.

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril çözücü olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Trikloroizosiyanürik asit</span>

Trikloroizosiyanürik asit, C
3Cl
3N
3O
3 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Endüstriyel dezenfektan, ağartma maddesi ve organik sentezde reaktif olarak kullanılır. Güçlü bir klor kokusuna sahip olan bu beyaz kristal toz, bazen evsel ve endüstriyel kullanım için tablet veya granül formunda satılmaktadır.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.