İçeriğe atla

İyodometan

İyodometan
Adlandırmalar
IUPAC adı
Iodomethane[1]
Sistematik IUPAC adı
iyodometan
Diğer adlar
Metil iyodür[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası
Kısaltmalar MeI, Halon 10001
ECHA InfoCard100.000.745 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-819-5
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
Özellikler
Kimyasal formülCH3I
Molekül kütlesi141,94 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk2.28 g·mL−1
Erime noktası−66.5 °C; −87.6 °F; 206.7 K
Kaynama noktası42.4~42.8 °C; 108.2~108.9 °F; 315.5~315.9 K
Çözünürlük (su içinde) 14 g·L−1 (20 °C, 68 °F)[2]
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
0
0
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Metil iyodür olarak da adlandırılan ve genellikle "MeI" olarak kısaltılan iyodometan, CH
3I formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Yoğun, renksiz, uçucu bir sıvıdır. Kimyasal yapı açısından, metan molekülündeki bir hidrojen atomunun bir iyot atomu ile değiştirilmiş hâli olarak görülebilir. Pirinç tarlaları tarafından küçük miktarlarda doğal olarak salınır.[3] Ayrıca, dünyanın ılıman okyanuslarında algler ve yosunlar tarafından yılda 214.000 tondan fazla olduğu tahmin edilen büyük miktarlarda ve karasal mantarlar ve bakteriler tarafından karada daha az miktarlarda üretilir. Organik sentezlerde metil gruplarının kaynağı olarak kullanılır.

İyodometan ve diğer organik iyot bileşikleri, ciddi bir nükleer kaza koşulları altında oluşabilir.[4] Hem Çernobil hem de Fukuşima'dan sonra, sırasıyla Avrupa ve Japonya'da organik iyot bileşiklerinde iyot-131 tespit edilmiştir.[5][6]

Birçok organoiyodür bileşiği gibi, iyodometan da tipik olarak ışığın iyot vermesine neden olan bozunmayı engellemek için koyu renkli şişelerde saklanır Bozunmuş numunelerin morumsu bir rengi. Ticarî numuneler bakır veya gümüş tel ile stabilize edilebilir.

Elde edilişi

İyodometan, metanol ve kırmızı fosfor karışımına iyot eklendiğinde meydana gelen ekzotermik reaksiyon yoluyla oluşur.[7] İyotlama reaktifi, yerinde oluşan fosfor triiyodürdür:

3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H2PO3H

Alternatif olarak, kalsiyum karbonat varlığında dimetil sülfatın potasyum iyodür ile reaksiyonundan hazırlanır:[7]

(CH3O)2SO2 + KI → CH3I + CH3OSO2OK

İyodometan, metanolün sulu hidrojen iyodür ile reaksiyonuyla da hazırlanabilir:

CH3OH + HI → CH3I + H2O

Elde edilen iyodometan, damıtma yoluyla ayrılabilir.

Kullanımları

Pestisit olarak

İyodometan ayrıca bir fungusit, herbisit, insektisit, nematisit olarak ve bir toprak dezenfektanı olarak, Montreal Protokolü kapsamında yasaklanan metil bromürün (bromometan olarak da bilinir) yerine kullanılması önerilmiştir. Arysta LifeScience tarafından üretilen ve "MIDAS" adı altında satılan iyodometan, ABD, Meksika, Fas, Japonya, Türkiye ve Yeni Zelanda'da pestisit olarak tescil edilmiştir ve Avustralya, Guatemala, Kosta Rika, Şili, Mısır, İsrail, Güney Afrika ve diğer ülkelerde ise kullanım onayı beklemededir.[8]

Metilleyici olarak

İyodometan, SN2 ikâme reaksiyonları için mükemmel bir substrattır. Nükleofillerin saldırısına sterik olarak açıktır ve iyodür iyi bir ayrılma grubur. Karbon, oksijen, kükürt, nitrojen ve fosfor nükleofillerini alkillemek için kullanılır.[9] Ne yazık ki, daha yüksek bir eşdeğer ağırlığa sahiptir: bir mol iyodometan, bir mol klorometanın neredeyse üç katı ve bir mol bromometanın yaklaşık 1,5 katıdır. Öte yandan, klorometan ve bromometan gaz hâlindedir, bu nedenle kullanılması daha zordur ve ayrıca daha zayıf alkile edici maddelerdir.

İyodürler genellikle daha yaygın klorürler ve bromürlere göre daha pahalıdır, ancak iyodometan makul ölçüde karşılanabilir olmasına rağmen, ticarî ölçekte, ucuz olduğu ve daha yüksek kaynama noktasına sahip olduğu için daha toksik olan dimetil sülfat tercih edilir. İyodometandaki iyodür ayrılma grubu, istenmeyen yan reaksiyonlara neden olabilir. Son olarak, oldukça reaktif olan iyodometan, laboratuvar çalışanları için benzer klorür ve bromürlerden daha tehlikelidir.

Örneğin, karboksilik asitlerin veya fenollerin metilasyonu için kullanılabilir:[10]

Karboksilik asit veya fenolün MeI ile metilasyonu

Toksisite

Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı'na göre iyodometan, soluma ve yutma için orta ila yüksek akut toksisite sergiler.[11] Hastalık Kontrol ve Önleme Merkezleri (CDC), gözlerin, cildin, solunum sisteminin ve merkezî sinir sisteminin hedef organlar olarak ve olası maruz kalma yolları olarak solumayı, cilt emilimini, yutmayı ve göz temasını listeler. Semptomlar arasında göz tahrişi, mide bulantısı, kusma, baş dönmesi, ataksi, geveleyerek konuşma ve dermatit sayılabilir.[12] Yüksek doz akut toksisitede, endüstriyel kazalarda meydana gelebileceği gibi, toksisite, karakteristik bir beyin hasarı paterni ile metabolik rahatsızlık, böbrek yetmezliği, venöz ve arteriyel tromboz ve nöbetler ve koma ile ensefalopatiyi içerir.[13]

Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC), metil iyodürün Proposition 65'te listelenmesinden sonra yapılan çalışmalara dayanarak şu sonuca varmıştır: "Metil iyodür, insanlar için kanserojen olarak sınıflandırılamaz (Grup 3)."

Kaynakça

  1. ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 657. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ GESTIS ZVG=28110
  3. ^ K. R. Redeker; N.-Y. Wang; J. C. Low; A. McMillan; S. C. Tyler; R. J. Cicerone (2000). "Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies". Science. 290 (5493): 966-969. Bibcode:2000Sci...290..966R. doi:10.1126/science.290.5493.966. PMID 11062125. 16 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2023. 
  4. ^ St. John Foreman, Mark Russell (2015). "An introduction to serious nuclear accident chemistry". Cogent Chemistry. 1. doi:10.1080/23312009.2015.1049111 Özgürce erişilebilir. 
  5. ^ Bihari, Árpád; Dezső, Zoltán; Bujtás, Tibor; Manga, László; Lencsés, András; Dombóvári, Péter; Csige, István; Ranga, Tibor; Mogyorósi, Magdolna; Veres, Mihály (2014). "Fission products from the damaged Fukushima reactor observed in Hungary" (PDF). Isotopes in Environmental and Health Studies. 50 (1): 94-102. doi:10.1080/10256016.2013.828717. PMID 24437973. 6 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 7 Haziran 2023. 
  6. ^ Noguchi, Hiroshi; Murata, Mikio (1988). "Physicochemical speciation of airborne 131I in Japan from Chernobyl". Journal of Environmental Radioactivity. 7: 65-74. doi:10.1016/0265-931X(88)90042-2. 
  7. ^ a b "METHYL IODIDE". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 2, s. 399 
  8. ^ "Iodomethane Approved in Mexico and Morocco". Business Wire. 25 Ekim 2010. 25 Kasım 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Kasım 2018. 
  9. ^ Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M.; Haukaas, Michael H.; Moon, Bongjin (2005). "Iodomethane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS. doi:10.1002/047084289X.ri029m.pub2. ISBN 978-0471936237. 
  10. ^ Avila-Zárraga, J. G.; Martínez, R. (January 2001). "Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane". Synthetic Communications. 31 (14): 2177-2183. doi:10.1081/SCC-100104469. 
  11. ^ Guo, Mingxin; Gao, Suduan (2009). "Degradation of Methyl Iodide in Soil: Effects of Environmental Factors" (PDF). Journal of Environmental Quality. 38 (2): 513–519. doi:10.2134/jeq2008.0124. PMID 19202021. 14 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  12. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Methyl iodide". cdc.gov. 6 Ekim 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Haziran 2016. 
  13. ^ Iniesta, Ivan; Radon, Mark; Pinder, Colin (2013). "Methyl iodide rhombencephalopathy: clinico-radiological features of a preventable, potentially fatal industrial accident". Practical Neurology. 13 (6): 393-395. doi:10.1136/practneurol-2013-000565. PMID 23847234. 22 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2023. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Metanol</span> basit alkol

Metanol ya da metil alkol (CH3OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

<span class="mw-page-title-main">Dibütil ftalat</span>

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP'nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.

Metil bromür, diğer adıyla bromometan, CH3Br formülüne sahip bir organobrom bileşiktir. Bu renksiz, kokusuz, yanıcı olmayan gaz hem endüstriyel hem de biyolojik olarak üretilmektedir. Dört yüzlü bir şekle sahiptir ve tanınmış bir ozon tabakasına zarar veren kimyasaldır. 2000'li yılların başında çoğu ülke tarafından aşamalı olarak kullanımdan kaldırılana kadar yaygın olarak bir pestisit olarak kullanılmıştır.

<span class="mw-page-title-main">Sodyum bromür</span>

Sodyum bromür, NaBr formülüne sahip inorganik bir bileşiktir. Yüksek erime noktasına sahip beyaz kristal yapısıyla sofra tuzuna benzemektedir. Genellikle bromür iyonu kaynağı olarak çeşitli alanlarda kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">İyot monoklorür</span> kimyasal bileşik

İyot monoklorür ICl formülü ile gösterilen bir interhalojen bileşiktir. Oda sıcaklığına yakın eriyen kırmızı-kahverengi renge sahip bir kimyasal bileşiktir. İyot ve klorun elektronegatifliği arasındaki fark nedeniyle, ICl oldukça kutupsaldır ve I+ kaynağı olarak davranır.

Siyanojen iyodür veya iyot siyanür (ICN), iyot ve siyanür grubundan oluşan bir psödohalojendir. Nispeten uçucu ve oldukça toksik bir inorganik bileşiktir. Hidrojen siyanür oluşturmak üzere suyla yavaşça reaksiyona giren beyaz kristaller halinde ortaya çıkar.

<span class="mw-page-title-main">Hidrojen iyodür</span> kimyasal birleşik

Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.

<span class="mw-page-title-main">Bölgesel seçicilik</span>

Kimyada, bölgesel seçicilik, kimyasal bağlanma ya da kırma sırasında bir yönün, diğer tüm yönlere tercih edilmesidir. Hangi protonun hangi olası pozisyonlardan hangisini etkileyeceği, örneğin hangi protonun güçlü bir bazın bir organik molekülden soyutlanacağı veya ikame edilmiş bir benzen halkası üzerinde başka bir ikame edicinin ekleneceği gibi birden fazla pozisyonun etkileneceği durumlarda uygulanır.

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Arsenöz asit</span> İnorganik bileşik

Arsenöz asit (veya arsenik oksit), H3AsO3 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Sulu çözeltilerde meydana geldiği bilinmektedir, ancak bu gerçek As(OH)3'ün öneminden uzaklaşmasa da saf bir malzeme olarak izole edilmemiştir.

<span class="mw-page-title-main">Nitrozilsülfürik asit</span> Kimyasal bileşik

Nitrozilsülfürik asit, NOHSO4 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Endüstriyel olarak kaprolaktam üretiminde kullanılan renksiz bir katıdır. Daha önce sülfürik asit üretmek için öncü oda işleminin bir parçasıydı. Bileşik, sülfürik asit ve nitröz asidin karışık anhidritidir.

<span class="mw-page-title-main">Bromöz asit</span> HBrO2 formüllü bir inorganik bileşik

Bromöz asit, HBrO2 formülüne sahip bir inorganik bileşiktir. Konjugat bazının -bromitlerinin- tuzları izole edilmiş olmasına rağmen, kararsız bir bileşiktir. Asidik çözeltide, bromitler broma ayrışır.

Nitrolama bir nitro grubunun organik kimyasal bileşik içine sokulması için genel bir kimyasal proses sınıfıdır. İfade daha genel olarak, ayrıca nitrogliserin sentezinde olduğu gibi alkoller ve nitrik asit arasında farklı nitrat esterleri oluşturma işlemine yanlış olarak uygulanır. Nitro bileşiklerinin ve nitratların ortaya çıkan yapısı arasındaki fark nitro bileşiklerindeki azot atomunun doğrudan oksijen olmayan bir atoma genel olarak da karbon veya başka azot atomuna bağlanmasıdır. Oysaki organik nitratlar olarak da adlandırılan nitrat esterlerinde, azot bir oksijen atomuna genellikle dolayısıyla da bir karbon atomu 'na bağlanır.

<span class="mw-page-title-main">Metil hippürik asit</span>

Metil hippürik asit bir karboksilik asit ve organik bileşiktir. Metil hippürik asit üç izomere sahiptir. İzomerler 2-, 3- ve 4-metil hippürik asiti içerir.

<span class="mw-page-title-main">Nitro bileşiği</span>

Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir elektron çeken gruptur. Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da nükleofilik aromatik sübstitüsyonu kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.

<span class="mw-page-title-main">Grignard reaktifi</span> Organik sentezlerde kullanılan organometalik bileşik

Bir Grignard reaktifi veya Grignard bileşiği, X'in bir halojen ve R'nin normalde bir alkil veya aril olduğu organik bir grup olduğu genel formül R−Mg−X'e sahip kimyasal bir bileşiktir. İki tipik örnek, metilmagnezyum klorür Cl−Mg−CH
3 ve fenilmagnezyum bromür (C
6H
5)−Mg−Br'dir. Organomagnezyum bileşiklerinin bir alt sınıfıdır.

<span class="mw-page-title-main">Metil siyanoakrilat</span>

Metil siyanoakrilat (MCA) birkaç fonksiyonel grup içeren organik bir bileşiktir: bir metil ester, bir nitril ve bir alken. Akışkan, renksiz bir sıvıdır. Başlıca kullanımı, siyanoakrilat yapıştırıcıların ana bileşenidir.

<span class="mw-page-title-main">Dekametilsiklopentasiloksan</span>

Dekametilsiklopentasiloksan, kısaca D5 olarak da bilinen, [(CH
3)
2SiO]
5 formülüne sahip bir organik silisyum bileşiğidir. Hafif uçucu, renksiz ve kokusuz bir sıvıdır.

<span class="mw-page-title-main">Trifenilfosfin</span>

Trifenilfosfin, P(C
6H
5)
3 formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.