İçeriğe atla

İkili bağ

Kimyada ikili bağ veya çift bağ, iki atom arasında, tekli bağdaki iki elektrona karşılık dört bağ elektronu içeren kovalent bir bağdır. İkili bağlar en yaygın olarak iki karbon atomu arasında, örneğin alkenlerde meydana gelir. Birçok ikili bağ iki farklı element arasında bulunur: örneğin, bir karbon atomu ile bir oksijen atomu arasındaki bir karbonil grubunda. Diğer yaygın ikili bağlar azo bileşiklerinde (N=N), iminlerde (C=N) ve sülfoksitlerde (S=O) bulunur. Bir iskelet formülünde, bir ikili bağ, bağlı iki atom arasında iki paralel çizgi (=) olarak çizilir; tipografik olarak bunun için eşittir işareti kullanılır.[1][2] İkili bağlar kimyasal gösterimde Rus kimyager Alexander Butlerov tarafından tanıtılmıştır.[]

Karbon içeren ikili bağlar, tekli bağlardan daha güçlü ve daha kısadır. Bağ sırası ikidir. İkili bağlar elektron bakımından da zengindir, bu da onları güçlü bir elektron alıcısının varlığında potansiyel olarak daha reaktif hale getirir (halojenlerin katılma reaksiyonlarında olduğu gibi).

  • ikili bağ içeren kimyasal bileşikler
  • Etilen Karbon-karbon ikili bağı
    Etilen Karbon-karbon ikili bağı
  • Aseton Karbon-oksijen ikili bağı
    Aseton Karbon-oksijen ikili bağı
  • Dimetil sülfoksit Sülfür-oksijen ikili bağı
    Dimetil sülfoksit Sülfür-oksijen ikili bağı
  • Diazen Azot-azot ikili bağı
    Diazen Azot-azot ikili bağı

Alkenlerde ikili bağlar

Etilen geometrisi

Bağlanma türü orbital hibridizasyonu açısından açıklanabilir. Etilende her karbon atomunun üç sp2 orbitali ve bir p-orbitali vardır. Üç sp2 orbitali ~120° açılı bir düzlemde yer alır. p-orbitali bu düzleme diktir. Karbon atomları birbirine yaklaştığında, sp2 orbitallerinden ikisi bir sigma bağı oluşturmak üzere üst üste biner. Aynı zamanda, iki p-orbitali yaklaşır (yine aynı düzlemde) ve birlikte bir pi bağı oluştururlar. Maksimum örtüşme için p-orbitallerinin paralel kalması gerekir ve bu nedenle merkezi bağ etrafında dönme mümkün değildir. Bu özellik cis-trans izomerizmine yol açar. İkili bağlar tek bağlardan daha kısadır çünkü p-orbital örtüşmesi maksimize edilmiştir.

  • 2 sp2 orbitali (toplam 3 orbital) bir sp2-sp2 sigma bağı oluşturmak üzere yaklaşır
    2 sp2 orbitali (toplam 3 orbital) bir sp2-sp2 sigma bağı oluşturmak üzere yaklaşır
  • İki p-orbitali sigma düzlemine paralel bir düzlemde bir pi-bağı oluşturmak üzere üst üste biner
    İki p-orbitali sigma düzlemine paralel bir düzlemde bir pi-bağı oluşturmak üzere üst üste biner
  • etilende pi bağı (yeşil)
    etilende pi bağı (yeşil)

133 pm ile etilen C=C bağ uzunluğu, 154 pm ile etandaki C-C uzunluğundan daha kısadır. İkili bağ da daha güçlüdür, 368 kJ mol−1'e karşılık 636 kJ mol−1, ancak pi-bağı daha az etkili pi-örtüşmesi nedeniyle sigma bağından daha zayıf olduğundan iki kat daha fazla değildir.

Alternatif bir gösterimde, ikili bağ, bükülmüş bir bağda olduğu gibi üst üste binen iki sp3 orbitalinden kaynaklanır.[3]

Varyasyonlar

Alternatif ikili bağ ve tek bağ içeren moleküllerde, bir zincirdeki birden fazla atom üzerinde p-orbital örtüşmesi olabilir ve bu da konjuge bir sistemin ortaya çıkmasına neden olur. Konjugasyon dienler ve enonlar gibi sistemlerde bulunabilir. Halkalı moleküllerde konjugasyon aromatikliğe yol açabilir. Kümülenlerde iki ikili bağ bitişiktir.

İkili bağlar 2. periyot elementleri karbon, azot ve oksijen için yaygındır ve daha yüksek periyotlardaki elementlerde daha az yaygındır. Metaller de bir metal ligand çoklu bağında çoklu bağ yapabilir.

Grup 14 alken homologları

İkili bağlı bileşikler, alken homologları, R2E=ER2 artık tüm ağır grup 14 elementleri için bilinmektedir. Alkenlerden farklı olarak bu bileşikler düzlemsel değil, bükülmüş ve/veya trans bükülmüş yapıları benimserler. Bu etkiler daha ağır elementler için daha belirgin hale gelir. (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2 distanneni, tek bir bağdan biraz daha kısa bir kalay-kalay bağ uzunluğuna, her bir kalay atomunda piramidal koordinasyona sahip trans bükülmüş bir yapıya sahiptir ve çözeltide kolayca ayrışarak (Me3Si)2CHSn: (stannanedil, bir karben analoğu) oluşturur. Bağlanma, her bir kalay atomu üzerindeki yalnız çiftin diğerindeki boş p orbitali ile örtüştüğü iki zayıf donör alıcı bağından oluşur.[4][5] Bunun aksine, disilenlerde her bir silikon atomu düzlemsel koordinasyona sahiptir ancak sübstitüentler bükülmüştür, böylece molekül bir bütün olarak düzlemsel değildir. Diplumbenlerde Pb=Pb bağ uzunluğu, karşılık gelen birçok tek bağdan daha uzun olabilir.[5] Plumbenler ve stannenler genellikle çözeltide karşılık gelen tek bağların sadece bir kısmı olan bağ entalpilerine sahip monomerlere ayrışır. Bazı ikili bağlar plumbenler ve stannenler hidrojen bağlarına benzer güçtedir.[4] Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier modeli, bağın doğasını tahmin etmek için kullanılabilir.[4]

Atomlar arasındaki ikili bağ türleri

C Ö N S Si Ge sn kurşun
C alkenkarbonil grubuimintiyoketon, tial
O dioksijennitrozo bileşiği sülfoksit, sülfon, sülfinik asit, sülfonik asit
N azo bileşiği
S disülfür
Si alkidensilanlar silenler
Ge germeneler
Sn stannenler
Pb plumbeneler

Kaynakça

  1. ^ Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure (3.3soyadı=March, Jerry, 1929-1997. bas.). New York: Wiley. 1985. ISBN 0-471-88841-9. OCLC 10998226. 10 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Aralık 2020. 
  2. ^ McMurry, John. Organic chemistry (Ninth bas.). Boston, MA, USA. ISBN 978-1-305-08048-5. OCLC 907259297. 4 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Aralık 2020. 
  3. ^ Carey, Francis A., 1937- (2007). Advanced organic chemistry (5.5diğerleri=Sundberg, Richard J., 1938- bas.). New York: Springer. ISBN 978-0-387-44897-8. OCLC 154040953. 4 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Aralık 2020. 
  4. ^ a b c Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews. 99 (12): 3463-3504. doi:10.1021/cr9408989. PMID 11849028. 
  5. ^ a b Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications. Royal Society of Chemistry (35): 5201-5213. doi:10.1039/B908048A. PMID 19707626. 
  • Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". Chemistry: A European Journal. 11 (12): 3511-20. doi:10.1002/chem.200401299. PMID 15832398. 

İlgili Araştırma Makaleleri

<span class="mw-page-title-main">Periyodik tablo</span> kimyasal elementlerin sınıflandırılması için geliştirilmiş tablo

Periyodik tablo, kimyasal elementlerin sınıflandırılması için geliştirilmiş tablodur. Dilimizde periyodik tablo, periyodik cetvel, periyodik çizelge, elementler tablosu gibi birçok şekilde isimlendirilmiştir. Bu tablo bilinen bütün elementlerin artan atom numaralarına göre sıralanışıdır. Periyodik cetvelden önce de bu yönde çalışmalar yapılmış olmakla birlikte, mucidi genelde Rus kimyager Dmitri Mendeleyev kabul edilir. 1869'da Mendeleyev atomları artan atom ağırlığına göre sıraladığında belli özelliklerin tekrarlandığını fark etti. Özellikleri tekrarlanan elementleri alt alta yerleştirdi ve buna grup adını verdi.

<span class="mw-page-title-main">Karbon</span> sembolü C ve atom numarası 6 olan kimyasal element; bilinen tüm yaşamın ortak unsuru

Karbon, doğada yaygın bulunan ametal kimyasal elementtir. Evrende bolluk bakımından altıncı sırada yer alan karbon, kızgın yıldızlarda hidrojenin termonükleer yanmasında temel rol oynar. Dünyada hem doğal halde, hem de başka elementlerle bileşik halinde bulunan karbon, ağırlık olarak Dünya'nın yerkabuğunun yaklaşık %0,2'sini oluşturur. En arı (katışıksız) biçimleri elmas ve grafittir; daha düşük arılık derecelerinde maden kömürünün, kok kömürünün ve odun kömürünün bileşeni olarak bulunur. Atmosferin yaklaşık % 0,05'ini oluşturan ve bütün doğal sularda erimiş olarak bulunan karbon dioksit, kireç taşı ve mermer gibi karbonat mineralleri, kömürün, petrolün ve doğalgazın başlıca yapıtaşları olan hidrokarbonlar, en bol bulunan bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Soy gaz</span> Kimyasal element grubu

Soy gaz veya asal gaz, standart şartlar altında her biri, diğer elementlere kıyasla daha düşük kimyasal reaktifliğe sahip, kokusuz, renksiz, tek atomlu gaz olan kimyasal element grubudur. Helyum (He), neon (Ne), argon (Ar), kripton (Kr), ksenon (Xe) ve radon (Rn) doğal olarak bulunan altı soy gazdır ve tamamı ametaldir. Her biri periyodik tablonun sırasıyla ilk altı periyodunda, 18. grubunda (8A) yer alır. Grupta yer alan oganesson (Og) için ise önceleri soy gaz olabileceği ihtimali üzerinde durulsa da günümüzde metalik görünümlü reaktif bir katı olduğu öngörülmektedir.

<span class="mw-page-title-main">Alken</span>

Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.

<span class="mw-page-title-main">Molekül</span> birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısı

Molekül, birbirine bağlı gruplar halindeki atomların oluşturduğu kimyasal bileşiklerin en küçük temel yapısına verilen addır. Diğer bir ifadeyle bir molekül bir bileşiği oluşturan atomların eşit oranlarda bulunduğu en küçük birimdir. Moleküller yapılarında birden fazla atom içerirler. Bir molekül aynı iki atomun bağlanması sonucu ya da farklı sayılarda farklı atomların bağlanması sonucunda oluşabilirler. Bir su molekülü 3 atomdan oluşur; iki hidrojen ve bir oksijen. Bir hidrojen peroksit molekülü iki hidrojen ve 2 oksijen atomundan oluşur. Diğer taraftan bir kan proteini olan gamma globulin 1996 sayıda atomdan oluşmakla birlikte sadece 4 çeşit farklı atom içerir; hidrojen, karbon, oksijen ve nitrojen. Molekülleri oluşturan kimyasal bağlara Moleküler bağlar denir. Bunlar kovalent, iyonik ve metalik bağlardır.

<span class="mw-page-title-main">Organik kimya</span> karbon temelli bileşiklerin yapılarını, özelliklerini, tepkimelerini ve sentez yollarını inceleyen kimya dalı

Organik kimya, organik bileşiklerin ve organik maddelerin yani karbon atomlarını içeren çeşitli formlardaki maddelerin yapısını, özelliklerini ve reaksiyonların bilimsel çalışmasını içeren, kimyanın bir alt dalıdır. Yapının incelenmesi yapısal formüllerini belirler. Özelliklerin incelenmesi, fiziksel ve kimyasal özellikleri ve davranışlarını anlamak için kimyasal reaktivitenin değerlendirilmesidir. Organik reaksiyonların incelenmesi doğal ürünlerin, ilaçların ve polimerlerin kimyasal sentezini ve bireysel organik moleküllerin laboratuvarda ve teorik çalışma yoluyla incelenmesidir.

Karbonil grubu karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan fonksiyonel grup. sp2 hibritleşmesi yapmış ve oksijenle çift bağ oluşturmuş bir karbon atomu taşır. bu grubun geometrisini sp2 melezleşmesi yapmış olan karbon atomu belirler. Karbonil grubu sp2 karbonu dolayında düzlemseldir. Karbonla oksijen arasında bir sigma bağı, bir pi bağı vardır. Ayrıca oksijende iki ortaklanmamış elektron çifti bulunur.

<span class="mw-page-title-main">Kovalent bağ</span> İki atom arasında elektronun paylaşılması

Kovalent bağ, atomlar arasında elektron çiftleri oluşturmak için elektronların paylaşımını içeren kimyasal bağdır. Bu elektron çiftlerine paylaşılan çiftler veya bağ çiftleri denir. Atomlar arasında elektronları paylaştıklarında çekici ve itici kuvvetlerin kararlı dengesine kovalent bağ denir. Birçok molekül için elektronların paylaşılması her atomun kararlı elektronik gruplaşmasına denk gelen tam değerlik kabuğunun eşdeğerine ulaşmasına olanak tanır.

<span class="mw-page-title-main">Kimyasal bağ</span> atomları birbirine bağlanmasını ve bir arada kalmasını sağlayan kuvvet

Kimyasal bağ, atomların veya iyonların molekülleri, kristalleri ve diğer yapıları oluşturmak üzere birleşmesidir. Bağ, iyonik bağlar'da olduğu gibi zıt yüklü iyonlar arasındaki elektrostatik kuvvetten veya kovalent bağ'larda olduğu gibi elektronların paylaşılmasından veya bu etkilerin bazı kombinasyonlarından kaynaklanabilir. Açıklanan kimyasal bağların farklı mukavemetleri vardır: kovalent, iyonik ve metalik bağlar gibi "güçlü bağlar" veya "birincil bağlar" ve dipol-dipol etkileşimleri, London dağılım kuvveti ve hidrojen bağı gibi "zayıf bağlar" veya "ikincil bağlar" vardır.

<span class="mw-page-title-main">Amid</span>

Kimyada amid sözcüğü iki anlama sahiptir: - Birinci anlamıyla amid, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bileşiktir. - İkinci anlamıyla amid, bir azot anyonudur.

<span class="mw-page-title-main">Kompleks (kimya)</span>

Kompleks, merkez atom olarak bir ya da birden fazla metal atomu veya iyonu ve metale bağlı ligandlardan oluşan yapıdır. Ligand, metale elektron vererek kompleks oluşturur. Metal içeren bileşiklerin birçoğu, özellikle geçiş metalleri içerenler koordinasyon bileşikleridir.

<span class="mw-page-title-main">Aromatiklik</span>

Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.

Kuantum mekaniğine göre atomik orbital, elektronların atom çekirdeği etrafındaki konumunu ve dalga-benzeri özelliklerini tanımlayan bir matematiksel fonksiyondur. Elektronun atom çekirdeği etrafındaki belirli bir bölgede bulunma olasılığı bu fonksiyon aracılığı ile hesaplanabilir. Fizikte atomik, kimyada orbital olarak geçer.

Organik reaksiyonlar, organik maddelerin tepkimelerine verilen genel addır.

<span class="mw-page-title-main">Yöresizleşmiş elektron</span> bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmaması

Yöresizleşmiş elektronlar veya delokalize elektronlar bir katı metal, iyon veya molekülde bulunan elektronların tek bir atom veya kovalent bağ ile ilişkili olmamasını tanımlar.

<span class="mw-page-title-main">Doğrusal molekül geometrisi</span>

Kimyada, doğrusal moleküler geometri 180°'lik bir açıya yerleştirilmiş diğer iki atoma bağlanmış merkezi bir atom etrafındaki geometriyi tarif eder. Asetilen (HC≡CH) gibi doğrusal organik moleküller genellikle karbon merkezleri için sp orbital hibridizasyonu teşvik edilerek tarif edilir.

<span class="mw-page-title-main">Açısal moleküler geometri</span>

Kimyada, " açısal" ya da "bükülmüş" terimi bazı moleküllere moleküler geometrilerini tanımlamak için kullanılabilir. Oksijen gibi bazı atomlar, Elektron dizilimi nedeniyle hemen hemen her zaman iki (veya daha fazla) kovalent bağını doğrusal olmayan yönlerde ayarlarlar. Su (H2O), analoglarının yanı sıra açısal bir molekül örneğidir. İki hidrojen atomu arasındaki bağ açısı yaklaşık olarak 104,45°'dir. Doğrusal olmayan geometri genel olarak sadece ana grup elementleri içeren diğer üç atomlu molekülleri ve iyonlar için gözlemlenir, belirgin örnekler: Azot dioksit (NO2), kükürt diklorür (SCL2) ve metilen (CH2).

<span class="mw-page-title-main">Üçgen düzlem moleküler geometri</span>

Kimyada, üçgen düzlemsel, merkezde bir atom ve birer üçgenin köşelerinde üç atom olan ve hepsi bir düzlemde çevresel atomlar olarak bulunduğu bir moleküler geometri modelidir. İdeal bir üçgen düzlemsel türde, üç ligand aynıdır ve bütün bağ açıları 120°'dir. Bu türler D3h nokta grubuna aittir. Üç ligandın aynı olmaadığı H2CO gibi moleküller, bu ideal geometri sapma gösterir. Üçgen düzlemsel bir şekle sahip moleküller arasında boron triflorür (BF3), formaldehit (H2CO), fosgen (COCl2) ve kükürt trioksit (SO3) bulunmaktadır. Üçgen düzlem geometrisi olan bazı iyonlar arasında nitrat (NO3-), karbonat (CO3−2) ve guanidinyum (C(NH2)3+)) bulunmaktadır. Organik kimyada, üçgen düzlemsel olarak karbon merkezlerine üç bağlı atomun bulunduğu moleküller çoğunlukla sp2 hibridizasyona sahip olarak tarif edilmiştir.

<span class="mw-page-title-main">Dörtyüzlü moleküler geometri</span>

Dörtyüzlü veya tetrahedral molekül geometrisi, merkezi atomun, dört yüzlünün ortasında, dört köşede ise sübstitüentlerin yer aldığı molekül geometrisidir. Bağ açıları, dört sübstitüent aynı olduğunda (örn. metan CH4 ya da daha ağır analogları) cos−1 (-⅓) = 109,4712206 ...° ≈ 109.5° olur. Metan veya diğer simetrik yüzlü moleküller Td nokta grubuna aittir, ama dörtyüzlü moleküller genellikle düşük simetriye sahiptir. Tetrahedral moleküller kiral olabilir.

Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır. En yaygın şekli tekli bağdır: iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir sigma bağıdır ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp3-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir. Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde üçlü bağ oluşturabilir. Bir çift bağ, sp2-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir pi bağı oluşturur.


Bu sayfa, bu Vikipedi makalesine dayanmaktadır.
Metin, CC BY-SA 4.0 lisansı altında mevcuttur; ek koşullar uygulanabilir.
Görseller, videolar ve sesler kendi lisansları altında mevcuttur.