Tetrahidrofuran

Tetrahidrofuran

Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Oxolane[1]
Sistematik IUPAC adı 1,4-Epoxybutane 1-Oxacyclopentane
Diğer adlar oksolan oksasiklopentan 1,4-epoksibütan bütilen oksit siklotetrametilen oksit dietilen oksit THF
Tanımlayıcılar
CAS numarası	109-99-9
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	THF
ChEBI	CHEBI:26911
ChEMBL	ChEMBL276521
ChemSpider	7737
ECHA InfoCard	100.003.389
PubChem CID	8028
RTECS numarası	LU5950000
UNII	3N8FZZ6PY4
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1021328
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2  Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
SMILES C1CCOC1
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O
Molekül kütlesi	72,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Eter benzeri[2]
Yoğunluk	0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid [3]
Erime noktası	-108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K)
Kaynama noktası	66 °C (151 °F; 339 K)[3][4]
Çözünürlük (su içinde)	karışabilir
Buhar basıncı	132 mmHg (20 °C)[2]
Kırınım dizimi (nD)	1,4073 (20 °C) [3]
Akmazlık	0,48 cP 25 °C'de
Yapı
Moleküler geometri	Zarf
Dipol momenti	1,63 D (gaz)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar	[5]
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H319, H335, H351[5]
Önlem ifadeleri	P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235[5]
NFPA 704 (yangın karosu)	2 3 1
Parlama noktası	-14 °C (7 °F; 259 K)
Patlama sınırları	%2–11,8[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1650 mg/kg (sıçan, oral) 2300 mg/kg (fare, oral) 2300 mg/kg (hint domuzu, oral)[6]
LC50 (medyan konsantrasyon)	21000 ppm (sıçan, 3 sa)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (590 mg/m3)[2]
REL (tavsiye edilen)	TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3)[2]
IDLH (anında tehlike)	2000 ppm[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen heterosikller	Furan Pirolidin Dioksan
Benzeyen bileşikler	Dietil eter
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH₂)₄O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir.^[7] Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.^[8][9]

Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:

${\displaystyle {\ce {{\mathit {n}}\ C4H8O->[][{\text{güçlü}} \atop {\text{asit}}][-CH2CH2CH2CH2O-]_{\mathit {n}}}}}$

Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.^[10]

THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.

THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.